DE1443380A1 - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Derivate von alpha-Olefinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Derivate von alpha-OlefinenInfo
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Description
The Atlantic Refining Company, Philadelphia, Pa., TJHA
Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger derivate
ssssaassasaaaaasaaaaasaaaaasaaaaaasasssaasasasasasasa
von si-Olefinen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Derivate von «-Olefinon, und inabesondere ein
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der empirischen Formel
Π - O0HO „ΪΓ, worin R V/aoserotoff oder einen normalen Alkylreot
c. χ y ζ
mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, χ die ganze Zahl 2, 3, 4 oder 6,
y eine ganze Zahl von 1 bis 4, und ζ die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Während der letzten zehn Jahre wurden beträchtliche Portechritte
bei der Synthese, der Trennung und der Gewinnung von stickstoffhaltigen
aliphatischen Verbindungen gemacht. Die Arbeit auf dies
Gebiet war vor allen auf die Herstellung von HononitroparaffineE
BAD ORIGINAL
809805/0992 F" COPY "
durch Dampfphasenreaktion verschiedener Alkane mit ITltrieruncsmitteln,
einschließlich von Ißfö,, NO, ITO2 und IT2C,, gerichtet· Die
vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
stickstoffhaltigen Verbindungen aue ^-Olefinen und die Abtrennung
und Gewinnung von Aiainoalkoholen, Nitroalkoholen, Dinitroparaffinen
und liitroolefinen davon in beträchtlichen Ausbeuten,
Bin 2iel der vorliegenden Erfindung ist datier ein Verfahren zur
Herstellung von Uitroolefinen, I.itroalkoholon, Aminoalkoholen
und Dinitroparaffinen aus normalen ^-Olefinen·
Ein weiteres Ziel der Erfindung iat ein Verfahren zur Nitrierung
von normalen ^-Olefinen mit einer Gleiehgewiohtemiaohung von IiO2
und ^2O4» 2ur Herstellung von Ifitronitriten und Dinitroparaffinen
auf im wesentlichen selektive Weise«
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren, nach welchem
Hitroalkohole und Dinitroparaffine auf im wesentlichen selektive
Weise aus einem Gemisch von ITitronitriten und Dinitroparaffinen
hergestellt werden können·
Έ±η noch weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren, nach wel
chem Kitroalkohole und Nitrolef in· auf im wesentlichen selektiv·
Weise aus einem Gemisch von Kitronitriten und Binitropaaeffinen
odtr aus einem Gemisch von Mtroalkoholen und Dinitorparaffinen
hergestellt werden können.
BAD ORIGINAL 809805/0992
:;in weiteres; Siel ist ein Verfahren, nach welchen Ii:
auf in wesentlichen selektive Vieise aus 7)initroparaffinen hergestellt werden können. ' :ί'Λ^ >
,
-in weiteres <"iel der "Jriindunc ist ein Verfahren, nach welchen
Nitroolefine auf i.v. wesentlichen selektive Weise aus .:>itro~
alkoholen hergestellt word entrönnen·
"ine weiteres Ziel der Jrfindunn ist ein Verfahren, nach welchen
Aminoalkohole auf ii^ wesentlichen selektive Veiqe. aus "itroalkoholen,
die von n-^-OlefiJien starben, hergestellt werden können,
Andere '-iele werden ans, der folgenden !Beschreibunc ersichtlich.
;or Ausdruck "'.'itronitrite*1, wie er liier gebimieht wird, bedeutet
Verbindungen der all(~eneinen Formel
I ί. C.
worin ''1V- asserstoff oder einen nonofilen Alkyirest iait I bis 22
'.'.■■ hlen3toffatonen bedeutet^
der Ausdruck "Dinitroparffine" bedeutet Verbindungen der allgeiiieinen
?oriael ^ . . ... ..·._. ·,-.-, ·.
worin K Vasseratoff oder einen normalen Alkylreat pit 1 bis 22 .
