DE711378C - Verfahren zur Darstellung des Dihydrofollikelhormons - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des DihydrofollikelhormonsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung des Dihydrofollikelhormons Es wurde bereits festgestellt, daß die Ketogruppe des Follikelhormons C19H2202 sich in die sekundäre Alkoholgruppe überführen läßt, wenn man katalytisch erregten Wasserstoff in gelinder Weise, d. h. unter Reduktionsbedin-. gungen, unter denen die Ketogruppe in eine sekundäre Alkoholgruppe übergeführt wird, der Benzolring dagegen nicht angegriffen wird, auf das Follikelhormon einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß, diese überführung der Ketogruppe in die sekundäre Alkoholgruppe auch dadurch bewirkt -werden kann, daß man das von B u t e n a il d t beschriebene Oxim des Follikelhormons vom Zersetzungspunkt um 230° einer Reduktion, beispielsweise mit Natrium und Alkohol, unterwirft und das so erhaltene Amin durch Behandlung mit verdünnten Säuren und Nitriten in den sekundären Alkohol überführt. Beispiel o,5 g des von B u t e n a n d t beschriebenen Oxims des Follikelhormons werden in Alkohol gelöst und zum Sieden erhitzt. Dann wird nach und nach i g fein geschnittenes Natriummetall in die siedende Lösung eingetragen, nach vollendeter Lösung des Natriums mit Wasser verdünnt und durch Einengen im Vakuum der Alkohol aus der Lösung entfernt. Ohne das entstandene Amin zu isolieren, wird nun mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit einer Auflösung von o,25 g Kalitunnitrit in Wasser versetzt und aufgekocht. Aus der sauren Lösung wird mit Äther das Reaktionsprodukt ausgeschüttelt, das nach dem Verdunsten des Äthers als ölige, schwach braun gefärbte Masse zurückbleibt. Durch Umkristallisieren erhält man das schon beschriebene Dihydrofollikelhormon der Formel Cl."-I-102 mit einem Schmelzpunkt von 168 bis i;o' und der typischen Fluoreszenzfarbe der schwefelsauren Lösung üi ultraviolett.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Darstellung von Dihydrofollikelhormon, dadurch gekennzeichnet, daß man das Oxim des Föllikelhormons reduziert und das entstandene Amin mit Nitriten behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99943D DE711378C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung des Dihydrofollikelhormons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH99943D DE711378C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung des Dihydrofollikelhormons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE711378C true DE711378C (de) | 1941-09-30 |
Family
ID=7446715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH99943D Expired DE711378C (de) | 1932-12-24 | 1932-12-24 | Verfahren zur Darstellung des Dihydrofollikelhormons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE711378C (de) |
-
1932
- 1932-12-24 DE DESCH99943D patent/DE711378C/de not_active Expired
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