DE953799C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsaeurehydrazidderivates - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsaeurehydrazidderivates

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DE953799C
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isonicotinic acid
new
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hydrazide derivative
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Herman Herbert Fox
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F Hoffmann La Roche AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsäurehydrazidderivates Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsäurehydrazidderivates, welches darin besteht, daß Isonicotinsäurehydrazid mit Aceton kondensiert und das gebildete Hydrazon zum i-Isonicotinoyl-a-isopropylhydrazin hydriert wird.
  • Zur Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazides mit der Carbonylverbindung verwendet man zweckmäßig äquimolekulare Mengen der Reaktionspartner. Ferner ist es ,empfehlenswert, ein Verdünnungsmittel, z. B. Methanol oder Äthanol, zuzusetzen. Als Verdünnungsmittel kann man ebennsogut auch einen überschuß an Aceton wählen. Die Um-Setzung wird zweckmäßig bei Zimmertemperatur oder bei wenig erhöhter Temperatur durchgeführt.
  • Die Hydrierung des zunächst entstandenen i-Isonicotinoyl-a-isopropyliden-hydrazins erfolgt am besten katalytisch durch Schütteln desselben mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Platinschwarz. Dabei arbeitet man mit Vorteil bei Zimmertemperatur oder bei wenig erhöhter Temperatur; der Hydrierungsdruck ist im allgemeinen nur unwesentlich über den Normaldruck erhöht.
  • Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche i-Isonicotinoyl-z-is@opropyl-hydrazin isteine nette Verbindung, die bemerkenswerte chemotherapeutische Eigenschaften besitzt und als Heilmittel, vor allem in der Tuberkulosebekämpfung, verwendet werden kann.
  • Beispiel Eine Mischung von 409 Isonicotinsäurehydrazid und 6oo ccm Aceton wird auf dem Dampfbad bis zur vollständigen Lösung erwärmt. Beim Kühlen der Reaktionsmischung scheidet sich das _ 1-Isanicotinoyl-a-isopropyliden-hydrazin in Form von weißen Nadeln vom Schmelzpunkt 161 bis 16r,5° ab. Die Ausbeute beträgt 8o% der Theorie.
  • 2o g dieser Verbindung werden in 15o ccm Methanol gelöst, und die Lösung wird bei Raumtemperatur und unter einem Druck von 3,5 Atm. in Gegenwart von 3oo mg Platinschwarz mit Wasserstoff geschüttelt. Nach der Aufnahme der äquimolekularen Menge Wasserstoff -wird die Hydrierung unterbrochen. Die Reaktionsmischung wird filtriert, das Methanol entfernt und der Rückstand in Isopropanol gelöst. Diese Lösung -wird mit einem Überschuß an äthanolischer Salzsäure versetzt, worauf ein Niederschlag von 1-IsonicOtinoyl-2-isopropylhydrazin-dihydrochloridentsteht. Nach Umkristallisieren aus einer Methanol/Isopropanol-Mischung erhält man das 1-Isonicotinoyl-2-isopropyl-hydrazindihydrochlorid in Form von -weißen Rhomboiden, die sich bei 224,5" zersetzen. Man: stellt die freie Base dadurch her, d@aß das Dihydrochlorid in konzentriertem Ammnoniumhydroxyd gelöst, die Lösung zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Chloroform extrahiert wird. Beim Entfernen des Chloroforms aus dem Chloroformauszug bleibt die freie Base in Form von weißen Nadeln, die bei 112° schmelzen, zurück.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsäurehydraziddet-ivates, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäurehydrazid mit Aceton kondensiert und das gebildete Hydrazon zum 1-Isonicotinoyl-2-isopropyl-hydrazinhydriert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Gegenwart von Platinschwarz als Katalysator durchgeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Zeitschrift für Naturforschung, Bd. 71), S. 462 bis 468 (1952) The American Review of Tuberculosis, Bd. 65, S. 359 (1952) Bd. 67, S. 354 bis 365 (1953) Bull. soc. chim. de France, 1954, S. 1401, 1438 bis 144o.
DEH11216A 1951-03-17 1952-01-26 Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinsaeurehydrazidderivates Expired DE953799C (de)

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