DE347607C - Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen Oxycarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen OxycarbonsaeurenInfo
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- DE347607C DE347607C DE1917347607D DE347607DD DE347607C DE 347607 C DE347607 C DE 347607C DE 1917347607 D DE1917347607 D DE 1917347607D DE 347607D D DE347607D D DE 347607DD DE 347607 C DE347607 C DE 347607C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen Oxycarbonsäuren. Es -wurde gefunden, daß die technisch wichtigen Arylide von aromatischen Oxycarbonsäuren durch Einwirkung dieser Oxycarbonsäuren auf die Metallverbindungen von aromatischen Aminen sich leicht darstellen lassen. Die Reaktion entspricht folgender Gleichung: R' - C 0 OH + R - N H - M W - CO - NH - R+M (OH). Hierbei bedeuten R# einen Oxyarylrest, R einen beliebigen Arylrest und M ein Metalläquivalent.
- Besonders gute Ergebnisse werden mit den Aluminium- und Magnesiumverbindungen der Amine erzielt.
- Es konnte nicht vorausgesehen werden, daß die Reaktion in dieser Weise verlaufen würde, es hätte auch das Metallsalz der angewandten Säuren entstehen und das Amin sich zurückbilden können: R#-COOH+R-NH-M = R'- COOM+ R - NH, Anderseits können aromatische Oxycarbonsäuren bekanntlich mit Aminen in dreierlei Weise reagieren, nämlich unter Bildung von Arylidocarbonsäuren, Oxycarbonsäurearyliden oder Arylidocarbonsäurearyliden. Es hätten demgemäß bei dem vorliegenden Verfahren Gemische der genannten drei Körperklassen entstehen können. Es bilden sich aber nur die technisch sehr wichtigen Oxycarbonsäurearylide, eine Tatsache, welche in keiner Weise vorausgesehen werden konnte. Beispiel i.
- Aus 3o Teilen Aluminiumspanen und 300 Teilen Anilin stellt man nach dem Verfahren des Patentes :2876oi Aluminiumanilid dar, läßt die Reaktionsmasse auf ioo' abkühlen und trägt 75,2 Teile 2 - 3-Oxynaphtoesäure ein. Unter erheblicher Wärmeentwicklung tritt Reaktion ein, welche durch Kochen unter Rückfluß zu Ende geführt wird. Man arbeitet hierbei vorteilhaft in Wasserstoffatmosphäre. Die Reaktionsmasse wird in eine Mischung von 400 Volumteilen Salzsäure 2o' B6 und 16oo Teilen Wasser eingegossen und das erhaltene rohe 2 - 3-Oxynaphtoesäureanilid abfiltriert. Zur Trennung von etwa unveränderter 0,xynaphtoesäure wird dasselbe mit verdünnter Sodalösung behandelt und durch Unflösen mit Natronlauge weitergereinigt.
- In gleicher Weise kann die Reaktion mit Magnesiumanilid von aromatischen Aminen ausgeführt werden.
- An Stelle von Anilin können andere Amine verwendet werden, die Reaktionsmassen der Metallarylide können durch Kohlenwasserstoffe oder andere geeignete Mittel verdünnt werden.
- Beispiel :2.
- Läßt man auf das im Beispieli erwähnte Aluminiumanilid i-2-0-xynaphtoesäure einwirken, so erhält man I - 2-Oxynaphtoesäureanilid vom Schmelzpunkt 145', welcher nacli Umkristallisieren des Produktes aus Alkohol auf 154' steigt.
Beispiel #,- Unter den Bedin,-unc-Yeii des Beispiels i läßt. e man Salicvlsäure auf Aluminiumanilid ein- wirken und erhält- 3-.i1-icvlsi-iiireanilid vorn Schmelzpunkt 134#-. Die so erhaltenen OxN.carbonsäurearylide sollen zur Darstellung von Farbstoffen Ver- 21 wendung finclen.
Claims (1)
- PA T E: -NT - A x s P R u c i-i: Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen Oxycarbonsäuren, darin besteliend, laß man solche Oxycarbonäuren auf die Aluminium- oder Magnesiumverbindungen von aromatischen Anlinen, einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE347607T | 1917-09-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE347607C true DE347607C (de) | 1922-01-31 |
Family
ID=6256410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917347607D Expired DE347607C (de) | 1917-09-06 | 1917-09-06 | Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen Oxycarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE347607C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003105A1 (de) * | 1978-01-05 | 1979-07-25 | Wacker-Chemie GmbH | Verfahren zur Anilidierung von Carbonsäureestern |
-
1917
- 1917-09-06 DE DE1917347607D patent/DE347607C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0003105A1 (de) * | 1978-01-05 | 1979-07-25 | Wacker-Chemie GmbH | Verfahren zur Anilidierung von Carbonsäureestern |
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