DE406217C - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus MethylenchloridInfo
- Publication number
- DE406217C DE406217C DEH89359D DEH0089359D DE406217C DE 406217 C DE406217 C DE 406217C DE H89359 D DEH89359 D DE H89359D DE H0089359 D DEH0089359 D DE H0089359D DE 406217 C DE406217 C DE 406217C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylene chloride
- hexamethylenetetramine
- preparation
- ammonia
- aqueous ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid. Es ist bekannt, daß beim Erhitzen von Methvlenchlorid mit alkoholischem Ammoniak Hexamethylentetramin entsteht. Des weiteren sind Versuche bekannt, gemäß welchen beim Erhitzen von Methylenchlorid mit wässerigem Ammoniak auf höhere Temperaturen, z. B. 2oo°, Chlorammonium, Ammoniumformiat und Methylaminchlorhydrat gebildet wurden.
- Es wurde nun gefunden, saß man auch mit Hilfe von wässerigem Ammoniak Hexamethylentetramin in guter Ausbeute aus Methylenchlorid herstellen kann, wenn man die Ausgangsstoffe bei Temperaturen aufeinander wirken läßt, welche 12o° nicht wesentlich übersteigen. Sehr gute Ergebnisse werden z. B. erzielt beim Arbeiten bei Temperaturen von etwa ioo°. Bei Temperaturen unter 9o° gehen die Ausbeuten zurück, um mit weiter sinkender Temperatur immer ungünstiger zu werdz-n.
- Beispiel i.
- .41 kg Methylenchlorid werden mit ioo 1 wässeriger Ammoniaklösung, «-elche im Liter 0,23 kg _V H3 enthält, in einem Autoklaven 15 Stunden lang auf ioo° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des dann noch unzersetzten Methylenchlorids, in vorliegendem Falle 12 kg, wird das Hexamethylentetramin aus dem Reaktionsgemisch, z. B. durch Kristallisation, gewonnen.
- Die Ausbeute beträgt 7,a kg, d. h. 9o Prozent des umgesetzten NlIethylenchlorids. -. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, mit einem überschuß an Ammoniak zu arbeiten. Vorteilhaft kann man aber auch derart verfahren, daß man nur so viel Ammoniak zufügt, als zur Bildung von Hexamethylentetramin notwendig ist, während man ferner noch zum Zwecke der Bindung der frei werdenden Salzsäure passende Mengen von säurebindenden Stoffen, z. B. Natriumkarbonat oder Ätzalkalien, zufügt.
- Beispiel e.
- 51 kg Methylenchlorid werden in einem geeigneten, mit Rührwerk versehenen Autoklaven mit 38 kg 1\Tatriumhydroxy d, 5o 1 Wasser, 52 1 Amrnoniaklösung, welche in ioo 1 23 kg Ammoniak enthält, 2o Stunden lang auf 105 bis 11o° erhitzt. Nach dieser Zeit wird das nicht zersetzte Methylenchlori.d abdestilliert, was in diesem Falle etwa 5 kg ausmacht. Nach bekannten Methoden kann inan aus dem zurückgebliebenen Gemisch 9,5 kg Hexamethylentetramin gewinnen, «-as etwa 93prozentiger Ausbeute des umgesetzten Methylenchlorids entspricht.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Hexainethylentetramin aus Methylenchlorid, dadurch gekennzeichnet, saß man wässeriges Ammoniak bei unter 12o° liegenden oder doch i2o° nicht wesentlich übersteigenden Temperaturen, zweckmäßig bei solchen von etwa ioo°,-auf das Methylenchlorid einwirken läßt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß das Ammoniak im Überschuß angewendet wird.
- 3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i und 2, gekennzeichnet durch den Zusatz säurebindender Stoffe zu dem Gemisch aus Methvlenchlorid und wässerigem Ammoniak.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH89359D DE406217C (de) | 1922-03-29 | 1922-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH89359D DE406217C (de) | 1922-03-29 | 1922-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE406217C true DE406217C (de) | 1924-11-15 |
Family
ID=7165565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH89359D Expired DE406217C (de) | 1922-03-29 | 1922-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE406217C (de) |
-
1922
- 1922-03-29 DE DEH89359D patent/DE406217C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE406217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin aus Methylenchlorid | |
| DE907776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketoximen der Cyclohexanreihe mit Hilfe von waesserigen Hydroxylaminsalzloesungen | |
| DE2051269B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure | |
| DE855551C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff | |
| AT96290B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin. | |
| DE837691C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oximen | |
| DE958197C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin | |
| DE874913C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminothiolactonen | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE602218C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen | |
| DE729105C (de) | Herstellung von Hydrazin | |
| DE495020C (de) | Verfahren zur Darstellung von Methylal | |
| DE2947825A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aminobuttersaeuremid-hydrochlorid | |
| DE2923472A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen und katalysator zur durchfuehrung des verfahrens | |
| DE802875C (de) | Verfahren zur Herstellung von Permanganat | |
| DE883155C (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung von ªŠ-Aminocapronitril | |
| DE644193C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylpyridinen | |
| DE668742C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE574064C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykol durch Verseifung von AEthylendihalogeniden | |
| DE912398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff | |
| DE436620C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin und dessen Derivaten | |
| DE893793C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vorproduktes fuer die Erzeugung von Kunstharzen aus Lignosulfonsaeure | |
| DE674753C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin | |
| DE503924C (de) | Verfahren zum Hydrieren von Thebain | |
| DE744688C (de) | Herstellung von Dinatriumarsenat |