DE960721C - Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-DihydrofuranderivatenInfo
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- DE960721C DE960721C DEK17799A DEK0017799A DE960721C DE 960721 C DE960721 C DE 960721C DE K17799 A DEK17799 A DE K17799A DE K0017799 A DEK0017799 A DE K0017799A DE 960721 C DE960721 C DE 960721C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
Description
- Zierfahren zur Herstellung von 2,5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten Das Patent 848 501 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten aus Furan bzw. seinen Derivaten durch Oxydation unter Substituierung in 2, 5-Stellung. Das .Merkmal dieses- Verfahrens besteht darin, daß die Oxydation auf elektrolytischem Wege in einer Lösung des Furans bzw. Furanderivats in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen wird. Hierbei wird als Elektrolyt vorzugsweise eine Halogenverbindung verwendet, die bei der Elektrolyse freies Halogen ausscheidet.
- Es kann man aber bisweilen Schwierigkeiten bereiten, eine Halogenverbindung zu ermitteln, die in dem angewandten Lösungsmittel genügend löslich ist, und dieser Nachteil beschränkt die Anwendbarkeit des Verfahrens.
- Es hat sich jetzt herausgestellt, daß auch verschiedene andere Stoffe als Elektrolyte bei dem beschriebenen Verfahren sehr brauchbar sind, und das Merkmal der Abänderung dieses Verfahrens, das den Gegenstand der Erfindung bildet, besteht danach darin, daß die Oxydation in Gegenwart eines Nitrats, Rhodanids und/oder Formiats oder von Schwefelsäure als nicht halogenhaltigem, in dem Lösungsmittel löslichem Elektrolyt durchgeführt wird.
- v Durch diese Erweiterung der Zahl der verwendbaren Elektrolyte wird es fast immer möglich sein, einen verwendbaren Elektrolyt oder eine Mischung von Elektrolyten zu finden.
- Das Verfahren, das sich im übrigen eng an das Verfahren des Hauptpatents anschließt, wird nachstehend durch eine Reihe von Beispielen näher erläutert.
- Beispiel i 5 g Natriumnitrat werden in 270 ccm Methanol gelöst und 2o ccm Furan zugesetzt, wonach die Lösung auf -io bis -2o° abgekühlt und mit einer Klemmspannung von etwa 5 Volt unter Anwendung einer Elektrizitätsmenge von 13,4 Amperestunden elektrolysiert wird. Bei der Aufarbeitung der Lösung gemäß dem Hauptpatent erhält man 14 g 2, 5-Dimethoxy-2, 5-dihydrofuran mit Kochpunkt bei 1o mm Hg = 49 bis 54°.
- Beispiel e 5 g Natriumformiat werden in 255 ccm Methanol gelöst und 25 ccm Furan zugesetzt, wonach mit einer Elektrizitätsmenge von 7,2 Amperestunden elektrolysiert wird. Aufarbeitung gemäß dem Hauptpatent. Die Ausbeute beträgt 3 g 2, 5-Dimethoxy-2, 5-dihydrofuran, dessen Kochpunkt bei 13 mm 52 bis 57° ist.
- Beispiel 3 5 g Ammoniumrhodanid werden -in 25o ccm Methanol gelöst und 25 ccm Furan zugesetzt, wonach mit einer Elektrizitätsmenge von 7,8 Amperestunden elektrolysiert wird. Aufarbeitung gemäß dem Hauptpatent. Die Ausbeute beträgt 3,5 g 2, 5-Dimethoxy-2, 5-dihydrofuran mit Kochpunkt bei 18 mm = 56 bis 570.
- Beispiel 4 5 g Ammoniumnitrat werden in 250 ccm Methanol gelöst und 2o,eem Furan zugesetzt, wonach mit einer Elektrizitätsmenge von 12 Amperestunden elektrolysiert wird. Aufarbeitung gemäß' dem Hauptpatent. Die Ausbeute beträgt 8 g 2, 5-Dimethoxy-2, 5-dihydrofuran, dessen Kochpunkt bei 9 mm 48 bis 63° ist.
- Beispiel s i g konzentrierte Schwefelsäure wird in 22o ccm Methanol und 75 g Furan gelöst und die Mischung gemäß Beispiel i elektrolysiert. Nach Durchgang einer Strommenge von 31,6 Amperestunden (54'/o der theoretischen) durch die Lösung wird die Elektrolyse unterbrochen. Das dunkelbraune Reaktionsprodukt wird danach in eine Lösung von Natriummethylat (i,3 g Natrium in 25 ccm Methanol) gegossen und das Methanol bei normalem Druck abdestilliert. Der Rest wird im Vakuum destilliert. Man erhält 55 g eines Produkts, das bei 16 mm Hg zwischen 54 und i49° destilliert, während im Kolben io bis 2o g eines schwarzen Restes zurückbleiben. Bei einer .fraktionierten Destillation bei 2o mm Hg erhält man bei etwa 64° 3479 a, 5-Dimethoxy-2, 5-dihydrofuran entsprechend einer Stromausbeute von 41 o/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten aus Furan bzw. seinen Derivaten durch Oxydation auf elektrolytischem Wege in einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel gemäß Patent 848 5oi, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation in Gegenwart eines Nitrats, Rhodanids und/oder Formiats oder von Schwefelsäure als nicht halogenhaltigem, in dem Lösungsmittel löslichem Elektrolyt durchgeführt wird. In Betracht gezogene ijruckschriften: Deutsche Patentanmeldung K6143IVc/i2q (Patent 848 5oi).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK960721X | 1952-04-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE960721C true DE960721C (de) | 1957-03-28 |
Family
ID=8155880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK17799A Expired DE960721C (de) | 1952-04-23 | 1953-04-21 | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE960721C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848501C (de) * | 1949-12-29 | 1952-09-04 | Koege Kemisk Vaerk | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten |
-
1953
- 1953-04-21 DE DEK17799A patent/DE960721C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848501C (de) * | 1949-12-29 | 1952-09-04 | Koege Kemisk Vaerk | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-substituierten 2, 5-Dihydrofuranderivaten |
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