DE436620C - Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin und dessen Derivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin und dessen Derivaten. Es ist aus der Patentschrift i 8oo i i bekannt, daß durch Einwirkung von Acetylentetrachlorid oder Trichloräthylen bzw. den entsprechenden Bromderivaten in Gegenwart von Alkalien, Erdalkalihydroxyden, deren Carbonaten oder alkalisch reagierenden Salzen in wäßriger Lösung oder Suspension auf Anilin die als Äthylentriphenyltriamin bekannte Base erhalten werden kann. Diese Base wurde zuerst von S a b a n e j e w (vgl. Annalen der Chemie 178 [i875] S. 125) beschrieben. Nach dem Beispiel 3 der erwähnten Patentschrift erfolgt die Herstellung des Triamins derart, daß man Trihalogenäthylen mit Anilin und Kalkmilch unter Druck q. Stunden lang auf i 5o° C erhitzt.
• Ferner ist es aus der Patentschrift 199624 bekannt, daß Phenylglycinester oder Phenylglycinanilid aus Dihalogenvinyläthern und Anilin im hberschuß durch Erhitzen bei Gegenwart von Wasser oder wäßrigem Alkohol entstehen. Die Dihalogenvinyläther ihrerseits werden bekanntlich durch Behandeln von Trihalogenäthylen mit einer alkoholischen Natriumäthylatlösung gewonnen.
• Es wurde nun gefunden, daß man durch Erhitzen von Trichloräthylen und Tetrachloräthan in einer wäßrigen Suspension bei Abwesenheit von Alkohol mit überschüssigem Anilin und einem basisch reagierenden Stoff, vorzugsweise Kalkmilch, unmittelbar zu Phenylgly cinderivaten in einem einzigen Arbeitsprozeß gelangen kann, wenn man die erwähnten Ausgangsstoffe in einem Autoklaven bei einer Temperatur zwischen etwa 1¢o° bis 19o° C so lange erhitzt, bis die Umwandlung der Zwischenkörper in Phenylglycinderivate im wesentlichen vollständig ist.
• Im Verlauf der Reaktion werden verschiedene Zwischenkörper gebildet, die sämtlich durch weiteres Erhitzen mit Ätzalkalien oder ähnlichen basischen Stoffen in Phenylglycinderivate übergeführt werden. So läßt sich bei Verwendung von i Mol. Trichloräthylen auf 3 Mol. Anilin nach dem Verfahren der Patentschrift i 8 o i i i zunächst das Acethylei!-triphenyltriamin abscheiden, welches beim Erhitzen mit Alkali- oder Erdalkalihydroxyden in Phenylglycinalkalisalze und Anilin gespalten wird. Beispiel i. Man erhitzt 132 Teile Trichloräthylen, ioo Teile Calciumhydroxyd, 8oo Teile Wasser und 28o Teile Anilin in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven, steigert die- Temperatur auf etwa 18o° C und hält die Masse bei dieser Temperatur unter gutem Umrühren während 24 Stunden. Darauf wird der, Überschuß an Anilin abdestilliert. Der Rückstand besteht aus dem Calciumsalz des Phenylglycins, einer Lösung von Calciumchlorid und unverändertem Calciumhydroxyd. Nach dem Erkalten wird filtriert. Gegebenenfalls kann die in der Mutterlauge gelöste geringe Menge Calciumsalz des Phenylglycins in der Form des Eisensalzes ausgefällt werden. Der auf dem Filter gesammelte feste Rückstand wird zwecks Überführung in Allkalisalze des Phenylglycins mit der berechneten Menge Alkalicarbonat oder Ätäkalilösung erhitzt. Diese Lösung wird gefiltert und bis zur Trockne eingedampft. Die Ausbeute an Phenylglycin in Form des betreffenden Alkalisalzes beträgt 8o Prozent der theoretisch möglichen. Beispiel z. 3oo Teile Acetylentriphenyltriamin und 5oo Teile Ätznatronlösung, enthaltend etwa 33 Teile NaOH, werden in einem Autoklauen unter Umrühren während etwa x z Stunden auf i ¢o° C erhitzt. Das abgespaltene Anilin wird abdestilliert und das gelöstbleibende Natriumsalz des Phenylglycins in üblicher Weise aufgearbeitet. Die Ausbeute an Phenylglycinnatrium beträgt 85 Prozent der theoretisch möglichen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRÜCH9: i. Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin und dessen Derivate aus Trichloiäthylen oder Acetylentetrachlorid und überschüssigem Anilin in einem einzigen Arbeitsgang, dadurch gekennzeichnet, daß man die erwähnten Ausgangsstoffe in wäßriger Suspension mit basisch reagierenden Stoffen, vorzugsweise mit Kalkmilch, so lange unter Druck bei Temperaturen zwischen. etwa. 1¢o° und igo° C erhitzt, bis die Umwandlung der Zwischenkörper in Phenylglycinderivate im wesentlichen vollständig ist. Ausführurrgsforrn des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man Acethylentriphenyltriamin mit wäßrigen Atzalkalien oder Erdalkalihydroxyden so lange unter Duck auf 14o° bis igo° erhitzt, bis die Abspaltung des Anilins beendet ist.