DE418034C - Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryloxynaphthylketonenInfo
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- DE418034C DE418034C DEG61176D DEG0061176D DE418034C DE 418034 C DE418034 C DE 418034C DE G61176 D DEG61176 D DE G61176D DE G0061176 D DEG0061176 D DE G0061176D DE 418034 C DE418034 C DE 418034C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen. Durch das Hauptpatent 378908 und das Zusatzpatent 418033 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthyllketonen geschützt, welches darin besteht; daß man Naphthole mit Aiyltrichloriden in Abwesenheit von säurebindenden Mitteln behandelt. In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man solche Ketone auch herstellen kann, wenn man auf 1\Taphthole, deren Sulfo-oder Carbonsäuren Anltrichloride in Gegenwart von Alkalien bzw. von säurebindenden Mitteln einwirken läßt. Beispiel I. 144 Teile a-Naphthol werden in einer Lösung von 4009 Natriumacetat in 8oo Teilen Wasser suspendiert und mit o,5 Teilen Kupferpulver versetzt. Hierauf gibt man unter gutem Rühren nach und nach 195 Teile Benzotrichlorid zu und rührt noch längere Zeit durch, bis das Trichlorid verschwunden ist. Das Reaktionsprodukt wird hierauf mit heißer, verdünnter Natronlauge ausgezogen und die warme alkalische Lösung solange mit verdünnter Salzsäure versetzt, bis eine filtrierte Probe rein gelb erscheint. Man läßt hierauf abkühlen, filtriert und scheidet aus dem Filtrate das 4-Oxynaphthalin-i-phenylketon durch Aussäuern aus. Es kann durch Umlösen aus Benzol gereinigt werden. Beispiel 2.
- 14,4 Teile (3-Naphthol werden in ein Gemisch von 65 Teilen 3oprozentiger Natronlauge und 15 Teilen Wasser eingetragen, auf 6o° erwärmt und unter Rühren innerhalb einer Stunde mit 22 Teilen Benzotrichlorid versetzt. Man rührt weiter bei dieser bis alles Trichlorid verschwunden ist, läßt dann erkalten und fällt aus der gelben Lösung das 2-Oxynaphthalin-i-phenyllzeton durch Ansäuern aus. Es kann durch Umlosen aus Essigsäure gereinigt werden.
- Beispiel 3.
- 18,8 Teile 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure werden in ein Gemisch von 8o Teilen 3oprozentiger Natronlauge und 15 Teilen Wasser eingetragen, auf 6o° erwärmt und unter Rühren innerhalb einer Stunde mit 22 Teilen Benzotrichlorid versetzt. Man rührt weiter bei dieser Temperatur, bis alles Trichlorid verschwunden ist, läßt dann erkalten und fällt aus der gelben Lösung die i-Phenylketon-2-oxynaphthalin-3-carbonsäure, die durch Umlösen aus Sodalösung und Umkristallisieren aus Essigsäure gereinigt wird. Beispiel q.. 24,6 Teile i-oxynaphthalin-q.-sulfosaures Natrium werden in einer Mischung von 65 Teilen 30prozentiger Natronlauge und io Teilen Wasser gelöst und hierauf unter Rühren bei 7ö° nach und nach mit 22 Teilen Benzotrichlorid versetzt. Man rührt weiter bei 7o°, bis das gesamte Trichlorid verschwunden ist, fällt die gebildete 2-Phenylketon-i-oxynaphthalin-q.-sulfosäure durch Ansäuern aus. Sie wird durch Umlösen ihres Natriumsalzes gereinigt.
Claims (1)
- PATRNT-ANSPRUCH: Abänderung der durch Patent 3789o8 und dessen Zusatz 418033 geschützten Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen, darin bestehend, daß man hier auf Naphthole bzw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren Aryltrichloride in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bzw. von Alkalien einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH418034X | 1923-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE418034C true DE418034C (de) | 1925-08-26 |
Family
ID=4514627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG61176D Expired DE418034C (de) | 1923-04-27 | 1924-04-13 | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE418034C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941373C (de) * | 1952-03-12 | 1956-04-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen |
-
1924
- 1924-04-13 DE DEG61176D patent/DE418034C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941373C (de) * | 1952-03-12 | 1956-04-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen |
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