DE2750376C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung eines aus einem optisch aktiven D-α-Phenylglycinamid und einem optisch aktiven L-α-Phenylglycin bestehenden Gemisches ohne merkliche Racemisierung.
Ein aus optisch aktivem Phenylglycinamid und optisch aktivem phenylglycin bestehendes Gemisch kann durch enzymatische Umsetzung von DL-Phenylglycinamid hergestellt werden (siehe die niederländische Offenlegungsschrift 74 07 941). Ein solches Gemisch könnte mit Hilfe eines Ionenaustauschers getrennt werden. Es wurde gefunden, daß es schwierig ist diese Methode in der Technik, wo lange Verweilzeiten in den Ionenaustauscherkolonnen auftreten, ohne Racemisierung auszuführen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die Trennung von optisch aktivem D-α-Phenylglycinamid und optisch aktivem L-α-Phenylglycin ohne merkliche Racemisierung durch Umsetzung der zu trennenden Verbindungen in eine Schiffsche Base erfolgen kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus einem D-α- Phenylglycinamid und einem entsprechenden L-α-Phenylglycin, das gegebenenfalls im Kern mit einer Alkyl-C1-6-, Alkoxy-C1-6-, OH-, NO₂-Gruppe, einem Halogen oder mit einer p-Hydroxymethylgruppe substituiert ist, ist dadurch gekenn­ zeichnet, daß man das Gemisch mit einem gegebenenfalls substituierten Benz­ aldehyd bei einem pH von 7 bis 12 unter Bildung der Schiffschen Base von zumindest dem α-Phenylglycinamid umsetzt, die von diesem Amid abgeleitete Schiffsche Base abtrennt und die Schiffsche(n) Base(n) unter Rückgewinnung des gegebenenfalls substituierten Benzaldehyds bei einer Temperatur unter 120°C zersetzt.
Vorteil dieses Verfahrens ist, daß keine Racemisierung der optisch aktiven α-Phenylglycine auftritt. Auch bietet Benzaldehyd den Vorteil, daß es eine Ausgangsverbindung für die Herstellung von α-Phenylglycinamid über α-Phe­ nylglycinnitril ist. Auch sind die Abtrennung der Schiffschen Base und die Rückgewinnung von Benzaldehyd einfach. Ein weiterer Vorteil von Benzalde­ hyd ist, daß es sich nicht mit Wasser vermischen läßt, wodurch es außerdem als Extraktionsmittel weit vor anderen solchen Mitteln zu bevorzugen ist, weil sich die anfallende Schiffsche Base des optisch aktiven D-α-Phenylgly­ cinamids im Benzaldehyd und die Schiffsche Base des optisch aktiven L-α­ Phenylglycins in der wäßrigen Phase löst.
Die einzusetzenden Benzaldehyde müssen folgenden Anforderungen genügen:
  • 1. Sie müssen leicht zur Bildung einer wasserunlöslichen Schiff­ schen Base des Phenylglycinamids führen;
  • 2. Die anfallenden Schiffschen Basen müssen sich leicht zer­ setzen, ohne daß sich auch der Aldehyd zersetzt;
  • 3. Die Schiffschen Basen und der Aldehyd müssen unter den Reak­ tionsbedingungen stabil sein;
  • 4. Es muß ein deutlicher Unterschied in der Löslichkeit in Was­ ser und auch in organischen Lösungsmitteln zwischen der Schiff­ schen Base des α-Phenylglycinamids und der Schiffschen Base des a-Phenylglycins oder zwischen der Schiffschen Base des α-Phenylglycinamids und dem freien α-Phenylglycin bestehen.
Benzaldehyd und substituierte Benzaldehyde sind die einzigen Verbindungen, die allen diesen Anforderungen sehr gut genügen.
Unter Benzaldehyd werden auch substituierte Benzaldehyde wie niedrigerer Alkylbenzaldehyd, Halogenbenzaldehyd, Nitrobenzaldehyd und Alkoxybenzaldehyd verstanden, wobei die Alkyl- oder Alkoygruppe 1-6 Kohlenstoffatome enthält.
Neben α-Phenylglycin und α-Phenylglycinamid können auch analoge Verbindungen voneinander getrennt werden, in denen der Benzolring mit z. B. einer C1-6-Alkylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Alkoxygruppe, mit 1-6 Kohlenstoffatomen, einer Nitrogruppe oder einem Halogen substituiert ist. Beispiele sind p-Hydroxy-α-phenylglycin, p-Hydroxymethyl-α-phenylglycin, p-Methoxy-α-phenylglycin, p-Methyl-α-phenylglycin und p-Nitro-α-phenylglycin und die Amide dieser Verbindungen.