i'ohlenstoff atomen bedeutet ι
BAD ORIGJNAL
80 380 5, 0 5 9-.2) ..·,■■ -·■ . ■■ ■ ·
der Aueurv.ök "Hitro&ikohol®" bedeutet Verbindungen der allgemeinen
Formel
H-CII- CH2 - NO
2 2
OH
worin R Waasaeretöff «4tr «inen nora&len Alkylrest alt 1 bit 22
&*r Aus&ruok «nitroolefine* bedeutet Verbindungen der Formel
rest seit 1 biss 22 Kohlenetoffatoaen bedeutet}
der Auadruok ^Amlsi&alkohole" bedeutet ?GFblndun£#n der allge»f ln©n
?ormel
R-OH-OH0-HH1,
OH
worin R Wasserstoff oder einen normalen Aikyireet alt I bit 22
Kohlenetoff atomen bedeutet$
der Ausdruck "Ba«e* bedeutet Hydroxydt der ersten Gruppe, Oxyde
der Periodischen Systems der Elemente und Hydroxyde der ewelten Gruppe Und Sqllse von starken Basen und
sohwaohen SÄuren, die naoh Hydrolyse eine basische Reaktion geben«
Deageaäfi betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren eur
Herstellung Yon Verbindungen der eapirlsohen Porael R-O2HxOyH^9
worin R einen normalen ADcylreet, χ und y jeweils 2, Z oder 4 und
■ 1 oder 2 bedeuten, naoh einen Verfahren, das eine Nitrierung·-
etufe umfaßt, wobei ein n-u-Olctfin mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen
mit einer aieiohgtwiohtamieohung ron VO2 und H2O^ in Gegenwart
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•In·· parafflnleohen LPwmi—lttels bei einer Temperatur yen
50 bis 150*0 O9X Sekunden bi· 10 Miauten In BerUhrwig gebraeht
wir* und da· nitriert· Produkt einer gesteuerten Hydrolyse alt
•Ims Bydrolyseaedlua» dft· einen aliphatischen Alkohol alt 1 bi·
6 Kohlenstoff atoaem oder Vuiir od«r «in Oeaieoh die·»/kohol· ν
Ton Waeee* onthllt und la Gegenwart oder Abwesenheit einer kataljtlMhen
MMf* einer Bim unterworfen wird· Til» unter dl· oien
fonejmt· YonMl fehlenden Kitromlkohole können »uoh eu Aaino*
alkoholen nitriert werden· Da· erfindung»gemäle Terfahren let
la der beieefOften Xeiohnung erläutert.
SIn noraal·· *-Olefin alt 2 bi· 24 Kohlenetoffatoaen oder ein
Oomlaoh soloher a-01efine kann rerwendet werden· Yorsugsweiee
werden 20 bi· 99 ToIHt9 *■ gooicMtatoa 90 bis 90 YoI·-*, eine·
parafflaisohoa LOWiWg-ittel· verwendet.
Di· Menge an iaütidt aielohgewlohtaalsohuac τοη HO2 und H2 04
innerhalb weiter Orenien weoheeln. £· wurde gefunden, dal
denetellende Srgebni··· erhalten werden» wenn die Menge an Terwendeter
aielohgewlohteodeahung iwieohen etwa 0,7 Mol/Hol n-e-OVIa
xmä 2,4 Kol/Hol n-^-01efin aueaaoht. l«ar können Mengen über
2,4 Hol Oeaieoh/Mol a-a-Olefin rerwendet werden» jedooa let keine
aerklien· Terbee«erung su ersehen«
Dl· Koataktselt Uegt ewieehen 0,1 Sekunden und 10
mgswalM O9I SekoBdoB bis 3 Minuten. Bt let bot dleaer
. BAD ORIGlNAL
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Stuft ν iaht Ig1 äftfl dlt Tteptratur luaindttt
dlt Brstttgung you Rltronltraten9 Keton, Aldehyden und
parafflntn auegteohloeetn let* da dtr&rtlge Produkte dl» nadh~
folgenden Sraanungeatuftn sturtn* SIt Tswpwmtar kanu 111· mt
»twa 150*0 bttsmgtn» Β#χ» ^rrox^ra^t® ϊ«jsptr&turbtr^lGh Xi*g% tvl
•ohtÄ 50 UiJ^ 90"0t
Da· pAraffinieoht L^ttmgniltttX kman tin nonültr odtr »In
KwhleJS**W9.ee*retoff slit 6 bit 24 Kobl«aaBMtÄj
6 1)1« 15 Kohlt!Uitoffato»tiei9 «tin« Au· dltetr treten
eloh «In Oe*laöh, du la wtftutllohita Kitrenlti^t·
vatä 2Uu.%n>ys>tKtZiii* in tlnta fftwiölit?mi*iJiU-teJji van «tw» Ii 1
&«ß,l*üii tos Xltr@iil*?lt@& osd DlaitiOpfim/niitn iann
"feel <sln«r f^iptratuv la Berti oh driiohtn 50 und X00*0
für tirwv 2tit *vi«ohen 1 KAnutt und 2 Stuüdim In Otgtjwart tlati
AUcohola nl.t 1 bit 6 Kotlt&ttoJTfKtoatn odtr fin«·
tint« solehtn Alkohol· und ro» Ywüht, vorin das
In tlnti' Htjagt bit »v »tv» 40 VcI«^t Yorlltgtf uaA 1»
katalTtltohtn Mtngt tlntf Saat» i«h« 0f5 Mt 75,0
auf dl« Ktnf· «a UTePX1UUeIl(Oi rsnfieidttta α«01tfin, rar-*
3,0 Me 40«0 KoI*^, hydy«l^»l«rl \«?4tn· 2u Btlspltlim
0al«lMAyix««sr*,
B>.r; ORiGlNAL
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Mrtamtetat, SsUwaostat» Oaleiuaaoetat, Iiatritumitrit, Kalieafiitvttt
Π»1·Ι—iiiHltt Hatriuaoarbonat· Kaliueoarbonat, Caloiu«-
nsTiwiti WsfanimnaTtnmsti Iatriuabiearbonat, Ksllmibloarbonmt«
ia|A|aja1dMtf%osmt wd
Bi· asi s bersnagten m verwendenden Basen sind Hatri
hjdvtaqrA» aafd, Matrivaaostat« Hatrluanltrit wad
I.
