DE348382C - Verfahren zur Herstellung von AEthern aromatischer Nitroalkohole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthern aromatischer NitroalkoholeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthern aromatischer IVitroalkoliole. Wenn man auf Anethol und ähnliche aromatische Propenylverbindungen bei Gegenwart basischer Stoffe, z. B. Pyridin, Tetranitromethan einwirken läßt, erhält man Nitroprodukte, in welchen der ungesättigte Charakter der Verbindungen erhalten bleibt. Es hat sich nun ergeben, daß es auch gelingt, die doppelte Bindung, und zwar unter gleichzeitiger Anlagerung von Alkoholen, aufzuheben und auf diese Weise Äther von Nitroalkoholen herzustellen, wenn man die angeführte Reaktion bei Gegenwart von Alkoholen, z. B, Methylalkohol, ausführt. Dabei ist die Mitwirkung basischer Stoffe nicht unbedingt nötig. Durch diese Methode wird es möglich, bisher als unrein beschriebene Verbindungen analysenrein zu erhalten.
- Beispiel. Zu einer siedenden methylalkoholisch-en Lösung von z Mol. Tetranitromethan läßt man z Mol. Anethol langsam eintropfen. Das Reaktionsgemisch wird darauf bis zum Verschwinden des Geruches nach Tetranitromethan weiterhin zum Sieden erhitzt, schließlich in Wasser gegossen und ausgeäthert. Die ätherische Lösung wird zwecks Entfernung von Nitroform mit Wasser und etwas mehr als der berechneten Menge Magnesiumoxyd einige Stunden geschüttelt. Nach dem Abdampfen des Äthers aus der zuvor getrockneten Lösung hinterbleibt rasch kristallisierender -3, p-Methoxyphenyl-2-nitro+propanol-3 -methyläther [C H3 O . C6 H4. C H (O C H3) # C H (NO2) # CHJ, der, aus Alkohol iunkristallisiert, als weiße Verbindung vom Schmelzpunkt 5o bis 5x° erhalten wird.
- Die Ausbeute an reiner Verbindung beträgt 8o Prozent der Theorie.
- Die gleiche Verbindung erhält man auch bei Gegenwart von Pyridin. Der Tetranitromethan kann durch Hexanitroäthan ersetzt werden. . Auf dieselbe Weise können die folgenden Verbindungen dargestellt werden z. 3, p-Methoxyphenyl-? -nitropropanol - 3 -äthyläther, ein schwach gelbliches, im Hochvakuum unzersetzt siedendes Öl, 2. 3, o -Methoxyphenyl - 2 - nitropropanol- 3-methyläther, 3. Der Methyläther (F. 67°) und der Äthyläther (F. 57°) des 3, m, p-Methylendioxyphenyl-2-nitropropanols- 3.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH.' Verfahren zur Darstellung von Äthern aromatischer Nitroalkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man Anethol oder ähnliche aromatische Propenylverbindungen in Gegenwart eines Alkohols mit Tetranitromethanoder ähnlichreagierendenVerbindungen, wie Hexanitroäthan, zusammenbringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE348382T | 1920-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE348382C true DE348382C (de) | 1922-02-07 |
Family
ID=6257285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1920348382D Expired DE348382C (de) | 1920-03-12 | 1920-03-12 | Verfahren zur Herstellung von AEthern aromatischer Nitroalkohole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE348382C (de) |
-
1920
- 1920-03-12 DE DE1920348382D patent/DE348382C/de not_active Expired
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