Die Reaktion wird in wässeriger Umgebung, die ggf. auch eine oder mehrere organische Lösungsmittel enthalten kann, ausgeführt.
Die Reaktion mit Benzaldehyd unter gleichzeitiger Bildung der Schiffschen Base kann bei Temperaturen von 0-60 °C und vorzugsweise von 25-45°C ausgeführt werden. Der pH des Reaktionsgemisches liegt zwischen 7 und 12 und vorzugsweise zwischen 8 und 11. Wenn man zur Bildung der Schiffschen Base eine geringe Menge Benzaldehyd im Vergleich zur α-Phenylglycinamidmenge verwendet ohne anderes Lösungsmittel für die Schiffsche Base des Amids, z. B. 1-2 Mol Aldehyd je Mol α-Phenylglycinamid und vorzugsweise 1-1,5 Mol Aldehyd je Mol α-Phenylglycinamid, fällt ein Niederschlag der Schiffschen Base des D-α-Phenylglycinamids an. Das L-α-Phenylglycin ist dann in Salzform in der Mutterlauge gelöst. Dieses Verfahren wird bevorzugt. Wenn ein Übermaß Benzaldehyd benutzt wird, dient der Benzaldehyd nicht nur als Reaktionsmittel sondern auch als Lösungsmittel und entstehen zwei Schichten, wobei sich die Schiffsche Base des D-α-Phenylglycinamids in der organischen Phase befindet. Auch kann man Gemische von Benzaldehyd und anderen Lösungsmitteln benutzen, z. B. Gemische mit Toluol, Chloroform, Benzol und Tetrachloräthylen.
Die Gewinnung des optisch aktiven L-α-Phenylglycins aus der entsprechenden Schiffschen Base kann auf einfache Weise durch Ansäuerung mit einer Säure erfolgen, wobei sich die Schiffsche Base zersetzt.
Als Säure können organische und anorganische Säuren benutzt werden, die die Aminosäure, das Aminosäureamid und den Aldehyd nicht angreifen. Beispiele sind Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Essigsäure und Toluolsulfonsäure. Die Zersetzung der von dem Aminosäureamid abgeleiteten Schiffschen Base und die Hydrolyse der Säureamidgruppe werden vorzugsweise in einem Schritt ausgeführt. Dazu wird die Schiffsche Base bei einem pH von weniger als 3 mit einer starken Säure behandelt. Als Säure kann z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Toluolsulfonsäure verwendet werden. Aus wirtschaftlichen Gründen und weil es keine Schwierigkeiten bei der Rückgewinnung des Aldehyds bereitet, wird Schwefelsäure bevorzugt. Wenn die Zersetzung der Schiffschen Base bei einer Temperatur von ca. 100°C stattfindet, tritt keine Racemisierung auf. Anwendung einer Temperatur von 90-110°C bei der Zersetzung und anschließenden Hydrolyse bietet den Vorteil, daß der Benzaldehyd dann gleichzeitig abdestilliert wird. Wenn die Zersetzung bei Temperaturen über 120°C ausgeführt wird, racemisiert das optische aktive α-Phenylglycin oder α-Phenylglycinamid. Die Zersetzung der Schiffschen Base des L-α-Phenylglycins wird vorkommendenfalls bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 120-150°C, ausgeführt, um auf diese Weise DL-α-Phenylglycin zu erhalten. Die Zersetzung der Schiffschen Base kann bei atmosphärischem oder einem höheren oder niedrigeren Druck stattfinden. Anwendung eines niedrigeren Druckes kann eventuell die Entfernung des Aldehyds erleichtern.
Das D-α-Phenylglycin kann bei der Herstellung von Penicillin und das L-α-Phenylglycin bei der Herstellung eines Dipeptid-Süßstoffes verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel I
In einem Kolben wird unter ständigem Rühren eine Suspension von 3,0 g D-α-Phenylglycinamid (0,02 Mol), 3,0 g L-α-Phenylglycin (0,02 Mol) und 2,2 ml konzentriertem Ammoniak (0,03 Mol) in 100 ml Wasser mit Hilfe von 5 N Natronlauge auf ein pH von 10,6 eingestellt. Dieser Lösung werden unter Rühren bei einer Temperatur von 30°C langsam 4,0 ml (0,04 Mol) Benzaldehyd beigegeben, wobei der pH auf 10,6 gehalten wird. Nach 10-stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird der anfallende kristalline Niederschlag durch Filtration abgetrennt und auf dem Filter zweimal mit 25 ml Wasser gewaschen. Die Ausbeute an Schiffscher Base von D-a-Phenylglycinamid (D-N-Benzylidenphenylglycinamid) beträgt 4,6 g, entsprechend einer Ausbeute von 97% der theoretischen Ausbeute (Schmelzpunkt 138-139°C).