50 ti* 1000 Tol·-*, i·· XOO bie 300 VoI.-^, btsogtn
betragen «ft? iM Vrtwwt d·· litrotiltrlt-Dlnltroparafrin-Oealeohte wrtkwt.
B«l i«r ^rAMlyttetVLf· vird «in Otateeh gebUdtt, dae la ν*β·η*-
WttreHMhtU «ad litpooltfin· «nthttlt.
wird «if irgendein· Ublloht w«i»tt wi· b«iepitl
e«tr«mt· So wtrd«n β·Β· naoh
IMvtlil#it«i «lnar LOnnf dtr litroalltohol· und Nitrooltflnt, dlt
Im 2»!»4-frlMthjlp«ntAn «nthAlttn sind, duroh tin· 8lnl· ron
nilimgfilt dl· rpibtt alt 2t2f4-Trla*thxlp«ntmn b«n«tit wurd·,
dl· »ltrwillnHinl· «ad Vltrool«rin· u 8111ο«β·1 adsorbiert· Si·
vtrdsm mnt tob Sllloaesl duroh Blulsrsn alt slasa
"f sinsrtii Mill Hill «ns toffgsBisoh entfernt. Dl· ftitroalkohols
anatliiUtsal το« Bllloaesl duroh EOulsreii ait Dllth/Uther
et« Jü· Iltrooleflne werden duroh Terdaapfsn dee BeneoltraohlgrtJsM
oiietofffsaisohos gewonnen und die Mitroslkohole
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werden durch Verdampfen dee Diäthyläther* gewonnen«
Die NitrealkohöX« kennen direkt su den entsprechenden Aminoalkoholen
Bit eine» Hydrierkatalysator la Gegenwart dines Ißeunge*sitt#le
hydriert werdta» TeMperaturan von etwa 20*0 bis
oder etv/as darüber
etwa 1004O7 können verwendet werden. Der Tftrwendste Druok reioht gewöhnlich υοώ etwa 1,7 atU bis etwa 5 «6 &tü {25 pe Ig Me 60 Waeeerstoff$ J$3ouh können auch Druok® oberhalb oder unterhalb dleees Bereiches rerwendet werden« Si« Hydrierungereaktion verläuft in dem l'eisperaturberelah ύοά etwa 20 bie etwa 60*0, und bei Waeetrstoffdruoken von etwa 3 atü bis etwa 4,2 &tü (45 bis 60 ps5g) nit sufrledesuitellwoder aeeohwindlgkeit«
etwa 1004O7 können verwendet werden. Der Tftrwendste Druok reioht gewöhnlich υοώ etwa 1,7 atU bis etwa 5 «6 &tü {25 pe Ig Me 60 Waeeerstoff$ J$3ouh können auch Druok® oberhalb oder unterhalb dleees Bereiches rerwendet werden« Si« Hydrierungereaktion verläuft in dem l'eisperaturberelah ύοά etwa 20 bie etwa 60*0, und bei Waeetrstoffdruoken von etwa 3 atü bis etwa 4,2 &tü (45 bis 60 ps5g) nit sufrledesuitellwoder aeeohwindlgkeit«
Der bti &9T Hydrierungereaktion eu verwendende Katalyiator ist
vorsugeweise ein Palladiumkatalysator aar Aktivkohle« dtv von
Mannich λ fhlele» Ber» Deutaiohe«- Phara* dee« SjS9 36-48 (191$)
beechrleben let· Tm wurde gefunden» daS besonders hohe Ausbeuten
erhalten werden» wenn derartige Katalysatoren verwendet worden· Andere Hydrierungskatalysator«?!, die verwendet werden können,
enthalten Nickel und Metalle der Platingruppe des Periodischen
Systems, wobei diese gegebenenfalls auf einen Träger aufgebracht sind* Die auf Träger aufgebrachten Katalysatoren können in Porm
von Körnern, Granulaten oder Pulvern vorliegen. Zu ihnen gehören Materialien, wie Hickel auf Kieselgur, Platin oder Palladium auf
Aluainlu&oacyd, PlatlnaohwarB, Platin auf Aktivkohle oder Raneynlokel·
Das bei dieser Hydrierungereaktion verwendete Lösungsmittel
