DE2718363A1 - Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren aus ihren ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren aus ihren ammoniumsalzenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren aus ihren Ammonium
- salzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus Ammonlumsalzen von Carbonsäuren; insbesondere ist die Herstellung der freien Carbonsäuren aus ihren Ammoniumsalzen Gegenstand der Erfindung.
- Zu den in der präparativen organischen Chemie verwendeten Methoden zur Herstellung einer Oarboxyl-Funktion geröhrt seit langem die Verseifung einer Nitril- bzw. Carboxamid- oder einer Imid-gruppe.
- Bei der Herstellung; aus derartigen stickstoffhaltigen Funktionen erhält man allerdings unmittelbar die Ammoniumsalze der Säuren und nicht, wie vielfach erwünscht, die freien Carbonsäuren selbst.
- Auch bei anderen chemischen Schritten, beispielsweise be Anwendungen von Ionenaustauschverfahren, kann das Problem auftreten.
- die freien Carbonsäuren aus ihren Ammoniumsalzen gewinnen zu müssen. Es befriedigt dabei oft nicht, es Ziel durch Zugabe einer stärkeren Säure, beispielsweise einer Mineralsäure, zu erreichen, weil dann das Problem der Entfernung des Ammoniumsalzes der Mineralsäure bzw. der Trennung von Saure und Salz hinzutritt.
- In der DT-OS 24 29 632 wird ein Verfahren zur Hydrolyse von Nitrilen, Imiden und Amiden in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge eines Amins, das basischer als Ammoniak ist, beschrieben.
- Die freie äure wird erhalten durch Thermolyse des gebildeten alzes.
- Ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonsäuren, ausgehend von den Nitrilen, durch Hydrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen von Alkyli- und/oder Erdalkaliverbindungen bci 150 - 316°C wird in der DT-OS 19 09 440 beschrieben. Als weitere Maßnahme wird die destillative Entfernung der gebildeten Ammoniaks zusammen mit asscr vorgeschlagen. Diese Verfahrensweise läßt sich nach vorliegenden Erfahrungen nicht erfolgreich auf die Herstellung freier aliphatischer Carbonsäuren aus ihren Ammoniumsalzen übertragen.
- Versucht man beispielsweise, aus dem Ammonium-α-Oxoisobutyrat als (technisch interessanter) Modellsubstanz aus wässerigem Medium nach dem Verfahren der zuletzt genannten Offcnlegungsschrift Lic freie Säure re zu gewinnen, so erhält man einen gänzlich unbefriedigenden Trenneffekt. Das technische Problem wird damit höchstens verlagert auf das Gebiet der Trennung kristalliner Verbindungen bzw. der Trennung von Flüssigkeiten un Kristallen, aber keineswegs gelost.
- Es wurde gefunden, daß sich aus Ammoniumsalzen von Carbonsäuren da Ammoniak entfernen läßt, wenn man die Ammoniumalze der Carbonsäuren in einem aprotischen, dipolaren und/oder passive Wasserstoffbrücken bildenden sauerstoffhaltigen Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 50 und 200°C, vorzugsweise 100 - 180°C, besonders bevorzugt, soweit die Siedepunkte zulassen, zwischen 140 und 1750C erhitzt, wobei das freigesetzte Ammoniak entweicht.
- Unter dem Begriff "passive T?;asserstoffbrücken bildend" wird die Eigenschaft einer Verbindung, überwiegend als Wasserstoffbrückenakzeptor aufzutreten, verstanden.
- Das Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus Ammoniumsalzen von Carbonsäuren kann gemäß der vorliegenden Erfindung vorteilhaft zur Darstellung der freien Carbonsäuren verwendet werden, da es in der angegebenen Weise gelingt, das Ammoniak praktisch vollständig von der Carbonsäure abzutrennen. Das entweichende Ammoniak kann in bekannter Weise wieder gewonnen werden. Eine einfache quantitative Bestimmung des gebildeten Ammoniak-Gases ergibt sich z.B. durch Auffangen des Gases nach dem Durchtritt durch einen Kühler in wässriger Salzsäure und Titration der Säure in üblicher Weise.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung eignet sich zur Abtrennung von Ammoniak aus den Ammoniumsalzen von Carbonsäuren allgemein, d.h. von aromatischen und aliphatischen Carbonsäuren, sowie zur Darstellung der freien Carbonsäuren aus ihren Ammoniumsalzen.