Die auf diese Weise erhaltene Schiffsche Base wird in 60 ml 3,6 N Schwefelsäure aufgenommen; anschließend werden bei 100°C und einem Druck von 1 at 30 ml Wasser-Benzaldehyd-Gemisch abdestilliert. Anschließend wird die restliche Lösung eine Stunde bei atmosphärischem Druck zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wird der pH mit Hilfe von konzentriertem Ammoniak auf 5,6 eingestellt. Das anfallende kristalline D-α-Phenylglycin wird durch Filtration abgetrennt und auf dem Filter mit zweimal 10 ml Wasser gewaschen.
Es fallen 2,7 g D-α-Phenylglycin an (Ausbeute: 90%). Die spezifische Drehung des D-α-Phenylglycins ist:
[α] = - 157,2° (c = 1,0; 1,0 N HCl).
Beispiel II
Eine Lösung von 6,0 g D-α-Phenylglycinamid (0,04 Mol), 6,0 g L-α-Phenylglycin (0,04 Mol) und 3,0 ml konzentriertem Ammoniak (0,04 Mol) in 200 ml Wasser mit einer Temperatur von 37°C und einem pH von 10,5 wird mit 50 ml Benzaldehyd aufgeführt. Nach Trennung der Schichten wird die wässerige Lösung nochmals mit 50 ml Benzaldehyd aufgeführt.
Die Benzaldehydextrakte werden zusammengefügt und mit 100 ml 3,6 N Schwefelsäure gewaschen. Nach Abtrennung des schwefelsauren Extrakts werden bei 100°C und atmosphärischem Druck 40 ml Wasser-Benzaldehyd-Gemisch abdestilliert.
Der restliche Eindampfrückstand wird anschließend eine Stunde bei atmosphärischem Druck zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wird der pH des Eindampfrückstandes mit Hilfe von konzentriertem Ammoniak auf 5,0 gebracht. Das dabei auskristallisierte D-α-Phenylglycin wird abfiltriert und auf einem Filter zweimal mit 10 ml Wasser gewaschen.
Es fallen nach Trocknung 5,2 g D-α-Phenylglycin an (Ausbeute: 87%). Die spezifische Drehung des D-α-Phenylglycins ist:
[α] = - 157,0° (c = 1,0; 1,0 N HCl).
Die nach dem Aufrühren mit Benzaldehyd und der Abtrennung der Benzaldehydschicht zurückbleibende Wasserschicht (pH 10,5) wird mit konzentrierter Schwefelsäure auf pH = 2,0 gebracht.
Anschließend werden aus der Wasserschicht bei 100°C und atmosphärischem Druck 100 ml Wasser-Benzaldehyd-Gemisch abgetrennt. Nach Abkühlung des restlichen Gemisches bis Zimmertemperatur wird unter gleichzeitiger Kühlung mitHilfe von konzentriertem Ammoniak auf pH = 6 neutralisiert.
Das dabei auskristallisierte L-α-Phenylglycin wird durch Filtration gewonnen und auf dem Filter gewaschen mit zweimal 10 ml Wasser. Es fallen 5,6 g L-α-Phenylglycin an (Ausbeute: 93%).
Die spezifische Drehung beträgt:
[α] = + 157,1° (c = 1,0; 1,0 N HCl).
Beispiel III
In einem Kolben werden 6,0 g D-α-Phenylglycinamid (0,04 Mol), 6,0 L-α-Phenylglycin (0,04 Mol) und 4 ml konzentriertes Ammoniak (0,056 Mol) unter Rühren bei 40°C mit 5 N Natronlauge auf pH = 10,7 gebracht. Anschließend werden bei 40°C langsam 4,7 ml Benzaldehyd (0,045 Mol) beigegeben. Dabei sinkt der pH auf 9,9. Das Rühren wird noch eine halbe Stunde fortgesetzt, wobei die Temperatur auf 30°C fällt.
Die anfallende Suspension wird zentrifugiert und mit zweimal 50 ml Wasser nachgewaschen. Bei Trocknung bei 50°C und einem Druck von 16 mbar fallen 9,0 g D-N-Benzylidenphenylglyxinamid an (Ausbeute: 95%; Schmelzpunkt 139°C).
Spezifische Drehung:
[α] = - 82,5° (c = 1,0; 99% Ameisensäure).
