DE271892C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE271892C DE271892C DENDAT271892D DE271892DA DE271892C DE 271892 C DE271892 C DE 271892C DE NDAT271892 D DENDAT271892 D DE NDAT271892D DE 271892D A DE271892D A DE 271892DA DE 271892 C DE271892 C DE 271892C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- oxybenzene
- ecm
- dioxybenzolaric
- potassium persulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- -1 p-substituted phenols Chemical class 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- HNNSIJBHYRILKJ-UHFFFAOYSA-N 6-oxocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1=O HNNSIJBHYRILKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical class [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
KAISE
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
-JV* 271892 KLASSE Mq. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung einer Dioxybenzolarsinsäure. Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. November 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Oxydation von 4-Oxybenzol-i-arsinsäure rait Kaliumpersulfät
in wässerig-alkalischer Lösung zu einer Dioxybenzolarsinsäure gelangen kann,
der wahrscheinlich die Konstitution:
OH
AsO(OH)2,
zukommt. Dieser Reaktionsverlauf war nicht ohne weiteres vorauszusehen. Denn einerseits
ist die Bildung mehrwertiger Phenole mit Hilfe von Kaliumpersulfat (vgl. die Patentschrift
81298, Kl. 12) keine allgemeine Reaktion, wie aus der erfolglos versuchten Umwandlung
des Thymols in Dioxycymol (vgl. Henderson und Boyd, Journ. of the ehem. soc. 9,7 [1910],
S. 1659 und 1662) hervorgeht; andererseits befindet
sich unter den bisher zu Brenzcatechinderivaten oxydierten p-substituierten Phenolen
kein Vertreter, welcher der zu der besonderen Klasse der aromatischen Arsenverbindungen
gehörigen 4-Oxybenzol-i-arsinsäure so nahe stände, daß man für diese ein analoges Verhalten
hätte voraussehen können.
Die neue Dioxybenzolarsinsäure ist als Aus-35
gangsstoff für die Herstellung von Präparaten für therapeutische Zwecke wertvoll.
120 g 4 - oxybenzol -1 - arsinsaures Natrium
werden in 1800 ecm Wasser gelöst und nacheinander 200 ecm zehnfach normale Natronlauge
und 135 g gepulvertes Kaliumpersulfat zugefügt. Unter öfterem Umschütteln läßt man
48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, übersättigt dann mit Salzsäure (650 ceni Säure
D 1,12) und erhitzt 1Z4 Stunde zum Sieden.
Die gebildete Dioxysäure wird am einfachsten als Magnesiumsalz isoliert. Zu diesem Zweck
versetzt man mit 500 ecm konzentriertem Ammoniak, kühlt ab, gibt gesättigte Magnesiamischung
in starkem Überschuß hinzu und rührt die Masse unter Zusatz von Tierkohle etwa ι Stunde bei gewöhnlicher Temperatur.
Nun saugt man ab und erhitzt das Filtrat zum Sieden. Dabei scheidet sich dioxybenzolarsinsaures
Magnesium als mikrokristallinisches Pulver aus, das man absaugt, zuerst mit
heißem Wasser, darauf mit Alkohol, zuletzt mit Äther wäscht und über Schwefelsäure trocknet.
Aus diesem Magnesiumsalz läßt sich die freie Säure gewinnen, indem man ng- des
Salzes mit 13 ecm Salzsäure (D 1,12) übergießt.
Es tritt erst Lösung ein; darauf kristallisiert, namentlich beim Durchrühren, die
3 · 4-Dioxybenzol-i-arsinsäure aus. Diese ist
in Wasser äußerst löslich; von der Monooxybenzolarsinsäure
ist sie grundsätzlich dadurch unterschieden, daß sie i. Tollenssche Silberlösung in der Kälte stark reduziert, 2. bei
Gegenwart von etwas Salzsäure mit Eisenchlorid eine kräftig grüne Färbung (Brenzcatechinreaktion)
gibt.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung einer Dioxybenzolarsinsäure, darin bestehend, daß man 4-Oxybenzol-i-arsinsäure in wässerig-alkalischer Lösung mit Kaliumpersulfat behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE271892C true DE271892C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=528509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT271892D Expired DE271892C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE271892C (de) |
-
0
- DE DENDAT271892D patent/DE271892C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE271892C (de) | ||
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| DE537450C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| DE396507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE576712C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Doppelsalzes des ª‰-Bromaethyltrimethylammoniums | |
| DE889299C (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrierten Verbindungen mit dem Formylpteroinsaeurekern | |
| DE451730C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| DE488680C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Derivate der Nitro-9-aminoacridine | |
| DE242573C (de) | ||
| DE398851C (de) | Verfahren zur Darstellung leichtloeslicher Verbindungen der CíñC-Dialkyl- und CíñC-Arylalkylbarbitursaeuren | |
| DE641389C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Abkoemmlingen von Eiweissspaltprodukten | |
| DE80843C (de) | ||
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE515468C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren | |
| DE836650C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Folinsaeure | |
| DE510452C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren | |
| DE1445962C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylierungsproduktesderp-Aminosalicylsäure | |
| DE461831C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsenverbindungen | |
| DE640456C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen | |
| DE650202C (de) | Verfahren zur Reinigung von Hydrochloridgemischen der Opiumalkaloide | |
| AT106480B (de) | Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten Oxindols. | |
| DE494597C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthracenthioglykolsaeure und Anthracen-2, 1-oxythiophen | |
| DE1644636C (de) | Saure, diamino-substituierte vom Di arylamin abgeleitete Tnarylmethanfarb stoffe | |
| DE611158C (de) | Verfahren zur Herstellung des Hexamethylentetraminbetains | |
| DE601720C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen |