DE536652C - Verfahren zur Darstellung von-ªÏ-Cyanacetylacenaphthen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von-ªÏ-CyanacetylacenaphthenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 5-co-Cyanacetylacenaphthen Bei der Umsetzung von 5-co-Chloracetylacenaphthen mit Metallcyaniden erhält man in den meisten Fällen nicht das gewünschte 5-c@-Cyanacetyl.acenaphthen. Die Reaktion verläuft vielmehr in anderer, noch nicht aufgeklärter Weise, wobei wahrscheinlich verschiedene Nebenreaktionen eintreten, die in der leichten Enolisierbarkeitl des 5-(,)-Cyanacetylacenaphthens begründet sind.
- Schon in verdünnter Natronlauge geht das 5-w-Cyanacetylacenaphthen unter Bildung der Enolform glatt in Lösung, während beim Ansäuern dieser Lösung die Ketoform «nieder abgeschieden wird. Folgendes Formelbild veranschaulicht diese Umlagerung: Die Empfindlichkeit des 5-co-Cyanacetylacenaphthens in alkalischer Lösung geht unter anderem daraus hervor, daß beim Kochen des 5-co-Cyanacetylacenaphthens mit verdünnter Natronlauge ein Austausch der Cyangruppe gegen die Oxygruppe eintritt. hfan erhält auf diese Weise 5-co-Oxyacetvlacenaphthen vom Smp. 2r7°.
- Auch die geringe Alkalität der Alkalicyanide genügt bereits, um das 5-urCyanacety lacenaphtben in seine Enolform umzulagern. Aus diesem Grunde gelingt es nur unter geeigneten Bedingungen, das 5-a)-Cyanacetylacenaphthen zu isolieren.
- Es wurde nun gefunden, daß man das 5-w-Cyanacetylacenaphthen in nahezu quantitativer Ausbeute erhält. wenn man 5-co-Chloracetylacenaphthen in Alkohol löst, nur kurze Zeit unter Zusatz einer Alkalicvanidlösung zum Sieden erhitzt und dann die filtrierte Lösung sogleich in Wasser oder verdünnte Salzsäure gießt. Das ;-(,)-Cyanacetylacenaphthen ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Darstellung von hüpenfarbstoffen.
- Beispiel 23 Gewichtsteile 5-co-Chloracetylacenaphthen (dargestellt nach F r i e d e 1 - C r a f t s durch Kondensation von Acenaphthen mit Chloracetylchlorid bzw. Chloressigsäureanhydrid mit Hilfe von Aluminiumchlorid in einem indifferenten Lösungsmittel) werden in 27o Gewichtsteilen Alkohol bis zur Lösung erhitzt. Dazu fügt man eine Auflösung von 11,5 Gewichtsteilen Cyannatrium in 23 Gewichtsteilen Wasser und erwärmt ro bis 2o Minuten zum Sieden. Darauf saugt man von anorganischen Salzen heiß ab und gibt das Filtrat sogleich in verdünnte Salzsäure, wodurch sich das gebildete 5-co-Cyanacetylacenaphthen abscheidet. Man saugt ab, wäscht neutral und trocknet. Das in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene rohe 5-co-Cyanacetylacenaphthen kristallisiert aus Eisessig in langen, farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 169 bis
Claims (1)
- Verfahren zur Darstellung von 5-o-)-Cyanacetylacenaphthen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-oo-Chloracetylacenaphthen in Alkohol löst, die Lösung kurze Zeit mit Alkalicyanid in wäßriger Lösung erhitzt und das Reaktionsprodukt durch Eingießen in verdünnte Salzsäure oder Wasser sofort abscheidet.
Priority Applications (1)
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