DE958197C - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin

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DE958197C
DE958197C DES28155A DES0028155A DE958197C DE 958197 C DE958197 C DE 958197C DE S28155 A DES28155 A DE S28155A DE S0028155 A DES0028155 A DE S0028155A DE 958197 C DE958197 C DE 958197C
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diaminochinazoline
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quinazoline
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expensive
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DES28155A
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Dr Siegfried Skraup
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SIEGFRIED SKRAUP DR
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SIEGFRIED SKRAUP DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 14, FEBRUAR 1957
S 28155 IVb 112 p
Nach der Erfindung wird vorgeschlagen, 2, 4-Diaminochinazolin dadurch herzustellen, daß man Alkaliamide in Gegenwart tertiärer Amine bei erhöhter Temperatur auf Chinazolin einwirken läßt.
Es ist zwar aus Journ. prakt. Chem., 47, S. 303 (1893), und Journ. amer. chem. Soc, 57, S. 1068, 1069 (1935), bekannt, 2, 4-Diaminochinazolin aus 2,4-Diehlorchinazolm durch Umsetzung mit Ammoniak zu gewinnen. Jedoch ist die 2,4-D1-chlorverbindung nur umständlich über eine Austauschreaktion aus der entsprechenden Dioxyverbindung zu erhalten; das Verfahren ist schon im Laboratoriumsmaßstab äußerst lästig und außerdem sehr kostspielig.
Die deutsche Patentschrift 737 931 befaßt sich gleichfalls mit einem Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin. Bei diesem Verfahren geht man von o-Aminobenzonitril aus. Zwar wird hierzu erklärt, o-Aminobenzonitril sei technisch leicht zugänglich. Nach der bisher vorliegenden Literatür jedoch ist zu schließen, daß entweder kompliziertere Ausgangsstoffe, wie das Oxim des Nitrobenzaldehyds, substituierte Isatinderivate usw., benutzt werden, oder die Umsetzung läuft auf eine Verwendung der Sandmeyerreaktion mittels der kostspieligen Kalium-Kupfercyanür-Lösung und dem ebenfalls kostspieligen o-Nitroanilin hinaus, an die sich eine Reduktion anschließt, die nur
unter ganz genau einzuhaltenden Versuchsbedingungen einigermaßen befriedigend mit einer Ausbeute von 75 % der Theorie verläuft.
Das in vorliegender Erfindung vorgeschlagene Verfahren geht vom Chinazolin aus, das wiederum aus dem technisch leicht zugänglichen und viel benutzten (Indigodruck) o-Nitrobenzaldehyd und Formamid in einem bequemen Reduktionsverfahren erhalten wird, und führt selbst mit praktisch quantitativer Ausbeute, nämlich 92% Reinstpräparat, zum Endprodukt.
Beispiel
ι Teil Chinazolin und 1 Teil Natriumamid werden in 15 Teilen Dimethylanilin 8 Stunden bei 110 bis 1350 gehalten; nach dem Erkalten wird der Rückstand abfiltriert, mit Benzol ausgewaschen und in Eiswasser eingetragen. Der gut ausgewaschene
Niederschlag, in der Menge von 1 Gewichtsteil erhalten, stellt, aus Wasser oder Methanol umkristallisiert, das reine 2, 4-Diaminochinazolin dar.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkaliamide in Gegenwart tertiärer Amine bei erhöhter Temperatur auf Chinazolin einwirken läßt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Organic Reactions, Vol. I (1942, Neudruck 1947), Kapitel 4, S. 91 bis 104, besonders S. 102 bis 104; Chemical Reviews, 54, S. 535 (1954).
DES28155A 1952-04-18 1952-04-18 Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin Expired DE958197C (de)

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