DE902090C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE902090C
DE902090C DEB7487D DEB0007487D DE902090C DE 902090 C DE902090 C DE 902090C DE B7487 D DEB7487 D DE B7487D DE B0007487 D DEB0007487 D DE B0007487D DE 902090 C DE902090 C DE 902090C
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condensation products
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Expired
Application number
DEB7487D
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English (en)
Inventor
Dr Hugo Kroeper
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/28—Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Erteilt auf Grund des Ersten überleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 18. JANUAR 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Jfc 902090 KLASSE 39c GRUPPE 10
B 7487 IVc 13g c
Dr. Hugo Kröper, Heidelberg
ist als Erfinder genannt worden
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutscbland vom 12. Januar 103Si an Patentanmeldung vom Reichspatentamt bekanntgemacht am 3. September 1942, vom Deutschen Patentamt erneut bekanntgemacht am 13. Mai 1953 Patenterteilung bekanntgemacht am 3. Dezember 1953
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Glutarsäureimid oder Adipinsäureimid mit Aminen, die mindestens zwei primäre oder sekundäre Aminogruppen im MoIe-
kül enthalten, umsetzt. Es wäre zu erwarten gewesen, 15 daß die Umsetzung in Analogie zur Biuretreaktion nach folgendem Schema verlaufen würde:
R NH + NH2R7NH2
Il ο
N — R'NH2 +NH
Statt dessen erhält man hochmolekulare Kondensationsprodukte, die wahrscheinlich die folgende Gruppierung enthalten:
—-C—-R—-C —NH-R'—NH-*
worin χ eine ganze Zahl ist, die um so größer wird, je weiter die Umsetzung fortschreitet.
Als Beispiele geeigneter Amine seien genannt Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, 1,4-Cyclohexyldiäthylamin, ρ - Phenylen - bis - äthylamin, Triäthylentetramin, Benzidin, Aminoäthylpiperazin, N, N'-Di- (acetyl-propylamino) -hexamethylendiamin
COCH3 COCH3
N-(CH2)6 · N-(CH2)3 · NHa_
Die Umsetzung geschieht bei erhöhten, je nach der Art der angewandten Ausgangsstoffe sowie der Natur der gewünschten Erzeugnisse verschiedenen Temperaturen, die bis etwa 300° betragen können. Durch langes Erhitzen und Anwendung hoher Temperaturen erhält man hochmolekulare Erzeugnisse. Vielfach ist es zweckmäßig, die Umsetzung in geschlossenen Gefäßen vorzunehmen; dies kommt besonders in Frage, wenn die Kondensation bei Temperaturen oberhalb des Siedepunktes eines oder beider Ausgangsstoffe ausgeführt wird.
Die Mengenverhältnisse der Ausgangsstoffe können in weiten Grenzen wechseln. Meist wendet man auf I Mol Diamin etwa 1 Mol Imid, auf 2 Mol eines Amins mit drei primären oder sekundären Aminogruppen etwa
3 Mol Imid an usw. Durch Verwendung eines Überschusses des einen Ausgangsstoffes kann man die Kettenlänge der Kondensationsprodukte verändern und zu mehr oder weniger hochpolymeren Erzeugnissen gelangen. Oftmals empfiehlt sich ein Nacherhitzen der polymeren Erzeugnisse im Vakuum. Man kann die Herstellung der Polyamide auch in der Weise vornehmen, daß man während oder nach der Kondensation eine Behandlung mit hydratisierenden Mitteln vornimmt. Als hydratisierendes Mittel kann z. B.
Wasser dienen. Dieses kann als solches zugesetzt oder durch eine gleichzeitig stattfindende, unter Bildung von Wasser verlaufende Umsetzung erzeugt werden; und Thio-di-(butylamin)-
•NH2 NH2

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine, die mindestens zwei primäre oder sekundäre Aminogruppen im Molekül enthalten, mit Glutarsäure- oder Adipinsäureimid bei erhöhter Temperatur umsetzt.
    beispielsweise können zusammen mit den Ausgangsstoffen Carbonsäuren oder Alkohole erhitzt werden, die bei Umsetzung mit dem angewandten Amin Wasser abspalten.
    Beispiel
    113 Gewichtsteile Glutarsäureimid werden mit 116 Gewichtsteilen Hexamethylendiamin unter Rückflußkühlung auf i8o° erhitzt, wobei heftige Ammoniakentwicklung stattfindet. Nachdem diese abgeklungen ist, wird die Temperatur auf etwa 2900 gesteigert und das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur weitere 12 Stunden erhitzt, bis kein Ammoniakgeruch mehr bemerkbar ist. Man erhält ein Kondensationsprodukt von polyamidartigem Charakter.
    Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 130 948; britische Patentschrift Nr. 461 237; französische Patentschrift Nr. 790 521.
    © 5694 1.54
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR790521A (fr) * 1935-01-02 1935-11-22 Du Pont Nouveaux composés chimiques, leur procédé de préparation et leurs applications à la fabrication des fibres artificielles, feuilles, pellicules
US2130948A (en) * 1937-04-09 1938-09-20 Du Pont Synthetic fiber

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