DE461831C - Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung aromatischer ArsenverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
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- C07F9/74—Aromatic compounds
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Description
- Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsenverbindungen. ach der Erfindung gelangt man zu neuen therapeutisch wertvollen Arsenverbindungen dadurch, daß man auf Hydrazone aromatischer, Carbonylgruppen enthaltender Arsinsäuren Aldehyde, Ketone, Aldehydarsin- oder Ketoarsinsäuren zur Einwirkung bringt.
- Die Einwirkung der Aldehyde, Ketone usw. auf die als Ausgangsstoffe für vorliegendes Verfahren dienenden Arsenverbindungen (welch letztere z. B. nach den Verfahren der Patente 459 649, 453 466 und 445 669 gewonnen werden können) kann in neutraler, alkalischer oder saurer Lösung vor sich gehen. Je nach den gewählten Bedingungen erhält man dabei entweder Analoga zu den von Einhorn beschriebenen Methvlolaminverbindungen oder aber es resultieren Ketarsine, Anile, kurz und gut Substanzen, die zu den vorhandenen Kohlenstoffstickstoffdoppelbindungen noch weitere Kohlenstickstoffbndungen bzw. Kohlenstoffstickstoffdoppelbindungen aufgenommen haben.
- Beispiele. r. 5,2 g (2j1"" 3201.) des Hydrazons der p-Acetophenonarsinsäure werden in 4o ccm n-Sodalösung gelöst, und diese Lösung wird zusammen mit 2,i g (211o" Mol.) Benzaldehyd hei Zimmertemperatur geschüttelt. Die zuerst ölige Suspension wird nach einigem Schütteln fest. Man nutscht ab und kristallisiert die Substanz aus heißem, etwa 70prozentigem Alkohol um. Sie hat die Zusammensetzung C,,H"O"N_NaAs. Dieses Natronsalz kommt aus 70prozentigem Alkohol in Form kleiner gelber Kristalle heraus, die in Wasser sehr schwer und in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind. Sie schmelzen bei 25o° C noch nicht.
- 2. 5,2 g des Hydrazons der p-Acetophenonarsinsäure, in 4o ccm n-Sodalösung gelöst, zeigt, mit 2,5 g Salicylaldehyd geschüttelt, ganz ähnliche Erscheinungen. Das Reaktionsprodukt, aus 70prozentigem Alkohol umkristallisiert, stellt gelbe Kristalle vor von der Zusammensetzung C"H"04N,NaAs, die in Wasser sehr schwer, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind und bei 35o° noch nicht schmelzen.
- 3. Die Lösung von 5,2 g des Hydrazons der Acetophenon-p-arsinsäure in 4o ccm n-Sodalösung wird mit einer Lösung von 4,2g Benzaldehv d-o-sulfosaurem Natron in So ccm Wasser etwa 24 Stunden stehengelassen. Nach dieser Zeit wird die klare Lösung mit werd. HC1 angesäuert. Eine hierbei etwa entstehende geringe Trübung verschwindet nach kurzer Zeit von selbst. Die rotgelbe Lösung wird im Vakuum auf etwa 2o bis 30 ccm eingeengt, wobei sich ein harziges öl abscheidet, das nach einigem Stehen kristallinisch erstarrt. Aus 70prozentigem Alkohol umkristallisiert, erhält man feine gelbe Nadeln, die keinen Schmelzpunkt zeigen und in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlöslich sind. Die Zusammensetzung des Körpers ist C,öH"0"N@SAs.
- 4. Die aus 5,2g des Hydrazons der Acetophenon -p-arsinsäure in q.o ccm n-Sodalösung hergestellte Lösung wird mit einer Lösung von 4,6 g Benzaldehyd@p-arsinsäure in 4o ccm n-Sodalauge + 30 ccm Wasser über Nacht stehengelassen. Die klare Lösung scheidet mit Essigsäure das Kondensationsprodukt ab. Durch Auskochen mit Alkohol kann es gereinigt werden. Bis 300° schmilzt das Produkt noch nicht.
- 5. 5,:2g des Hydrazons der Acetophenonp-arsinsäure, in 40 ccm n-Sodalösung gelöst, werden mit einer Lösung von 2,7 g p-Oxyacetophenon in Wasser 6 bis 7 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Hierauf wird die Reaktionslösung auf etwa 30 ccm eingeengt, von einer geringfügigen Ausscheidung getrennt und mit 2--n-Essigsäure gefällt. Die nach längerem Stehen abgeschiedenen Kristalle werden aus 80prozentigem Alkohol umlcristallisiert. Man erhält sofeinegelbeNadeln, die bei 300° noch nicht schmelzen und welche die Zusammensetzung C1rH" O,NZAs besitzen.
- 6. 5,2 g des Hydrazons .der Acetophenonp-arsinsäure in 4.o ccm n-Sodalösung werden mit einer Lösung von 7,3 g Acetophenon-parsinsäure in 6o ccm n-Sodalösung + 70 ccm Wasser auf dem Wasserbad 3 Stunden lang erwärmt. Hierauf wird die Reaktionslösung mit 400 ccm heißem Wasser verdünnt, das Ganze mit verdünnter Essigsäure heiß gefällt und sofort abgenutscht. Es fällt ein feines gelbes Pulver aus, das bis 300° noch nicht schmilzt, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und die Zusammensetzung C"H"0aN,As, besitzt.
- 7. 3,2 g (ihoo Mol.) : Acetophenon-p-arsinsäurecarbohydrazon werden in 30 ccm n-Sodalösung gelöst. Nach dem Verdünnen mit 15 ccm Wasser werden r,2 g Salicylaldehyd zugefügt. Die zuerst ölige Suspension verwandelt sich beim Schütteln in einen festen Körper. Nach einigen Stunden wird abgenutscht und aus heißem 70prozentigem Alkohol umkristallisiert. Erhalten werden hellgelbe Kristalle, die bis ?50° noch nicht schmelzen, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln unlöslich sind und die Zusammensetzung C"H"O,N@AsNa besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Hydrazone aromatischer, die Carbonylgruppe enthaltender Arsinsäuren Aldehyde, Ketone, Aldehydarsinsäuren oder Ketoarsinsäuren zur Einwirkung bringt.
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1922
- 1922-11-17 DE DEA38852D patent/DE461831C/de not_active Expired
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