- Unter dem Aspekt der industriellen Anwendung soll besonders auf die Möglichkeit der Herstellung freier Carbonsäuren aus den technisch durch Verseifung entsprechender stickstoffhaltiger Gruppen, wie der Nitril- bzw. der Säureamidgruppe, gebildeten Ammoniumsalzen hingewiesen werden.
- Formelmäßig lassen sich demnach die als Substrat des erfindungsgemäßen Verfahrens dienenden Ammoniumsalze durch die allgemeine Formel I worin R für einen, gegebenenfalls verzweigten, gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kettenkohlenstoffatomen, der ggf. gegenüber Ammoniak inerte Substituenten tragen kann oder einen aromatischen Rest, oder einen gegenüber Ammoniak inerten heterocyclischen Rest bedeuten kann, wobei der jeweilige Rest R noch weitere Ammoniumcarboxylatgruppen enthalten kann, wiedergeben. Rationellerweise kann das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung auch dann angewendet werden, wenn zwar Sekundärreaktionen mit gegenüber Ammoniak unter den Verfahrensbedingungen reaktiven Gruppen eintreten, diese Reaktionen jedoch erwünscht sind.
- Technisch interessante Carbonsäuren, die sich erfindungsgemäß aus den Ammoniumsalzen herstellen lassen, können verschiedenen Gruppen angehören. Genannt seien die einfachen aliphatischen Carbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Adipinsäure, ungesättigte Carbonsäuren, wie z.B. die Acryl- und Methacrylsäure, Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionalen Gruppen, wie beispielsweise die t-Oxyisobuttersäure, aromatische Carbonsäuren, wie z.B. die Benzoesäure, Terephthalsäure. Besonders bevorzugt ist erfindungsgemäße die/Herstetlung der α-Oxyisobuttersäure aus ihrem Ammoniumsalz.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen freien Säuren lassen sich ggf. auf an sich bekannte Weise reinigen, beispielsweise durch Destillation, Sublimation, Kristallisation, Umkristallisation, in Abhängigkeit von den Eigenschaften der Säure und dem erfindungsgemäß verwendeten, aprotischen dipolaren und/oder passive Wasserstoffbrtlcken bildenden sauerstoffhaltigen Lösungsmittel. Das Kriterium der Bildung passiver Wasserstoffbrücken soll primär auf Ammoniak als Wasserstoffbrücken-Bildner Bezug nehmen, jedoch kann dieses Kriterium auch aus der bekannten Tendenz zur Wasserstoffbrückenbildung anderer Wasserstoffbrückenbildner erschlossen werden.
- Die getroffene Kennzeichnung der "Lösungsmittel" durch Angabe einer Reihe gemeinsamer, offenbar für den beobachteten Effekt relevanter Merkmale träg-t der Tatsache Rechnung, daß die Technik von deI erfindungsgemäß erfaßten Eigenschaft dieser Gruppe von Lösungsmitteln, nämlich die Abtrt;nnung von Ammoniak aus Carbonsäureammoniumsalzen zu begünstigen, Zeine Kenntnis besaß.
- Im Sinne der vorliegenden Erfindung soll die erfindungsgemäß erfaßte Gruppe von Lösungsmitteln als "ammoniak-abtrennende Lösungsmittel" bezeichnet werden.
- Als zusatzlichee Merkmal der "ammoniak-abtrennenden Lösungsmittel" kann Mischbarkeit mit Wasser", die zwar das vorliegende technische Handeln nicht berührt, aber möglicherweise eine, gewissen physikalischen Gegebenheiten beim vorliegenden Verfahren parallel laufende Eigenschaft darstellt, angeführt werden. Besonders genannt seien als erfindungsgemäß verwendbare ammoniak-abtrennende Lösungsmittel Säureamide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Sulphoxide, wie Dimethylsulphoxid, Sulfone, wie Dimethylsulfon, Äther, wie Dioxan, Diäthylenglykoldimethyläther. Gegebenenfalls können auch Gemische der ammoniak-abtrcnnenden Lösungsmittel verwendet werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Entfernung von Ammoniak aus Ammoniumsalzen von Carbonsäuren kann wie folgt durchgeführt werden: Das Ammoniumsalz wird in die ausreichende Menge des Lösungsmittels eingetragen, im allgemeinen ca. 0,2 Mol des Salzes für ca. 100 g des Lösungsmittels, und ggf. beispielsweise, wenn keine vollständige Löslichkeit vorliegt, unter Rühren auf 50 - 2000C, vorzugsweise 140 bis 1750C, jedoch meistens nicht bis zur Siedetemperatur erhitzt, wobei zweckmäßigerweise ein Kühler verwendet wird und das entweichende Ammoniak in an sich bekannter Weise gewonnen wird.
