DE162657C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
KAI
CHES
PATENTAMT.
Durch Patent 158592 der Kl. 12 p ist ein
Verfahren zur Darstellung von Dialkyldiiminobarbitursäuren durch Kondensation von
Dialkylcyanessigestern mit Guanidin unter Zuhilfenahme von Alkalialkoholaten geschützt.
Wie sich durch neuere Versuche herausgestellt hat, läßt sich die gleiche Kondensation
erreichen, wenn man die Alkalialkoholate durch Alkalimetalle oder deren Amide ersetzt. Auch in diesem Falle entstehen
glatt die Dialkyl-2«4-diimino-6-oxypyrimidine.
Zu einem innigen Gemisch von 11 Teilen Natriumamid und IO Teilen absolut trockenem,
salzsaurem Guanidin werden 17 Teile Diäthylcyanessigester gegeben. Die Masse erwärmt
sich bald von selbst, durch Kühlung von außen wird die Reaktion in mäßigen Grenzen
ao gehalten. Nachdem die Hauptreaktion vorüber ist, wird 5 bis 6 Stunden auf 100 bis
120° erwärmt. Die Schmelze wird hierauf in Wasser gelöst und das gebildete Diäthyl-2
^-diimino-o-oxypyrimidin in bekannterWeise isoliert. Dieses kann nach einmaliger Reinigung
durch den Schmelzpunkt sowie durch Überführung in die bekannte C-C-Diäthylbarbitursäure
identifiziert werden.
An Stelle von salzsaurem Guanidin können auch andere geeignete Salze oder die freie
Base Verwendung finden; ebenso kann die Reaktion anstatt in oben beschriebener Weise
in Gegenwart von Benzol oder anderer indifferenter Lösungsmittel ausgeführt werden.
17 Teile Diäthylcyanessigester werden für sich oder bei Gegenwart eines geeigneten
Verdünnungsmittels, wie trockenes Benzol oder dergl., mit 6,9 Teilen fein verteilten
Natriums und 10 Teilen salzsauren Guanidine oder der entsprechenden Menge freier
Base versetzt. Die Reaktion wird, wenn nötig, durch Erwärmen eingeleitet und durch
Kühlung gemäßigt. Nach mehrstündigem Erwärmen auf dem Wasserbade wird nahezu
alles Natrium aufgenommen und das gebildete Diäthyl-2 •4-diimino-6-oxypyrimidin in
üblicher Weise isoliert.
50 Beispiel 3.
Ein molekulares Gemisch von trockenem, fein zerriebenem salzsaurem Guanidin und
Natriumamid wird mit der gleichen Menge Xylol Übergossen und hierzu unter sorgfältiger
Kühlung die einem Molekül entsprechende Menge Dipropylcyanessigester gegossen. Nachdem die Hauptreaktion vorüber
ist, wird noch 4 bis 5 Stunden im Ölbade auf 120 bis 1500 erwärmt. Die Reaktionsmasse
wird sodann von dem Xylol durch Abdestillieren oder auf andere geeignete Weise befreit und die rückständige Salzmasse
in Wasser aufgenommen. Aus der wässerigen Lösung fällt Essigsäure das Dipropyl-2 · 4-diimino-6-oxypyrimidin.
Dieses kann durch Überführung in die bekannte C-C-Dipropylbarbitursäure
vom Schmelzpunkte 146° identifiziert werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :70Verfahren zur Darstellung von am Kohlenstoff dialkylierten 2 · 4-Diimino-6-oxypyrimidinen aus dialkylierten Cyanessigestern und Guanidin, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsmittel Alkaliamide oder freie Alkalimetalle verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT24657D AT24657B (de) | 1903-11-09 | 1905-03-20 | Verfahren zur Darstellung von am Kohlenstoff dialkylierten 2.4-Diimino-6-oxypyrimidinen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE162657C true DE162657C (de) |
Family
ID=428432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903162657D Expired - Lifetime DE162657C (de) | 1903-11-09 | 1903-11-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE162657C (de) |
-
1903
- 1903-11-09 DE DE1903162657D patent/DE162657C/de not_active Expired - Lifetime
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