DE738817C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrrolidinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrrolidinreihe

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DE738817C
DE738817C DEI63515D DEI0063515D DE738817C DE 738817 C DE738817 C DE 738817C DE I63515 D DEI63515 D DE I63515D DE I0063515 D DEI0063515 D DE I0063515D DE 738817 C DE738817 C DE 738817C
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Germany
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condensation products
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pyrrolidine
formaldehyde
weight
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Expired
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DEI63515D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Armbruster
Dr Hans Krzikalla
Dr Heinrich Wenning
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrrolid'inreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Pvrrolidin oder seine am Stickstoff nicht substituierten Abkömmlinge, wie z. B. C Alkylhomologe, mit Formaldehvd und außerdem mit organischen Verbindungen, die an einem einer Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffa.tom reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten, kondensiert. Solche Verbindungen sind bzispielsweise Aldehyde mit mehr als i Kohlenstoffätom im Molekül, z. B. Acetaldehyd, Aldol, Propionaldehyd, Butvr- und lsobuh#raldehyd, höhermo,lekulare und ungesättigte Aldehyde, wie Cro,tonald'ebyd und Citronellal, ferner Ketone, wie Aceton, Methy läthyllceton, Vinylmethylketon und Acetophenon, weiterhin Acetessigester, Malonester und Acetylaceton. Der Formaldehyd kann in üblicher Form, z. B. in wäßriger Lösung" angewandt werden. Auch kann er durch Ver-Wendung Formaldehyd abgebender Sto,Fie im Umsetzungsgemisch erzeugt werden. -Die Kondensation - erfolgt in manchen Fällen schon in der Kälte, in anderen beim Erwärmen; sie wird z@t-echmäßig durch Erwärmen, gegebenenfalls unter Druck, zu Ende geführt. Man kann unter Ausschluß von Wasscr oder in Gegenwart von Wasser und/oder anderen Lösungsmitteln arbeiten. Den Endpunkt der Kondensation kann man daran erkennen, daß eine Probe des Umsetzungsgemisches nach Zugabe von verdünnter Salzsäure in Wasser klar löslich ist. Der Verlauf der Umsetzung hängt u. a. von den angcwandten Mengenverhältnissen ab. Beispielsweise verwendet man auf 2 Mol Pyrrolidin 2 Mol Formaldehyd und z Mol Acetaldehyd. In manchen Fällen können durch Vakuumdestillation einheitliche! Kondensationsprodukte in reinem Zustand gewonnen werden, Verwendet man Carbonylverbindungen nlit nur einem b.zwvliclieli Wasserstoffatom, so verläuft die Umsetzung meist einheitlich, verinutlich im Sinne der folgenden Gleichung: Enthält die mit Pyrrolidin und Formaldehyd zu kondensierende Verbindung :2 bewegliche Wasserstoffatome, so kann bei Anwendung entsprechender Mengenverhältnisse vermutlich folgende Umsetzung eintreten: Die Kondensation kann in Gegenwart von Säuren durchgeführt werden.
  • Die erhaltenen Pvrrolidinkondensationsprodukte lassen sich z. B. durch Destillation unter vermindertem Druck von Wasser und anderen Lösungsmitteln befreien.
  • Es ist nicht ilrmer erforderlich, einheitliche Produkte aus dein Umsetzungsgemisch zu gewinnen, vielmehr können die erhaltenen Produkte häufig ohne weiteres verwendet werden, beispielsweise in der Kautschukindustrie und als Insektenbekämpfungsmittel sowie als Fixiermittel für Farb und Gerbstoffe.
  • Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 142 GewichtsteilenPyrrolidin, 16oGewichtsteilen4o°/oigem Foi-ma.ldelivd und 72 Gewichtsteilen Butyraldehyd io Stunden lang bei go° am Rückflußkühler. \ achdem das Wasser abdestilliert worden ist, erhält man ein basisches, schwach gelb gefärbtes Produkt, das in verdünnter Salzsäure klar löslich ist.
  • Beispiel 2 Ein Gemisch von 4oo Gewichtsteilen 3o°/oigem Formaldehyd und 288 Gewichtsteilen Isobvtvral.dehvd wird unter Rühren und Eiskühlung langsam mit 284 Gewichtsteilen Pvrrolidin versetzt. Dann wird das Gemisch einige Stunden bei 4o bis 5o° gerührt. Man erhält-im Reaktionsgefäß zwei Schichten. Die obere, wasserunlösliche Schicht siedet unter 14 mm Ouecksilberdruck hauptsächlich bei etwa 85° und bestellt wahrscheinlich aus der Verbindung Die untere, wasserlösliche Schicht wird abgetrennt und voll Wasser befreit; das zurückbleibende Produkt ist säurelöslich und nicht destillierbar.
  • Beispiel 3 426 Gewichtst;.ilo- Pyrrolidin werden zusammen mit 48o Gewichtsteileno"/,,izm Formaldehyd und 175 Gewichtsteilen Aceton einige Stunden lang am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist unlöslich in Wasser, dagegen löslich in verdünnter Salzsäure.
  • Beispiel 4 In einem Autoklaven erhitzt man 142 Gewichtsteile Pyrrolidin, i0o Getvich:steile a.o°/"igen Formaldehyd und 88 Gewichtsteile Acetaldeliyd etwa 8 .Stunden lang auf iio-. Das erhaltene Produkt ist wasserlöslich.
  • Verwendet man bei der Kondensation weniger Acetaldehyd, so gewinnt man viscose, in Wasser unlösliche Produkte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrrolidinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man P\-rrolidin oder seine am Stickstoff nicht substituierteri' Abkömmlinge mit Formaldehyd und außerdem mit organischen Verbindungen, die an einem einer Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatoill reaktionsfähigen Wasserstoff enthalten, kondensiert. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren die deutsche Patentschrift 297 847 in Betracht gezogen worden.
DEI63515D 1939-01-17 1939-01-17 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrrolidinreihe Expired DE738817C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE297847C (de) *

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