DE838004C - Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechl'oriden und Aminoalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechl'oriden und AminoalkoholenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Erteilt auf Grund des Ersten Uberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 5. MAI 1952
DEUTSCHES PATENTAMT
KLASSE 12q GRUPPE 3221
ρ 51758
Jules Henri Theophile Ledrut, St. Gilles, Brüssel (Belgien)
ist als Erfinder genannt worden
Luxema, Societe Anonyme, Luxemburg und Egema, S. A. R. L., Paris
Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden
und Aminoalkoholen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 12. August 1949 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 23. August 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 27. März 1952 Die Priorität der Anmeldung in Belgien vom 10. Februar 1948 ist in Anspruch genommen
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren
zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden und Aminoalkoholen.
Die Wirkung der Säurechloride auf Aminoalkohole ist bekannt. Man weiß, daß man beim Behandeln
dieser Reaktionsmittel nach der Methode von Schotten-Baumann Amide erhält.
Es ist ferner bekannt, daß das i-Phenyl-2-.methyl-
aminopropanol mit den Ketonen und besonders mit
ίο dem Kampfer reagiert, wobei sich unter Austritt
eines Moleküls Wasser eine Additionsverbindung ergibt.
Gemäß der Erfindung läßt man i-Phenyl-2-methylaminopropanol
auf aromatische oder terpenische Sulfosäurechloride in einem Lösungsmittel dieser
beiden Reaktionskomponenten einwirken.
Man erhält auf diese Weise ein Amid der Formel
OH
C-
CH1
in der R einen Sulfonsäurerest bedeutet.
Im Falle des Kampfersulfonsäurechlorids zeigt dieses Amid die spezifischen Reaktionen der Ketone,
während die durch Reaktion zwischen i-Phenyl-2-methylaminopropanol
und den Ketonen erhaltenen Additionsverbindungen diese Reaktionen nicht zeigen. So erhält man bei der Einwirkung von
Dinitrophenylfaydrazm auf ein N-Kampfersulfonylamid
gemäß der Erfindung ein Dinitrophenylhydrazon, das bei 230 bis 231'0 schmilzt.
Gemäß einer Eigenart der Erfindung findet die Reaktion zwischen i-Phenyl-2-methylammopropanol
und aromatischen oder terpenischen Sulfochloriden
in wasserfreiem Äther oder in Benzol, Toluol oder Xylol statt.
Andere Besonderheiten und Einzelheiten der Erfindung erscheinen in den folgenden Beispielen, die
die Herstellungsweise des Amides gemäß der Erfindung zeigen.
i. In einen Ballon trägt man 165 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol
gelöst in wasserfreiem Äther ein. Man fügt unter Schütteln zu dieser ätherischen Lösung 100 Teile trockenes Natriumcarbonat
hinzu, hierauf läßt man in den Ballon eine
ao gesättigte Lösung von 252 Teilen Kampfersulfonsäurechlorid
in trockenem Äther zufließen. Man sorgt dafür, daß der Inhalt des Kolbens während
der Zugabe der Lösung von Kampfersulfonsäurechlorid geschüttelt wird. Das Reaktionsprodukt er-
*5 starrt, und man trennt es durch Filtration ab. Das
Produkt wirddurdh Extraktion mittels Chloroform
oder Äthylalkohol gereinigt. Es wird durch Zugabe von Äther (6 bis 8 Volumina) zu der Lösung gefällt.
Die Reinigung des durch die Reaktion von ι -Phenyl-2-metihylaminopropanol mit Kampfersulfonsäurechlorid
erhaltenen Produktes kann man ebenfalls durch Umkristallisierung in einem Gemisch
von Chloroform und Äthylalkohol durchführen. Die Ausbeute beträgt 320 Teile.
2. Man gibt in einen geeigneten. Ballon 330 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol, das in wasserfreiem
Benzol gelöst ist. Man läßt unter Umschütteln des Inhalts des Ballons eine gesättigte
Lösung von 252 Teilen Kampfersulfonsäurechlorid in den Ballon hinzufließen. Sie wird darin fest. Man
arbeitet weiter wie in Beispiel 1.
Das N-Kampfersulfonsäureamid gemäß der Erfindung
schmilzt bei 157 bis i6o°.
Es ist in Wasser, Methylalkohol, Äthylalkohol, Chloroform, Äthylacetat und Eisessig löslich. Es ist
in der Wärme schwach löslich in Benzol. Schließlich ist es unlöslich in Äther und in Petrolätfeer.
3. Man läßt in Benzol und in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat i-Phenyl-2-metiiylammopropanol
mit Berizolsulfonsäurechlorid reagieren.
Wenn die Wärmeentwicklung, die durch die Reaktion hervorgerufen wird, beendigt ist, wird die
Masse fest. Das erhaltene Produkt wird in Äthylalkohol aufgenommen und durch Äther gefällt. Das
erhaltene Amid schmilzt bei 96 bis 970.'
4. Man läßt in Benzol und in Gegenwart von
wasserfreiem Natriumcarbonat äquimolektüare Mengen von i-Phenyl-2-methylaminopropanol und
p-Toluolsulfonsäurechlorid reagieren. Das gebildete
Amid wird durch Filtration getrennt und aus Benzol umkristallisiert. Es schmilzt bei 115 bis ii6°.
5. 8,25 Teile i-Phenyl-2-methylaminopropanol
werden in 40 ecm trockenem Benzol gelöst. Man fügt zur benaolischen Lösung langsam 11,3 Teile
/i-Naphthalinsulfosäurechlorid hinzu. Man beendigt
die Reaktion durch Erwärmen auf dem Wasserbad während 1 Stunde. Man filtriert warm
ab und kristallisiert um. Das erhaltene Amid schmilzt bei 125 bis 1230.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechloriden und Aminoalkoholen, dadurch
gekennzeichnet, daß man i-Phenyl-2-methylaminopropanol
auf aromatische oder terpenisctie Säureöhlofide in Gegenwart eines für beide
Reaktionskomponenten geeigneten Lösungsmittels, z. B. Äther, Benzol, Toluol oder Xylol,
einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das erhaltene Amid durch Extraktion mit einem Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform oder Äthylalkohol, gereinigt
und hierauf in einem Gemisch von Chloroform und Äthylalkohol umkristallisiert wird.
O 5137 4.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE838004C true DE838004C (de) | 1952-03-27 |
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ID=579519
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT838004D Expired DE838004C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Säurechl'oriden und Aminoalkoholen |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE838004C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7166622B2 (en) | 2002-06-11 | 2007-01-23 | Wyeth | Substituted phenylsulfonamide inhibitors of beta amyloid production |
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0
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Cited By (2)
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