- Da Fortschrenten der Reaktion kann beispielsweise titrimetrisch festgestellt werden. Im allgemeinen reichen Reaktionszeiten zwischen 2 und 12 Stunden zur Gerinnung der freien Spuren in nahezu quantitativer Ausbeute aus. Je nach Löslichkeit werden die teuren abfiltriert bzw. ausgefällt und/oder das Lösungsmittel wird destillativ entfernt. Die freien Säuren können ggf.
- in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umkristallisation, gerelnigt werden.
- Die nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens, sollen jedoch die Erfindung in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
- Beispiel 1 Spaltung des Ammoniumsalzes der α-Oxyisobuttersäure 24,2 g (O,2 Mol) des Ammoniumsalzes der α-Oxyisobuttersäure werden in einem Kolben mit aufgesetztem Rückflußkühler in 100 g Dimethylformamid auf 1530 erhitzt. Zur analytischen Kontrolle wird das durch den Kühler entweichende Ammoniak in 1 n Salzsäure aufgefangen. Nach ca. 4 Stunden ist die Reaktion beendet. Das Lösungsmittel ird im T.;asserstrahl vakuum &m Rotationsverdampfer abgezogen. Es bleibt die freie α-Oxyisobuttersäure in 99 % Ausbeute zurück.
- Analog Beispiel 1 können auch die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Beispiele 2 bis 16 durchgeführt werden, wobei jeweils 0,2 Mol Ammoniumsalz der Säure in 100 g des Lösungsmittels umgesetzt werden.
- Reaktions-Beispiel Ammoniumsalz . ammoniak-abtrennendes Temp. Zeit Säure-Ausbeute Nr. Carbonsäure Lösungsmittel °C Stdn. % d.Th.
- 2 α-Oxyisobutter- Dimethylformamid 153 4 99 säure 3 dito Dimethylacetamid 150 3 94 4 dito N-Methylpyrrolidon 150 4 89 5 dito Dimethylsulfoxyd 170 4 88 6 dito Dimethylsulfon 150 4 69 7 dito Dioxan 103 3 100 8 dito Diäthylenglykoldi- 150 2 97 methyläther 9 Essigsäure Dimethylformamid 150 3 99 10 Adipinsäure Dimethylformamid 150 7 98 11 Adipinsäure Dimethylacetamid 154 7 99 12 Acrylsäure Dimethylformamid 150 4 95 13 Methacrylsäure dito 150 4 97 14 Benzoensäure dito 159 3 57 (91 % bez. auf Umsatz) 15 Terephthalsäure dito 156 10 100 16 Terephthalsäure Dimetehylacetamid 154 10 100
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus den Ammoniumsalzen von Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ammoniumsalz der Carbonsäure in einem aprotischen, dipolaren und/oder passive Wasserstoffbrücken bildenden, sauerstoffhaltigen Lösungsmittel erhitzt.
- 2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aprotische, dipolare und/ader passive Wasserstoffbrücken bildende, sauerstoffhaltige Lösungsmittel Dimethylformamid und/oder Dimethylacetamid und/oder N-Methylpyrrolidon und/oder Dimethylsulphoxid und/oder Dimethylsulfon und/oder Dioxan und/oder Diäthylenglykoldimethyläther verwendet.
- 3. Verfahren gemaß Patentanspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ammoniumsalz der Carbonsäure in einem aprotischen, dipolaren und/oder passive Wasserstoffbrücken bildenden, sauerstoffhaltigen Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 50 und 180°C erhitzt.
- 4. Verfahren zur Herstellung freier aromatischer Carbonsäuren aus den Ammoniumsalzen dieser Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ammoniumsalz der Carbonsäure in einem aprotischen, dipolaren und/oder passive Wasserstoffbrücken bildenden, sauerstoffhaltigen Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 100 und 18000 bis zur praktisch vollständigen Entfernung des gasförmigen Ammoniaks erhitzt.
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