AT101981B - Verfahren zur Darstellung von Phenolen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phenolen.Info
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Description
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Verfahren zur Darsteilmg von Phenolen.
Es ist bekannt, dass Phenoläther gegen verseifende Mittel sehr beständig sind und dass sie nur durch konzentrierte Säuren bei erhöhter Temperatur gespalten werden können. Dieses Verfahren i-t aber bei manchen Phenoläthern nicht anwendbar, da gewisse Phenoläther, z. B. der Morphinreihe, leicht Ver- änderungen erleiden. Die. e Nachteile treten nicht ein, wenn man diese Phenoläther der an sich bekannten, katalytischen Hydrieiung mittels Edelmetallen und Wasserstoff unterzieht. Hinsichtlich der Anwend- barkeit dieses Verfahrens zur Verseifung von Phenoläthern waren aber nach dem eingangs Gesagten
Schwierigkeiten zu erwarten und es zeigte sich in der Tat, dass bei einer ganzen Reihe von Phenoläthern keine Verseifung zu erzielen war.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass Aryläther des Benzylalkohols oder seiner Derivate durch katalytische Hydrierung in das entsprechende Phenol einerseits und den Kohlenwasserstoff anderseits gespalten werden.
Dieses Verfahren soll nun ausser zur Darstellung von Phenolen, insbesondere auch zu solchen Synthesen Verwendung finden, bei denen es notwendig ist, diefreie Phenolgruppe zeitweise zu verschliessen.
Das leichte Abspalten der Benzylgruppe in neutraler Lösung ohne Erhitzen macht es für die genannten Zwecke besonders wertvoll.
Beispiel l : 25 Benzylmorphinchlorhydrat werden in Wasser suspendiert und bei Gegenwart von Palladiumkohle mit Wasserstoff geschüttelt, wobei zwei Mol. Wasserstoff absorbiert werden. Nach dem Abfiltrieren wird alkalisch gemacht und ausgeäthert. Der Äthenückstand besteht aus Toluol. Das alkalische Filtrat wird mit Ammoniumkarbonat versetzt, wobei sich Dihydromorphin abscheidet. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Beispiel 2 : 10 g Phenylbenzyläther werden bei Gegenwart von Palladiumkohle in Eisessiglosung mit Wasserstoff behandelt, wobei ein Mol. Wasserstoff aufgenommen wird, unter Bildung von Toluol und Phenol. Die Ausbeute ist quantitativ.
Beispiel 3 : 10 g Guajacylphenyläther werden mit Wasserstoff bei Gegenwart von Palladiumkohle geschüttelt. Auch hier findet die Aufnahme von ein Mol. Wasserstoff statt. Die Ausbeute am Guajakol und Toluol ist fast quantitativ.
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Phenolen, darin bestehend, dass Aryläther des Benzylalkohols oder seiner Derivate durch Behandlung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Edelmetall. katalysatoren in das entsprechende Phenol einerseits und den Kohlenwasserstoff anderseits gespalten werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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