DE457122C - Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung organischer ArsenverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Description
- Verfahren zur Darstellung, organischer:Arsenverbindungen. Nach einem durch .ein früheres Patent geschützten Verfahren des Patentinhabers werden organische Arsenverbindungen, welche Carbonylgruppen in nichtzyklischer Bindung enthalten, durch Einwirkung von arseniger Säure oder Arseniten auf Diazogruppen enthaltende aromatische Aminoaldehyde oder Aminoketone hergestellt. Hierbei wurde z. B. derart gearbeitet, daB gemischt-aliphatischaromatische Aldehyde oder Ketone mittels ihrer Aminosubstitutionsprodukte über den Diazoweg arseniert und auf diese Weise in Aldehydo- oder Ketoarsinsäuren übergeführt wurden.
- Nach vorliegender Erfindung erfolgt die Darstellung neuer organischer Arsenverbindungen in der Art, daß arsenige Säure oder deren Salze zur Einwirkung gebracht wird auf diazotierte Verbindungen, welche entstanden sind durch Kondensation von Aminoaldehvden oder Aminoketonen mit organischen! Amidoverbindungen. Während bei dem eingangs. erwähnten älteren Verfahren des Patentinhabers Aminoaldehyde oder Aminoketone der eingangs erwähnten Art diazotiert und weiterhin arseniert werden, werden also nach vorliegender Erfindung Kondensationsprodukte der Aldehyde oder Ketone mit beliebigen Amidoverbindungen der gleichen Reaktion völlig unterworfen, was den Vorteil bietet, daß die empfindlichen Carbonylgruppen geschützt sind.
- Die Reaktion kann z. B. im Sinne der folgend. en allgemeinen Formel unter Erhaltung der C-N-Doppelbindung verlaufen: Die hierbei entstehenden Kondensationsprodukte der Aldehydo- oder Ketoarsinsäuren. können als solche verwendet oder z. B. durch Säureabspaltung von den Aminoverbindungen wieder befreit werden, wobei unter Wasseraufnahme eine Verbindung mit freier Carbonylgruppe entsteht. In gegebenen Fällen gelangt man infolge Abspaltung der Amino- Verbindung während des Arsenierungsvorganges auch direkt zu Aldehydo- oder Ketoarsinsäuren. Der Reaktionsverlauf ist aus der folgenden allgemeinen Formel ersichtlich: Die nach der Erfindung herstellbaren Arsenverbindungen sollen u. a. zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
- B eispiele.
- r. Man löst 2 g Phenylhydrazon des p-Aminoacetophenons in 4 Mol. n-Salzsäure, dianotiert in bekannter Weise mit Natriumnitrit, setzt eine Lösung von 7 g Natriumarsenit in 21 ccm Wasser hinzu und verkocht. Ein Überschuß an Säure kann gegebenenfalls abgestumpft werden. Die filtrierte klare und schwach angesäuerte Lösung wird im Vakuum eingedunstet und der Rückstand mit Athylalkohol extrahiert. Nach Verdampfung des Alkohols erhält man das Phenylhydrazon der p-Acetophenonarsinsäure. 2. Man löst 1,5 g p-Amidoacetophenonoxin in 4 MoI. n-Salzsäure, dianotiert mit einer roprozentigen Lösung von Natriumnitrit, setzt eine Lösung von etwa 7 g Natriumarsienit in 2r ccm Wasser zu und verkocht. Die Aufarbe;itung erfolgt wie bei Beispiel r. Man erhält p-Acetophenonarsinsäure. 3. z,8 g n-Nitro-p-arninobenzaldehydoxin werden in etwa 8o ccm 1/2 n-Salzsäure gelöst und in üblicher Weise mit Natriumnitrit dianotiert. Der so erhaltenen Diazolösung setzt man eine wäßrige Lösung von 4 M01. Natriumarsenit hinzu und macht gegebenenfalls alkalisch. Unter heftigem Schäumen tritt ein Ersatz der Diazogruppe durch den Arsenrest ein. Die Reaktion läßt man durch gelindes Erwärmen zu Ende gehen. Die schwach angesäuerte, klar filtrierte Lösung wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit Alkohol extrahiert. Nach Abscheidung der arsenigen Säure dunstet man die alkoholische Lösung ein und erhält das Oxim der Nitrobenzaldehydarsinsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von organischen Arsenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß arsenige Säure oder deren Salze zur Einwirkung gebracht werden auf dianotierte Verbindungen, welche entstanden sind durch Dianotierung der Kondensationsprodukte von Aminoaldelhyden bzw. Aminoketonen mit Amidoverbindungen.
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