DE945925C - Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten

Info

Publication number
DE945925C
DE945925C DEH17041A DEH0017041A DE945925C DE 945925 C DE945925 C DE 945925C DE H17041 A DEH17041 A DE H17041A DE H0017041 A DEH0017041 A DE H0017041A DE 945925 C DE945925 C DE 945925C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid hydrazide
isonicotinic acid
preparation
hydrazide derivatives
carried out
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEH17041A
Other languages
English (en)
Inventor
Herman Herbert Fox
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Application granted granted Critical
Publication of DE945925C publication Critical patent/DE945925C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurehydrazidderivaten Es wurde gefunden, daß r-Isonicotinoy1-2-furfuryliden-hydrazine auf Grund ihrer chemotherapeutischen Eigenschaften als Heilmittel, vor allem in der Tuberkulosebekämpfung, verwendet werden können. Aus der geringen Wasserlöslichkeit des r-Isonicotinoyl-2-furfuryliden-hydrazins ergibt sich, daß diese Verbindung als Depotpräparat verwendet werden kann.
  • Erfindungsgemäß werden die genannten Verbindungen dadurch hergestellt, daß Isonicotinsäurehydrazid mit einem Furfural umgesetzt wird.
  • Zur Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazids mit der Carbonylverbindung verwendet man zweckmäßig äquimolare Mengen der Reaktionspartner. Ferner ist es empfehlenswert, ein Verdünnungsmittel, z. B. Methanol oder Äthanol, zuzusetzen. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei Zimmertemperatur oder bei wenig erhöhter Temperatur durchgeführt.
  • Beispiel Eine Mischung von 40 g Isonicotinsäurehydrazid, 3o ccm Furfural und Zoo ccm Methanol wird etwa zo Minuten zum Sieden erwärmt. Die Reaktionsmischung wird gekühlt, und die gebildeten feinen weißen Nadeln des, i-IsonicotinoyI-2-furfuryliden-hydrazins werden abfiltriert. Die Verbindung schmilzt bei 217 bis 218'. Die Ausbeute beträgt 80% der Theorie.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurehydrazidd.erivaten, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäur.ehydräzid mit einem Furfural umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren. nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Verdünnungsmittel durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchgeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Monh. f. Ch., Bd. 33, S. qoo bis 402 (1912); Zeitschr. f. Naturforschg., Bd. 7b, S. 462 bis 468 (1952)
DEH17041A 1951-03-17 1952-01-26 Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten Expired DE945925C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US945925XA 1951-03-17 1951-03-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE945925C true DE945925C (de) 1956-07-19

Family

ID=22246043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEH17041A Expired DE945925C (de) 1951-03-17 1952-01-26 Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE945925C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE967974C (de) * 1951-12-23 1958-01-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE967974C (de) * 1951-12-23 1958-01-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE945925C (de) Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten
DE1272910B (de)
DE881194C (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern der 3-Halogenoxycumarine
US2149279A (en) Derivatives of pyrazine carboxylic acid and processes for their production
DE1174788B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-1, 2, 4-triazinen
US2496198A (en) Preparation of alkoxyisobutyraldoximes
DE632257C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Pyrazinmonocarbonsaeure
CH401024A (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril
DE577921C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten der ª‰, ª‰-dialkylierten bzw. -alkylarylierten Acrylsaeuren
DE967974C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrazonen der Pyridinaldehyde
US3031456A (en) Nu-phenethyl-piperidyl-4-alpha-ethyl-isovalerates
AT249048B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten
DE1018858B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Carbodiimids
DE942027C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen
AT224125B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten
AT93320B (de) Verfahren zur Darstellung eines Esters des Trichloräthylalkohols.
AT239248B (de) Verfahren zur Herstellung der neuen 2-Alkyl-4-pyridinaldehydthiosemicarbazone
DE947966C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butylnaphthalin
DE1568184A1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierter Zimtsaeure
DE1024085B (de) Verfahren zur Herstellung von tertiaeren 4-Aza-phenthiazinen oder ihren Salzen
CH301952A (de) Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung.
DE1050339B (de) Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirkenden 1,4-disubstituierten Piperazines
CH390920A (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminochinonen
DE1191818B (de) Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Isonicotinoylhydrazons
DE1136338B (de) Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Salzen von 1-substituierten 3-Oxypyrrolidinbenzil-saeureestern