DE967974C - Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der PyridinaldehydeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde Aus der Literatur sind solche Hydrazone bekannt, die sich aus den Hydraziden der Pyridincarbonsäuren mit aromatischen Aldehyden bilden (vgl. Meyer und Mally, Mon. f. Chemie, Bd. 33, S. 396 bis 409 119121)-Einige von ihnen besitzen die Fähigkeit, das Wachstum säurefester Bakterien zu hemmen. Nicht bekannt war bisher die Herstellung von Hydrazonen aus heterocyclischen Aldehyden und den Hydraziden der Pyridincarbonsäuren.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu solchen Hydrazonen der Pyridinaldehyde, die sich von Pyridincarbonsäurehydraziden ableiten, gelangt, wenn man in an sich bekannter Weise Pyridinaldehyde, wie Pyridin-2-aldehyd oder Pyridin-4-aldehyd, mit Isonicotinsäurehydrazid umsetzt. Die neuen Hydrazone sind zum Teil wirksamer als die bekannten, zum Teil weisen sie oder ihre leicht darstellbaren Salze höhere Löslichkeiten auf, was für die Therapie einen beträchtlichen Vorteil bedeutet.
- Man kann das Isonicotinsäurehydrazid auch auf die Salze der Pyridinaldehyde einwirken lassen. Zweckmäßig werden die bezeichneten Umsetzungen in Lösungsmitteln, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, durchgeführt. Dabei ist es von Vorteil, die Kondensation in Gegenwart sauer wirkender Substanzen durchzuführen. Man kann auch so verfahren, daß man die Reaktionspartner in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel löst und, gegebenenfalls nach Zugabe von Katalysatoren, das bei der Reaktion gebildete Wasser durch azeotrope Destillation laufend entfernt.
- Die angegebenen Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens, ohne es auf diese zu beschränken. Die Volumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm. Beispiel i zog Gewichtsteile Isonicotinsäurehydrazid werden in iioo Volumteilen Alkohol gelöst, und diese Lösung wird mit 75 Gewichtsteilen a-Pyridinaldehyd versetzt. Nach 18 Stunden ist das a-Pyridinaldehyd-isonicotinoylhydrazon in langen, seidigen Nadeln auskristallisiert, die nach dem Absaugen und Trocknen bei igo° unter Zersetzung und nach vorherigem Sintern schmelzen. Ausbeute: 139 Gewichtsteile. Beispiel 2 In gleicher Weise wie im Beispiel i wird Isonicotinsäurehydrazid mit y-Pyridinaldehyd umgesetzt. Das y-Pyridinaldehyd-isonicotinoylhydrazon zeigt den Fp. 2r6°. Ausbeute: 124 Gewichtsteile.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Pyridinaldehyde, wie Pyridin-2-aldehyd oder Pyridin-4-aldehyd, mit Isonicotinsäurehydrazid umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Monh. f. Ch., Bd. 33, S. 396 bis 409 (1912); Zeitschr. f. Naturforsch., Bd.7b, S.464 bis 466 (I952) Bull. soc. chim. de Fr., 5. s., Bd. 21, S. 144o, 1441 (I954) Entgegengehaltene ältere Rechte Deutsche Patente Nr. 945 925, 953 799-
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF7979A DE967974C (de) | 1951-12-23 | 1951-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde |
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| DE967974C true DE967974C (de) | 1958-01-02 |
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1951
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