DE526804C - Verfahren zur Darstellung von 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsaeure

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DE526804C
DE526804C DEI28625D DEI0028625D DE526804C DE 526804 C DE526804 C DE 526804C DE I28625 D DEI28625 D DE I28625D DE I0028625 D DEI0028625 D DE I0028625D DE 526804 C DE526804 C DE 526804C
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Germany
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carboxylic acid
aminoacenaphthen
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Expired
Application number
DEI28625D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsäure Die 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsäure ist bisher nicht bekannt. Es hat sich nun gezeigt, daß man die 6-Aminoacenaphthen-5-earbonsäure leicht darstellen kann, wenn man 6-Nitroacenaphthen-5-carbonsäure mit reduzierenden Mitteln behandelt.
  • Die neue Acenaphthenverbindung bildet einen wertvollen Ausgangsstoff für Küpenfarbstoffe. Beispiel i 4o Gewichtsteile 6-Nitroacenaphthen-5-carbonsäure, die beispielsweise durch Nitrierung von 5-Acena-phthencarbonsäure mit Salpetersäure erhältlich ist, werden in überschüssigem Ammoniak gelöst und hierzu eine Auflösung Von 28o Gewichtsteilen kristallisiertem Ferrosulfat in Wasser langsam zulaufen gelassen. Die grüne Farbe des Ferrohydroxyds schlägt dabei nach Braun um; es wird zweckmäßig nach beendigtem Einlaufen noch kurze Zeit auf 7o bis 8o' erwärmt, warm abgesaugt und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure versetzt. Die neue Verbindung scheidet sich ab und wird durch Absaugen, neutral Waschen und Trocknen gewonnen.
  • Das Hydrochlorid der 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsäure ist ein farbloser Körper vom Schmelzpunkt etwa 300'.
  • Beispiel Zu einer Lösung von io Gewichtsteilen 6-Nitroacenaphthen-5-carbonsäure in überschüssigem konzentriertem Ammoniak trägt man allmählich unter Erwärmen und Rühren 2,o Gewichtsteile Zinkstaub ein und erhitzt noch kurze Zeit zum schwachen Sieden. Man saugt von unverbrauchtem Zinkstaub ab und fällt aus dem Filtrat mit Mineralsäuren die neue Verbindung aus.
  • Sie kann durch Umlösen aus Wasser und Fällen mit konzentrierten Mineralsäuren gereinigt werden.
  • Die Eigenschaften stimmen mit denen des Produkts nach Beispiel i überein.
  • Beispiel 3 io Gewichtsteile 6-Nitroacenaphthen-5-earbonsäure werden in 15o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure eingetragen und unter Rühren nach und nach 3o Gewichtsteile Zinnchlorür zugesetzt. Nach 8stündigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur wird noch 3 Stunden auf 7o bis 8o' erhitzt. Hierauf wird mit Wasser verdünnt, das farblose Produkt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man löst dann in verdünntem Ammoniak, filtriert und säuert mit Salzsäure an. Es scheidet sich hierbei das Hydrochlorid der 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsäure aus, das in seinen Eigenschaften mit denen der Produkte der vorgenannten Beispiele übereinstimmt.

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  1. PATENTANSPRUCH'. Verfahren zur Darstellung von 6-Aminoacenaphthen-5-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Nitroacenaphthen-5-carbonsäure mit reduzierenden Mitteln behandelt.
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