DE638532C - Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin

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DE638532C
DE638532C DEH145809D DEH0145809D DE638532C DE 638532 C DE638532 C DE 638532C DE H145809 D DEH145809 D DE H145809D DE H0145809 D DEH0145809 D DE H0145809D DE 638532 C DE638532 C DE 638532C
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methyltetrahydropyridine
propyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms

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Description

Durch Einwirkung von Allylhalogenid auf 2, 4-Dioxy-6-methylpyridin gewinnt man nach dem Patent 634 285 2, 4-D1OXO-3, 3-diallyl-6-methyltetrahydropyridin, ebenso ist dort die Darstellung des 2, 4-D1OXO-3, 3-n-propylallyl-6-methyltetrahydropyridins beschrieben. Ferner wird durch das Patent 637 875 gezeigt, daß es gelingt, 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridine zu den entsprechenden Diketopiperidin verbin düngen zu hydrieren, wobei allfällig vorhandene ungesättigte Seitenketten ebenfalls hydriert werden.
Es wurde nun gefunden, daß keine Hydrierung des Kernes erfolgt, wenn sich in 6-Stellung eine Methylgruppe befindet. So entsteht aus 2,4-D10X0-3, 3-diallyltetrahydropyridin durch katalytische Hydrierung nach dem Verfahren des Patents 637 875 2, 4-D10X0-3, 3-din-propylhexaliydropyridin, währenddem die
ao 6-Methylverbindung unter denselben Bedingungen nur bis zum 2, 4-Dioxo-3, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin hydriert wird. Von den so darstellbaren 3, 3-Alkylpropylabkömmlingen des 2, 4-Dioxotetrahydropyri-
dins besitzt das 2,4-Dioxo-3*, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin technische Bedeutung. Seine Darstellung verläuft in allen Stufen sehr glatt; auch werden die wertvollen therapeutischen Eigenschaften der Ausgangsstoffe durch die Hydrierung erhöht. Im Tierversuch können im ganzen Verlauf des durch Einverleibung dieser Verbindung erzeugten Schlafes keinerlei Erregungen beobachtet werden.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel 1
207 Gewichtsteile 2, 4-D10X0-3, 3-n-propyl- .-allyl-6-metnyltetrahydropyridin werden in 500 Gewichtsteilen Dibutyläther gelöst. Zu der Lösung fügt man 0,5 Gewichtsteile Palladium, die auf S Gewichtsteilen Kohle niedergeschlagen sind. Unter einem Überdruck von Y10 bis 1Z5 Atm. Wasserstoff geht bei gutem Schütteln die Hydrierung in kurzer Zeit unter Selbsterwärmung vor sich. Mehr als die berechneten 2 Teile Wasserstoff werden nicht aufgenommen.
Aus der vom Katalysator getrennten Lösung gewinnt man das 2,4-D10X0-3,3-din-propyl-6-methyltetrahydropyridin durch Einengen oder durch Hinzufügen von hochsiedendem Petroläther. Es bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1040. In organischen Lösungsmitteln ist es sehr leicht löslich, wenig in Wasser. Von Alkalilauge wird es unter Salzbildung aufgenommen.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 205 Gewichtsteilen 2, 4-D10X0-3, s-diallyl-o-methyltetrahydropyridin in 500 Gewichtsteilen Methanol fügt man Nickelkatalysator, entsprechend 4 Ge-
wichtsteilen Nickel. Schüttelt man nun in einer Wasserstoffatmosphäre von 15 atü, so beginnt sofort die Wasserstoffaufnahme unter langsamer Temperatursteigerung. In dfjff Maße, wie die Temperatur höher wird,
schleunigt sich auch die Wasserstoffaufnahrii
so daß in ungefähr 30 Minuten 4 Teile
serstoff absorbiert sind. Auch bei hoher Temperatur, z. B. bei ioo°, erfolgt keine weitere Wasserstoffaufnahme. Das 2,4-Dioxo-3, 3 - di - η - propyl- 6 - methyltetr ahydropyridin wird aus der vom Katalysator befreiten Lo-
sung mit Wasser abgeschieden. Die Verbindung stimmt mit derjenigen des Beispiels ι .überein.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3, 3-di - η -propyl- 6 - methyltetrahydropyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 4-D10X0-3, 3-diallyl- bzw. 2,4-Dioxo - 3, 3-n-propylallyl- 6-methyltetrahydropyridin der katalytischen Hydrierung unterwirft.
DEH145809D 1935-08-29 1935-08-29 Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridin Expired DE638532C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE946540C (de) * 1951-10-05 1956-08-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von alkylierten Dioxopiperidinen

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