Beispiel IV
In einem mit einem Rührwerk versehenen Kolben wird einer Suspension von 2,5 g D-p-Methoxy-α-phenylglycinamid (13,7 mg Mol), 3,5 g L-p-Methoxy-α-phenylglycin (19,7 mg Mol) und 1,0 ml konz. Ammoniak (25 Gew.-%) (13,7 mg Mol) unter ständigem Rühren bei 40°C so viel 5 N NaOH beigegeben, daß der pH 10,5 beträgt. Dieser Lösung werden unter ständigem Rühren 1,7 ml Benzaldehyd (17 mg Mol) beigegeben, wobei der pH auf 9,9 sinkt. Nach weiteren 1½ Stunden rühren bei 30°C wird die Suspension über ein Glasfilter filtriert und auf dem Filter mit zweimal 50 ml Wasser gewaschen. Nach 2-stündiger Trocknung der Kristalle bei 50°C und 16 mbar fallen 3,5 g D-N-Benzyliden-p-methoxy-phenylglycinamid an (Ausbeute 95,4%). Der Schmelzpunkt liegt bei 139-140°C.
Die spezifische Drehung beträgt:
[α] = - 78,9° (c = 1,0; 99 Gew.-% Ameisensäure).
Von der auf diese Weise erhaltenen Schiffschen Base werden 3,2 g (12,0 mg Mol) in 50 ml 3,6 N Schwefelsäure aufgenommen. Nach Abdestillieren von 25 ml Wasser- Benzaldehyd-Gemisch bei 98-100°C wird noch eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wird der pH mit Hilfe von konzentriertem Ammoniak (25 Gew.-%) auf 5,2 eingestellt. Das dabei anfallende kristalline D-p-Methoxy- α-phenylglycin wird abfiltriert und auf dem Filter der Reihe nach mit zweimal 10 ml Wasser und zweimal 10 ml Aceton gewaschen.
Bei Trocknung bei 50°C und 16 mbar fallen 2,0 g D-p-Methoxy- α-phenylglycin an (Ausbeute: 92,6%). Die spezifische Drehung beträgt:
[α] = - 154,8° (c = 0,8; 1,0 N HCl).
Beispeil V
In einem Kolben werden 6,0 g D-α-Phenylglycinamid (0,04 Mol), 6,0 g L-α-Phenylglycin (0,04 Mol) und 4 ml konzentriertes Ammoniak (0,056 Mol) unter Rühren bei 40°C mit 5 N Natronlauge auf pH = 10,7 gebracht. Anschließend werden bei 40°C langsam 4,9 ml Anisaldehyd (0,04 Mol) beigegeben. Das Rühren wird noch 15 Stunden fortgesetzt.
Die anfallende Suspension wird zentrifugiert und mit zweimal 50 ml Wasser nachgewaschen. Bei Trocknung bei 50°C und einem Druck von 16 mbar fallen 9,9 g D-N-Methoxybenzylidenphenylglycinamid an Ausbeute: 92,4%; Schmelzpunkt 69°C). Spezifische Drehung:
[a] = - 55,0° (c = 1,0; 99% Ameisensäure).

Claims (5)

1. Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus einem D-α-Phenylglycinamid und einem entsprechenden L-α-Phenylglycin, das gegebenenfalls im Kern mit einer Alkyl-C1-6-, Alkoxy-C1-6-, OH-, NO₂-Gruppe, einem Halogen oder mit einer p-Hydroxymethylgruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch mit einem gegebenenfalls substituierten Benzaldehyd bei einem pH von 7 bis 12 unter Bildung der Schiffschen Base von zumindest dem α-Phenylglycinamid umsetzt, die von diesem Amid abgeleitete Schiffsche Base abtrennt und die Schiffsche(n) Base(n) unter Rückgewinnung des gegebenenfalls substituierten Benzaldehyds bei einer Temperatur unter 120°C zersetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zur Schiffschen Base(n) bei einem pH von 8 bis 11 durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit 1 bis 2 Mol des gegebenenfalls substituierten Benzaldehyds je Mol α-Phenylglycinamid durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit einem Überschuß bis 50 Mol des gegebenenfalls substituierten Benzaldehyds je Mol α-Phenylglycinamid durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die vom D-α-Phenylglycinamid abgeleitete Schiffsche Base durch Behandlung mit einer Säure bei einem pH unter 3 in das freie D-α-Phenylglycin überführt.
DE19772750376 1976-11-10 1977-11-10 Verfahren zur trennung eines aus einem optisch aktiven phenylglycinamid und einem optisch aktiven phenylglycin bestehenden gemisches Granted DE2750376A1 (de)

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