DE513211C - Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren

Info

Publication number
DE513211C
DE513211C DEI36901D DEI0036901D DE513211C DE 513211 C DE513211 C DE 513211C DE I36901 D DEI36901 D DE I36901D DE I0036901 D DEI0036901 D DE I0036901D DE 513211 C DE513211 C DE 513211C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
carboxylic acids
preparation
oxydiarylamine
oxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI36901D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Leopold Laska
Dr Oskar Haller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI36901D priority Critical patent/DE513211C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE513211C publication Critical patent/DE513211C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

  • Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsäuren Durch Patent 5io 452 ist ein Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsäuren geschützt, welches darin besteht, daß man die Alkalisalze des 2, 4'-Oxyphenylaminonaphthalins und dessen Homologen unter Druck mit Kohlensäure auf höhere Temperatur erhitzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch das p-Oxydiphenylamin und seine Derivate, welche keine Sulfogruppen enthalten und bei denen eine Orthostellung zur Hydroxylgruppe unbesetzt ist, dieser Reaktion fähig sind und daß auf diese Weise wertvolle Oxvdiarylamincarbonsäuren entstehen.
  • Beispiel i .
  • 736 Teile 4-Oxydiphenylamin werden mit 26o Teilen Kaliumhydroxyd und i 5oo Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklav en in Lösung gebracht und das Wasser im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt auf i5o bis i7o° während 16 Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, filtriert und die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren Reinigung kann die Verbindung mit Natriumcarbonat oder Natriumacetat in Wasser gelöst und nochmals durch Salzsäure gefällt werden. Sie zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzol den Schmelzpunkt i53°. Ihre alkoholische Lösung gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine tiefblaue Färbung.
  • Beispiel e 796 Teile 4-Oxy-4'-methyldiphenylamin, 26o Teile Kaliumhydroxy d, i 5oo Teile Wasser werden in der gleichen Weise unter denselben Bedingungen behandelt, wie in Beispiel i beschrieben.
  • Die gebildeteSäure kristallisiert aus Benzol und besitzt den Fp. 165 bis 166°; ihre alkoholische Lösung gibt mit Eisenchlorid ebenfalls eine tiefblaue Färbung.
  • Beispiel 3 Trockenes Kaliumsalz aus 43o Teilen 4-Oxy-4'-methoxydiphenylamin, 133 Teilen Kaliumhydroxyd und iooo Teilen Wasser wird in der gleichen Weise, wie in Beispiel i beschrieben, mit Kohlensäure unter Druck erhitzt. Die gebildete Säure kann durch Umlösen aus Natriumacetat oder Natriumcarbonat gereinigt werden. Sie kristallisiert aus Benzol und besitzt den Fp. 144 bis 1q.5°.. Ihre alkoholische Lösung gibt mit einigen Tropfen Eisenchloridlösung Blaufärbung. Beispiel 4 398 Teile 4-Oxy-3-methyldiphenylamin (erhalten aus Toluhydrochinon und Anilin), 133 Teile Kaliumhydroxyd und looo Teile Wasser werden in gleicher Weise mit Kohlensäure behandelt und aufgearbeitet, wie oben beschrieben.
  • Die erhaltene Säure kristallisiert aus Benzol in grünlich schimmernden Blättchen vom Fp. 195 bis 197°. Ihre alkoholische Lösung gibt, mit Eisenchloridlösung versetzt, Blaufärbung. Beispiel s 213 Teile 4-Oxy-3-methyl-4'-methyldiphenylamin (erhalten aus Toluhydrochinon und p-Toluidin), 66 Teile Kaliumhydroxyd und 5oo Teile Wasser werden zur Trockne eingedampft und in gleicher Weise mit Kohlensäure behandelt, wie oben beschrieben. Die Säure kristallisiert aus Benzol in farblosen Blättchen vom Fp.207 bis 2io°. Sie gibt in alkoholischerLösung mit Eisenchloridlösung Blaufärbung. Sie kuppelt nicht mit Diazoverbindungen, was ein Beweis dafür ist, daß die Methylgruppe im 4-Oxyphenylrest sich in 3-Stellung befindet. Diese Stellung der Methylgruppe ist dann auch für das Produkt des Beispieles 4 anzunehmen.
  • Mit den Natriumsalzen des 4-Oxydiphenylamins kann die Reaktion in der gleichen Weise ausgeführt werden. Die aus 4-Oxy-2'-methyldiphenylamin erhaltene Carbonsäure schmilzt bei 139°, diejenige aus 4-Oxy-3'-methyidiphenyiamin bei 212°.
  • Die erhaltenen Carbonsäuren sind wichtige Zwischenprodukte zur F arbstoffdarstellung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 51o q.52 zur Darstellung von p-Oxy diarylamincarbonsäuren, darin bestehend, daß hier p-Oxydiphenylamin und seine Derivate, welche keine Sulfogruppen enthalten und bei denen eine Orthostellung zur Hydroxylgruppe unbesetzt ist, in Form ihrer Alkalisalze mit Kohlensäure unter Druck auf höhere Temperatur erhitzt werden.
DEI36901D 1929-02-01 1929-02-01 Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren Expired DE513211C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI36901D DE513211C (de) 1929-02-01 1929-02-01 Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI36901D DE513211C (de) 1929-02-01 1929-02-01 Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE513211C true DE513211C (de) 1931-11-12

Family

ID=7189375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI36901D Expired DE513211C (de) 1929-02-01 1929-02-01 Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE513211C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE513211C (de) Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren
DE658114C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung
DE536997C (de) Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure
DE571832C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxybenzolochinolincarbonsaeuren
DE527395C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure
DE744305C (de) Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern
DE515208C (de) Verfahren zur Darstellung von m-Oxyphenylarylamincarbonsaeuren
DE502042C (de) Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe
DE544893C (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Resorcin und aliphatischen Dicarbonsaeuren
DE353221C (de) Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes
DE679976C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Oxydiphenylenoxyd und seinen Substitutionsprodukten
DE711665C (de) Verfahren zur Herstellung von tertiaeren p-Oxyalkylaminoarylaldehyden
DE415318C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen
DE142565C (de)
DE531518C (de) Verfahren zur Darstellung aliphatisch-aromatischer Oxyketone
DE729341C (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Arsenobenzolen der Harnstoffreihe
DE510452C (de) Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren
AT158655B (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten von Polyoxyfuchsonen.
DE516845C (de) Verfahren zur Darstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester von Nitroanthrahydrochinonen
DE550851C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 3-Nitro-4-oxybenzamids
DE748824C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE170048C (de)
DE539103C (de) Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen
DE1644636C (de) Saure, diamino-substituierte vom Di arylamin abgeleitete Tnarylmethanfarb stoffe
DE112175C (de)