DE958833C - Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin

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DE958833C
DE958833C DEM27480A DEM0027480A DE958833C DE 958833 C DE958833 C DE 958833C DE M27480 A DEM27480 A DE M27480A DE M0027480 A DEM0027480 A DE M0027480A DE 958833 C DE958833 C DE 958833C
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nitroguanidine
nitric acid
dicyandiamide
ammonium nitrate
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DEM27480A
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Dr Josef Mayer
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Josef Meissner GmbH and Co KG
Original Assignee
Josef Meissner GmbH and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine

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Description

AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1957
M 27480 IVb112 ο
Das heute; industriell angewandte Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin besteht darin, daß Dicyandiamid mit Ammonsalpeter bei etwa i6o° C zusammengeschmolzen wird und das so erhaltene Guanidinnitrat durch Behandlung mit Schwefelsäure in Nitroguanidin übergeführt wird. Ein neueres Verfahren geht von der Vorstufe des Dicyandiamids, dem Kalkstickstoff, aus. Abgesehen davon, daß die Schmelze von Ammonsalpeter und organischer Substanz nicht gerade ungefährlich ist, hat dieses Verfahren noch den Nachteil, daß es aus zwei Fabrikationsarbeitsgängen besteht: a) Dem Verschmelzen von Ammonnitrat und Dicyandiamid, b) der Wasserabspaltung mittels konzentrierter Schwefelsäure.
Außerdem ist noch eine Konzentrationsanlage für die anfallende verdünnte Schwefelsäure nötig, sofern nicht andere Verwendungsmöglichkeiten für diese Säure bestehen.
Das Verfahren gemäß vorliegender Anmeldung ao ist dadurch gekennzeichnet, daß in einem Arbeitsgang Nitroguanidin, erhalten wird und die Verwendung von Schwefelsäure wegfällt. Grundlage des Verfahrens ist die bisher unbekannte Tatsache, daß bei Behandlung von Dicyandiamid mit kon,-zentrierter Salpetersäure bei Anwesenheit von Ammonsalpeter sofort, also in einem einzigen Arbeitsgang, Nitroguanidin erhalten werden kann. Ohne Ammonnitrat erhält man kein Nitroguanidin·. Durch die Zugabe von Ammonnitrat zur Salpetersäure bildet sich das sogenannte Hantzsche Salz (Ämmontrinitrat), das durch Abkühlung auch kristallisiert erhalten werden kann und das sich, trotzdem es sich um konzentrierte Salpetersäure
handelt, wie ein milde wirkendes Nitriermittel verhält.
An Stelle des Ammontrinitrates kann man auch
die entsprechenden Mengen, an Salpetersäure und Ammonsalpeter vorlegen und sie mit Dicyandiamid in einem einzigen Arbeitsgang zu Nitroguanidin umsetzen.
Schließlich wurde festgestellt, daß es sich auf die Ausbeute günstig auswirkt, wenn man überschüssige Salpetersäure verwendet, d. h. wenn man entweder Ammontrinitrat zusammen mit zusätzlicher Salpetersäure zur Anwendung bringt, oder wenn man beim Vorlegen von Salpetersäure und Ammonsalpeter mehr Salpetersäure anwendet, als zur Bildung des Ammontrinitrates erforderlich ist.
Beispiel
In einem mit Rührwerk, Rückflußkühlung und Heiz- bzw. Kühlelementen ausgestatteten Apparat
ao werden 100 g Ammontrinitrat oder einfacher die entsprechenden Mengen Salpetersäure und Ammonsalpeter vorgelegt. Dann trägt man, bei etwa 30 bis 350C (dem Schmelzpunkt des Ammontrinitrates) unter gutem Rühren 12 g Dicyandiamid
»5 und anschließend 25 g Salpetersäure zusätzlich ein. Nach beendigter Zugabe wird angeheizt. Bei etwa 60 bis 700 C tritt unter starker Gasentwicklung die Reaktion ein. Die Temperatur steigt schnell auf 9001C und darüber und muß durch Kühlung auf etwa 80 bis 850C gehalten werden. Man läßt etwa 45 Minuten bei dieser Temperatur, kühlt dann ab, gießt auf Eis wasser und neutralisiert mit Ammoniak. Beim neuerlichen Abkühlen kristallisiert das Nitroguanidin in der bekannten asbestartigen Nadelform aus. Durch Einengen der Mutterlauge kann die Ausbeute erhöht werden.·
Ausbeute 10,2 g Nitroguanidin, Schmelzpunkt bis 2350.
Die Mutterlauge, die Ammonnitrat enthält, wird eingedampft, das Ammonnitrat kehrt zum Teil in den Prozeß zurück, der Überschuß kann leicht verwertet werden.
Gegenüber dem gegenwärtigen Stand der Technik beruht dieses Verfahren auf einer bisher unbekannten Reaktion und zeichnet sich apparativ und chemisch durch große Einfachheit aus.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidin, aus Dicyandiamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicyandiamid mit Ammontrinitrat bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringt.
2. Verfahren gemäß Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des Ammontrinitrates die entsprechenden Mengen Salpetersäure und Ammonsalpeter vorlegt und sie mit Dicyandiamid in einem einzigen Arbeitsgang zu Nitroguanidin umsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß man Ammontrinitrat zusammen mit zusätzlicher Salpetersaure verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mehr Salpetersäure verwendet, als zur Bildung des Trinitrates erforderlich ist.
θ 609 616/*» 8.56 (609 809 2.57)
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