DE573541C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen C, C-disubstituierter Barbitursaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von -Abkömmlingen C, C- disubstituierter Barbitursäuren Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Herstellung von C, C-disubstituiertenBarbitursäuren, deren einer Substituent ein beliebiger Kohlenwasserstoffrest ist, während der andere eine mit dem Pyrazolonrest verbundene Methylengruppe ist, z. B. entsprechend folgender Formel Zum Unterschied von den bisher bekannten Additionsverbindungen von Barbitursäuren und Pyrazolonen handelt es sich hier um chemische Verbindungen, in denen der an sich hypnotisch wirkende Barbitursäurerest durch eine Methylengruppe z. B. mit dem an sich antipyretisch wirkenden Phenyldimethylpyrazolonrest verknüpft ist.
• Zu den neuen Verbindungen gelangt man z. B., wenn man C-monosubstituierte Barbitursäuren mit Formaldehyd und Phenyldimethylpyrazolon kondensiert, wobei sich folgender Vorgang abspielt: Beispiel r 32 Teile Äthylbarbitursäure, 4o Teile z - Phenyl-2, 3 - dimethyl - 5 -pyrazolon und 2o Teile Paraformaldehyd werden mit Zoo Volumteilen konzentrierter Salzsäure r Stunde lang auf dem Wasserbade erhitzt. Die erhaltene klare Lösung wird mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und unter Kühlung und Rühren durch Zugabe von Ammoniak schwach alkalisch gemacht, wobei ein weißer Niederschlag ausfällt. Dieser wird durch Lösen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit verdünnter Salzsäure sowie durch Umkristallisieren aus So °/oigem Alkohol gereinigt. Das so erhaltene Produkt schmilzt bei 275' und entspricht seiner Zusammensetzung nach folgender Formel: Bei Anwendung von Salzsäure als Kondensationsmittel verläuft die Umsetzung eindeutig im Sinne der angeführten Gleichung, ebenso bei Anwendung von Metallchloriden. Aber auch bereits ohne Kondensationsmittel, z. B. bei mehrtägigem Stehen alkoholischer, mit Formaldehydlösung versetzter Lösungen von Äthylbarbitursäure und Phenyldimethyl-, pyrazolon, bildet sich das unsymmetrische Methylenprodukt, gleichzeitig entsteht jedoch eine geringe Menge des symmetrischen Methylenbisantipyrins. Beispiel 9- 3 Teile Äthylbarbitursäure, 3,5 Teile r-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon und 3 Teile Benzaldehyd werden mit 2o Raumteilen Alkohol gemischt und nach Zugabe von 5 Raumteilen konzentrierter Salzsäure bis zur völligen Lösung auf dem Wasserbad erwärmt. Nach Abdestillieren der Hauptmenge des Alkohols wird der Rückstand mit Wasser aufgenommen und der entstehende weiße Kristallbrei abgesaugt. Letzterer wird mit Wasser gewaschen, mit verdünnter Natronlauge angerührt und filtriert, wobei in geringer Menge entstandenes Benzylidenbisantipyrin ungelöst bleibt. Aus dem Filtrat wird durch Ansäuern folgende neue Verbindung -gefällt: die aus Alkohol mit z Molekül Kristallalkohol kristallisiert.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCIZ: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen C; C-disubstituierterBarbitursäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf. C-monosubstituierte Barbitursäuren r, 2, 3-substituierte Pyrazolone zugleich mit Aldehyden,, gegebenenfalls bei Anwesenheit von Kondensationsmitteln, einwirken läßt.