DE165222C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE165222C DE165222C DE1903165222D DE165222DA DE165222C DE 165222 C DE165222 C DE 165222C DE 1903165222 D DE1903165222 D DE 1903165222D DE 165222D A DE165222D A DE 165222DA DE 165222 C DE165222 C DE 165222C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- urea
- parts
- sodium
- instead
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- JSVFGUVEXOEQEC-UHFFFAOYSA-N 5-imino-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound N=C1C(=O)NC(=O)NC1=O JSVFGUVEXOEQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N Sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 diethyl cyanoacetate Chemical compound 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXZGCSZDLSBANM-UHFFFAOYSA-M C(C)C(C(=O)[O-])(CC)C#N Chemical compound C(C)C(C(=O)[O-])(CC)C#N UXZGCSZDLSBANM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GKRZNOGGALENQJ-UHFFFAOYSA-N N-carbamoylacetamide Chemical compound CC(=O)NC(N)=O GKRZNOGGALENQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch das Hauptpätent 156384 ist ein Verfahren
geschützt, welches die Darstellung von Dialkyliminobarbitursäuren durch Einwirkung
von Alkalialkoholaten auf Dialkylcyanessigester und Harnstoff zum Gegenstande hat.
Weitere Versuche haben nun ergeben, daß man als Kondensationsmittel an Stelle der
Alkalialkoholate ebensogut Alkaliamid oder Alkalimetalle anwenden kann.
10
10
17 Teile Diäthylcyanessigester werden zu einem innigen Gemisch von 10 Teilen
trockenem Harnstoff und 11 Teilen Natriumamid
gegeben. Es tritt beträchtliche Erwärmung ein. Nachdem die Hauptreaktion vorüber, wird mehrere Stunden auf ioo° erhitzt.
Die erhaltene Schmelze wird sodann in Wasser gelöst und die gebildete Iminobarbitursäure
in der im Hauptpatent angegebenen Weise isoliert.
An Stelle von Harnstoff können auch dessen Derivate Verwendung finden, z. B.
Methylharnstoff, wobei sodann dieentsprechenden Derivate der Iminobarbitursäure entstehen.
Ebenso können an Stelle des freien Harnstoffes dessen Salze in Anwendung gebracht
werden.
17 Teile Diäthylcyanessigester werden unter
geeigneten Vorsichtsmaßregeln mit 4,6 Teilen fein verteiltem Natrium und IO Teilen Harnstoff
in Reaktion gebracht. Dieses kann geschehen, indem das Natrium mit dem Diäthylcyanessigester
und Harnstoff gleichzeitig Übergossen und durchgeschüttelt wird, oder
indem man diese Körper in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels, wie Benzol,
zur Reaktion bringt. Das Natrium geht allmählich in Lösung und ist nach mehrstündigem
Erwärmen nahezu vollständig verbraucht. Das Reaktionsprodukt kann sodann durch vorsichtiges Lösen in Wasser und
Neutralisieren mit Säuren nach den schon angegebenen Methoden auf Iminobarbitursäure
verarbeitet werden.
Ein inniges Gemisch von 10 Teilen Acetylharnstoff und 10 Teilen Natriumamid wird
vorsichtig mit der doppelten Menge trockenen Xylols versetzt. Hierauf werden 17 Teile
Diäthylcyanessigester zugegeben und ■ die Temperatur des Reaktionsgemisches langsam
auf 100 bis 120° gesteigert. Nach 3- bis
stündigem Erhitzen läßt man erkalten und verarbeitet die Masse nach der in Beispiel I
angegebenen Weise. Es entsteht gemäß der Gleichung:
CH3CO-NH
COOC2H5
CO + C<
2 5
NH
CN
NH-CO
= CO c/ a 5 + CH3-COOC2H5
NH- C: NH &
die Diäthyliminobarbitursäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 156384 geschützten Verfahrens zur Darstellung von C-C-Dialkyliininobarbitursäuren aus Dialkylcyanessigestern und Harnstoff, darin bestehend, daß die Kondensation zwischen Dialkylcyanessigester und Harnstoff, für welch letzteren auch dessen Derivate verwendet werden können, anstatt durch Metallalkoholate durch freie Alkalimetalle oder deren Amide bewirkt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT24656D AT24656B (de) | 1903-11-09 | 1905-09-06 | Verfahren zur Darstellung von C-C-Dialkyliminobarbitursäuren. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE165222C true DE165222C (de) |
Family
ID=430749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903165222D Expired - Lifetime DE165222C (de) | 1903-11-09 | 1903-11-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE165222C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6463693B1 (en) | 1998-12-30 | 2002-10-15 | Steven William Weisner | Windowsill insect trap |
-
1903
- 1903-11-09 DE DE1903165222D patent/DE165222C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6463693B1 (en) | 1998-12-30 | 2002-10-15 | Steven William Weisner | Windowsill insect trap |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE165222C (de) | ||
| DE1618207C (de) | ||
| DE223695C (de) | ||
| DE1215678B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Zuckersaeure | |
| DE2831118A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate | |
| DE958197C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin | |
| DE914852C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazid | |
| DE170555C (de) | ||
| DE162657C (de) | ||
| DE347607C (de) | Verfahren zur Darstellung der Arylide von aromatischen Oxycarbonsaeuren | |
| DE496979C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE2259791A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thionamiden | |
| DE573192C (de) | Verfahren zur Darstellung von Wasch-, Netz- und Dispergiermitteln | |
| DE958833C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin | |
| DE2947825A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aminobuttersaeuremid-hydrochlorid | |
| DE2004099C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von N-Acylaminocarbonsäuren | |
| DE133457C (de) | Verfahren zur elektrolytischen darstellung von hydroxylamin | |
| AT208171B (de) | Verfahren zur Glanzverzinkung und Glanzzusatz für Zinkbäder zur Durchführung des Verfahrens | |
| DE929191C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren | |
| DE824946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammelin. | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| DE962967C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanaminen | |
| DE902090C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE246650C (de) | Verfahren zum Entkalken von Häuten | |
| DE929192C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Stickstoffatom acylierten oder sulfonylierten aliphatischen Aminocarbonsaeureamiden |