DE958197C - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-DiaminochinazolinInfo
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- DE958197C DE958197C DES28155A DES0028155A DE958197C DE 958197 C DE958197 C DE 958197C DE S28155 A DES28155 A DE S28155A DE S0028155 A DES0028155 A DE S0028155A DE 958197 C DE958197 C DE 958197C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
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Description
AUSGEGEBEN AM 14, FEBRUAR 1957
S 28155 IVb 112 p
Nach der Erfindung wird vorgeschlagen, 2, 4-Diaminochinazolin dadurch herzustellen, daß man
Alkaliamide in Gegenwart tertiärer Amine bei erhöhter Temperatur auf Chinazolin einwirken läßt.
Es ist zwar aus Journ. prakt. Chem., 47, S. 303 (1893), und Journ. amer. chem. Soc, 57, S. 1068,
1069 (1935), bekannt, 2, 4-Diaminochinazolin aus 2,4-Diehlorchinazolm durch Umsetzung mit
Ammoniak zu gewinnen. Jedoch ist die 2,4-D1-chlorverbindung
nur umständlich über eine Austauschreaktion aus der entsprechenden Dioxyverbindung
zu erhalten; das Verfahren ist schon im Laboratoriumsmaßstab äußerst lästig und außerdem
sehr kostspielig.
Die deutsche Patentschrift 737 931 befaßt sich gleichfalls mit einem Verfahren zur Herstellung von
2, 4-Diaminochinazolin. Bei diesem Verfahren geht man von o-Aminobenzonitril aus. Zwar wird hierzu
erklärt, o-Aminobenzonitril sei technisch leicht zugänglich. Nach der bisher vorliegenden Literatür
jedoch ist zu schließen, daß entweder kompliziertere Ausgangsstoffe, wie das Oxim des Nitrobenzaldehyds,
substituierte Isatinderivate usw., benutzt werden, oder die Umsetzung läuft auf eine
Verwendung der Sandmeyerreaktion mittels der
kostspieligen Kalium-Kupfercyanür-Lösung und dem ebenfalls kostspieligen o-Nitroanilin hinaus,
an die sich eine Reduktion anschließt, die nur
unter ganz genau einzuhaltenden Versuchsbedingungen einigermaßen befriedigend mit einer
Ausbeute von 75 % der Theorie verläuft.
Das in vorliegender Erfindung vorgeschlagene Verfahren geht vom Chinazolin aus, das wiederum
aus dem technisch leicht zugänglichen und viel benutzten (Indigodruck) o-Nitrobenzaldehyd und
Formamid in einem bequemen Reduktionsverfahren erhalten wird, und führt selbst mit praktisch quantitativer
Ausbeute, nämlich 92% Reinstpräparat, zum Endprodukt.
ι Teil Chinazolin und 1 Teil Natriumamid
werden in 15 Teilen Dimethylanilin 8 Stunden bei 110 bis 1350 gehalten; nach dem Erkalten wird der
Rückstand abfiltriert, mit Benzol ausgewaschen und in Eiswasser eingetragen. Der gut ausgewaschene
Niederschlag, in der Menge von 1 Gewichtsteil erhalten,
stellt, aus Wasser oder Methanol umkristallisiert, das reine 2, 4-Diaminochinazolin dar.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkaliamide in Gegenwart tertiärer Amine bei erhöhter Temperatur auf Chinazolin einwirken läßt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Organic Reactions, Vol. I (1942, Neudruck 1947), Kapitel 4, S. 91 bis 104, besonders S. 102 bis 104; Chemical Reviews, 54, S. 535 (1954).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES28155A DE958197C (de) | 1952-04-18 | 1952-04-18 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES28155A DE958197C (de) | 1952-04-18 | 1952-04-18 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE958197C true DE958197C (de) | 1957-02-14 |
Family
ID=7479360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES28155A Expired DE958197C (de) | 1952-04-18 | 1952-04-18 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE958197C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989005297A1 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-15 | Smithkline Beckman Intercredit B.V. | Compounds |
WO1990003695A2 (de) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | SIEMENS AKTIENGESELLSCHAFT öSTERREICH | Verfahren und vorrichtung zur wandlung des abtastsignals eines analogen eingangssignals |
US5444062A (en) * | 1990-11-06 | 1995-08-22 | Pfizer Inc. | Quinazolines derivatives for enhancing antitumor activity |
-
1952
- 1952-04-18 DE DES28155A patent/DE958197C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989005297A1 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-15 | Smithkline Beckman Intercredit B.V. | Compounds |
EP0322133A1 (de) * | 1987-12-03 | 1989-06-28 | SmithKline Beecham Intercredit B.V. | Chinazolinon-Derivate |
WO1990003695A2 (de) * | 1988-09-29 | 1990-04-05 | SIEMENS AKTIENGESELLSCHAFT öSTERREICH | Verfahren und vorrichtung zur wandlung des abtastsignals eines analogen eingangssignals |
WO1990003695A3 (de) * | 1988-09-29 | 1990-09-07 | Siemens Ag Oesterreich | Verfahren und vorrichtung zur wandlung des abtastsignals eines analogen eingangssignals |
US5444062A (en) * | 1990-11-06 | 1995-08-22 | Pfizer Inc. | Quinazolines derivatives for enhancing antitumor activity |
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