DE889148C - Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen

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DE889148C
DE889148C DEF7017A DEF0007017A DE889148C DE 889148 C DE889148 C DE 889148C DE F7017 A DEF7017 A DE F7017A DE F0007017 A DEF0007017 A DE F0007017A DE 889148 C DE889148 C DE 889148C
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DE
Germany
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thiosemicarbazones
ketones
thiosemicarbazone
production
aliphatic
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Expired
Application number
DEF7017A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Dr H C Schmidt
Walter Dr Salzer
Erich Dr Goth
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen Im Patent 823 446 ist die Herstellung von Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde beschrieben, wobei Thiosemicarbazone von Ketonen mit cyclischen Aldehyden umgesetzt werden. Die Reaktion verläuft so, daß die Ketone aus ihren Thiosemicarbazonverbindungen verdrängt und Thiosemicarbazone cyclischer Aldehyde gebildet werden.
  • Es wurde gefunden, daß man überraschenderweise auch Ketone aus ihren Thiosemicarbazonverbindungen durch andere Ketone verdrängen kann, wenn man Thiosemicarbazone aliphatischer oder cycloaliphatischer Ketone auf Ketone der Zusammensetzung R # C H = C H C O # R' einwirken läßt, wobei R einen gegebenenfalls verschiedenartige Substituenten tragenden aromatischen und R' einen aliphatischen Rest bedeutet. Solche Thiosemicarbazone, die sich von Ketonen der Zusammensetzung R. C H = C H C O # R' ableiten und Bedeutung als Heilmittel haben, sind zum Beispiel nach dem Verfahren des Patents 840992 erhältlich. Ihre technische Herstellung nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung bietet demgegenüber praktische Vorteile. Sie wird zweckmäßig in derM'eise durchgeführt, daß man Thiosemicarbazone aliphatischer oder cycloaliphatischer Ketone, wie Aceton, Äthylmethylketon oder Cyclohexanon, mit Ketonen der Zusammensetzung R # C H = C H C O - R' in geeigneten Lösungsmitteln erhitzt.
  • Beispiel i 26 g Acetonthiosemicarbazon werden in 25o ccm 3oo/oiger Essigsäure gelöst und mit einer Lösung von 29 g Benzalaceton in 400 ccm Methanol am Rückflußkühler mehrere Stunden gekocht. Nach beendeter Reaktion wird abgekühlt und das Thiosemicarbazon isoliert. Es erweist sich identisch mit dem bekannten Benzalacetonthiosemicarbazon.
  • Beispiel 2 26 g Acetonthiosemicarbazon werden in 25o ccm 3o°Joiger Essigsäure gelöst, -eine Lösung von 40,6 g 4-Acetylaminobenzalaceton in 400 ccm Methanol zugegeben und mehrere Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach beendeter Reaktion wird abgekühlt und das neue Thiosemicarbazon isoliert. Es ist identisch mit dem aus 4-Acetylaminobenzalaceton und Thiosemicarbazid erhaltenen Thiosemicarbazon (Fp. 23o° unter Zersetzung). In analoger Weise kann man zum Beispiel 4-Methoxybenzalaceton mit Acetonthiosemicarbazon zum 4-Methoxybenzalacetonthiosemicarbazon umsetzen (Fp. 1920).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI:-Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen, dadurch gekennzeichnet, daß Thiosemicarbazone aliphatischer oder cycloaliphatischer Ketone mit Ketonen der Formel R-C H = C H-C 0-R', worin- R ein gegebenenfalls verschiedenartige Substituenten tragender aromatischer und R' ein aliphatischer Rest ist, umgesetzt werden.
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