DE407487C - Verfahren zur Darstellung von Phenolen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Phenolen

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DE407487C
DE407487C DEM83152D DEM0083152D DE407487C DE 407487 C DE407487 C DE 407487C DE M83152 D DEM83152 D DE M83152D DE M0083152 D DEM0083152 D DE M0083152D DE 407487 C DE407487 C DE 407487C
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DE
Germany
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hydrogen
phenols
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ethers
ether
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Application number
DEM83152D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Krauss
Dr Otto Wolfes
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Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Phenolen. Es ist bekannt, daß Phenoläther gegen verseifende Mittel sehr beständig sind, und daß sie nur durch konzentrierte Säuren bei erhöhter Temperatur gespalten werden können. Letztere Methode ist aber bei manchen Phenoläthern nicht anwendbar, insofern, als gewisse Phenoläther, z. B. der Morphinreihe, leicht Veränderungen erleiden.
  • Von der katalytischen Hydrierung mittels Edelmetallen und Wasserstoff ist bekannt. daß ihr die erwähnten Nachteile nicht anhaften. Bezüglich deren Anwendbarkeit zur Verseifung von P enoläthern waren aber nach dem eingangs Gesagten Schwierigkeiten zu erwarten, und es zeigte sich in der Tat, daß bei einer ganzen Reihe von Phenolädtern keine Ver eh ung zu erzie-en war.
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß Aryläther des Benzylalkohols oder seiner Derivate durch katalytische Hydrierung gespalten werden in das entsprechende Phenol einerseits und einen Kohlenwasserstoff anderseits.
  • Die Reaktion soll außer zur Darstellung von Phenolen insbesondere auch zu solchen Synthesen Verwendung finden, bei denen es notwendig ist, die freie Phenolgruppe zeitweise zu verschließen. Das leichte Abspalten der Benzylgruppe in neutraler Lösung ohne Erhitzen macht sie für genannte Zwecke besonders wertvoll. , B eispiele. i. 25 g Benzylmorphinchlorhydrat werden in Wasser suspendiert und bei Gegenwart von Palladiumkohle mit Wasserstoff geschüttelt, wobei 2 Mol. Wasserstoff absorbiert werden. Nach dem Abfiltrieren wird alkalisch genmacht und ausgeäthert. Der Ätherrückstand besteht aus Toluol. Das alkalische Filtrat wird mit Ammoniumcarbonat versetzt, wobei sich Dihydrow. orphin abscheidet. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
  • 2. i o g Phenylbenzyläther werden bei Gegenwart von Palladiumkohle in Eisessiglösung mit Wasserstoff behandelt, wobei i Mol. Was-_erstoff aufgenommen wird, unter Bildung von Toluol und Phenol. Die Ausbeute ist quand:at:v.
  • 3. io g Guajacylbenzyläther werden rrit Wasserstoff bei Gegenwart von Palladiumkohle geschüttelt. Auch hier findet die Aufnahme von i Mol. Wasserstoff statt. Die Ausbeute an Guajacol und Toluol ist fast quantitativ.

Claims (1)

  1. PATIN T-ANSPRU CH: Verfahren zur Darstellung von Phenolen, darin bestehend, daß man deren Benzyläther n;it molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Edelrretallkatalysatoren behandelt.
DEM83152D 1923-11-26 1923-11-26 Verfahren zur Darstellung von Phenolen Expired DE407487C (de)

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CH114106D CH114106A (de) 1923-11-26 1924-11-05 Verfahren zur Herstellung reiner Phenole aus deren Bezyläther.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1081017B (de) * 1954-12-16 1960-05-05 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen 4-substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxy-pyrazolidinen
EP0004447A2 (de) * 1978-03-23 1979-10-03 Eli Lilly And Company Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylphenolen und die Trifluormethylphenyläther von Benzylalkoholen als Zwischenprodukte

Cited By (3)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1081017B (de) * 1954-12-16 1960-05-05 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen 4-substituierten 1, 2-Diphenyl-3, 5-dioxy-pyrazolidinen
EP0004447A2 (de) * 1978-03-23 1979-10-03 Eli Lilly And Company Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylphenolen und die Trifluormethylphenyläther von Benzylalkoholen als Zwischenprodukte
EP0004447A3 (en) * 1978-03-23 1979-11-14 Eli Lilly And Company Preparation of trifluoromethylphenols and novel trifluoromethylphenyl benzyl ether intermediates

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CH114106A (de) 1926-03-01

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