DE462153C - Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminophenolenInfo
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- DE462153C DE462153C DER66181D DER0066181D DE462153C DE 462153 C DE462153 C DE 462153C DE R66181 D DER66181 D DE R66181D DE R0066181 D DER0066181 D DE R0066181D DE 462153 C DE462153 C DE 462153C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen Es ist- bekannt, daß bei der Einwirkung von starken Sauerstoffsäuren, wie Schwefelsäure, auf aromatische Azide p-Aminophenolderivate entstehen. Aus den entsprechenden Literaturangaben geht jedoch hervor, daß diese Zersetzung einen recht verwickelten Verlauf nimmt, so daß bei den bisher üblichen Ausführungsformen die Aminophenole nur in untergeordneten Mengen gebildet werden.
- Es wurde nun gefunden, daß bei dieser Reaktion durch Verwendung geeigneter Lösungsmittel der Überschuß der Schwefelsäure weitgehend herabgesetzt und ein nahezu einheitlicher Verlauf der Azidzersetzung herbeigeführt werden kann, so daß man die Aminophenole in einer Ausbeute von etwa 8o °'!o der Theorie erhält. Als solche Lösungsmittel eignen sich besonders Essigsäure und Propionsäure.
- Beispiel i.
- Man löst 48 g Phenylazid in 150 ccm Eisessig und läßt diese Lösung langsam zu einem am Rückflußkühler siedenden Gemisch von 40 g konzentrierter;Schwefelsäure und 500 g Eisessig zutropfen. Die Zersetzung erfolgt augenblicklich. Nach beendeter Reaktion kann man den Eisessig im Vakuum völlig abdestillieren. Im Kolben bleibt als Rückstand 'p-Aminophenolsulfat, verunreinigt durch violette Schmieren. Man nimmt in Wasser auf, kocht mit Tierkohle, entfernt die Schwefelsäure mit Bariumchlorid und verdampft zur Trockne. Man erhält 42 g p-Aminophenolchlorhydrat = 72 °/o der Theorie.
- Beispiel e.
- j 53 g o-Tolylazid, analog wie in Beispiel i behandelt,- liefern bei der Aufarbeitung 46 g 4-Amino-3-methyl-i-oxybenzolchlorhydrat = 73 °,i, der Theorie.
- Beispiel 3.
- 480 g Phenylazid werden in 1,5 1 Propionsäure gelöst. Diese Lösung läßt man langsam zu einem am Rückfluß siedenden Gemisch von 400 g konzentrierter Schwefelsäure und 51 Propionsäure zulaufen. Die Zersetzung erfolgt augenblicklich. Durch Auffangen des abgespaltenen Stickstoffs kann man den Gang der Reaktion verfolgen. Nach deren Beendigung wird die Pröpionsäure i m Vakuum abdestilliert. Man erhält so go bis 95 °/o der angewendeten Propionsäure wieder. Der Kolbenrückstand wird in Wasser aufgenommen und durch zweimaliges Kochen mit Tierkohle von etwas Harz befreit. Man engt ein und stellt zur Kristallisation. Man erhält durch Absaugen 62o g fast rein weiße Kristalle, die das Sulfat des p-Aminophenols darstellen (vgl. Berichte zg [=886], S. 3i4). Die Ausbeute beträgt 7q. der Theorie. Beispiel 4.
- 614 g o-Chlorphenylazid, wie nach Beispiel 2 behandelt, jedoch bei Gegenwart von Eisessig, liefern das Sulfat --des 3-Chlor-4-amino-i-oxybenzols (vgl. Patentschrift 143 449) in einer Ausbeute von 8o % der Theorie.
- Beispiel 5.
- 66o g o-Benzoesäureazid, wie vorstehend zersetzt, ergeben 65o g des Sulfats der von Li m p ri ch t (Annalen 263, S. 234) beschriebenen 5-Oxy 2-aminobenzol-l-carbonsäure.
- Beispiel 6.
- 530 9 o-Tolylazid liefern bei der Zersetzung analog Beispiel 3 640 9 - 73 °/o des Sulfats von 3-Methyl-4-amino-l-oxybenzol (vgl. Annalen 259, S. 217).
- Beispiel 7.
- 7009 1-Methyl-4-isopropylphenylazid geben bei der -Zersetzung analog Beispiel 3 925 g (- 88 °/o der Theorie) 2-Amino-5-oxy-l-methyl-4-isoproprylbenzolsulfat (vgl. Berichte 8 [1875], S. 15o1).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen aus Aziden durch Behandeln mit starken Sauerstoffsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Essigsäure oder Propionsäure, durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER66181D DE462153C (de) | 1925-12-11 | 1925-12-11 | Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DER66181D DE462153C (de) | 1925-12-11 | 1925-12-11 | Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE462153C true DE462153C (de) | 1928-07-05 |
Family
ID=7412825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DER66181D Expired DE462153C (de) | 1925-12-11 | 1925-12-11 | Verfahren zur Darstellung von Aminophenolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE462153C (de) |
-
1925
- 1925-12-11 DE DER66181D patent/DE462153C/de not_active Expired
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