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1st ein Alkohol, wie Methanol oder Xthanol, und wird in Mengen von
•turn 5 bis 95 VA-£, vorsugswelse 90 bit 70 Vol.-^1 verwendet*
Anetatt die Hitroalkohole su den entsprechenden Aminoalkoholen
su hydrieren, kennen sie su den entsprechenden Nitroolefine» dureh
atiaiert
oxylBsung dehydriaxtiwerden. Die Oeeasvtaenge an verwendeter alkoholischer AlkalihydroxylBsung aufi suaindeet eine stBehiOBstri* sohe Mengt an Alkalihydroxyd, besogen auf die Menge an usurawandclndca Vitroalkohol enthalten, und kann bla su etwa dreiaal der stttehioaetrisehen Menge oder mehr aufweiten, J cd ο oh eind bei derartigen höheren Mengen keine Vorteile ereiohtlifth« Der sur Herstsllung der alkoholischen Alkalihydroxydlusung Terwendete Alkonol kann 1 bis 3 Kohlenstoffatom enthalten, und ist rorsugsweise Methyl* oder Äthylalkohol. Berorsugte Alkalihydroxyde sind Hatriuahydroxyd und KaliuaJhydroxyd, wobei Hatriuaihydroxyd ft» Meisten be-> Torsugt wird·
oxylBsung dehydriaxtiwerden. Die Oeeasvtaenge an verwendeter alkoholischer AlkalihydroxylBsung aufi suaindeet eine stBehiOBstri* sohe Mengt an Alkalihydroxyd, besogen auf die Menge an usurawandclndca Vitroalkohol enthalten, und kann bla su etwa dreiaal der stttehioaetrisehen Menge oder mehr aufweiten, J cd ο oh eind bei derartigen höheren Mengen keine Vorteile ereiohtlifth« Der sur Herstsllung der alkoholischen Alkalihydroxydlusung Terwendete Alkonol kann 1 bis 3 Kohlenstoffatom enthalten, und ist rorsugsweise Methyl* oder Äthylalkohol. Berorsugte Alkalihydroxyde sind Hatriuahydroxyd und KaliuaJhydroxyd, wobei Hatriuaihydroxyd ft» Meisten be-> Torsugt wird·
Das Oeaisoh von Nltronitriten und Dlnitroparaf f inen kann wahl*
/weise bei Abwesenheit einer Base durch Brhitsen dee Oemisches bei
einer Temperatur swisohen Zinaertenperatur und 100*0 für eine
Seit zwischen 1 Minute und 2 Stunden in Gegenwart eines aliphatischen Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder eines Alkohol* '
Vaeeer-Oemieohee oder von Vaeser allein, hydroxy feiert werden·
BAD ORIGINAL
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Eie Keng* Γ4ΐ Y©rwenäete» Alkohol oder Wat»«*» oder
Geadeoh kann τ&η 50 bis 1000 Vol«^, rorircigsweiee 100 Me
besogon auf Al» Henet an Nitrofeltrlt-MM&tropejtmffiagtaieeh rei
chen»
Bei dltetdr !!yApolyeiMitttft vlrd tlR O«»tsdli Ten Hltroal)eohol«ß
DialtyopAraiffinen in tiE§s aeviohtrr&rfi<ni· rtm «Inm Ii 1
? h«rkuaaXloh*B Methode» wit 1sti#pitXiweis« duroh
tügrfephiersni getrtzmt vtrdexit Ha werden belspiel*
vela»· rneh I>iirchltiten. *in#3E* LOfung d#^ Sltrcalkohole und
pejnafrin# in jf^y^Trineihgrlpentan durch eiat Slure von
dif Torher »ii £f«2v^-*TriMeth]fIp«nt&n lienrüst wurde» die Hi tr««*
alkohole und &ie Xtfjiitropaniffln· ftxif dem Silioagel adsorbiert·
Zuerst w«??d®n ilö Dinltroparaffine au· dea Silioagel duroh KIu-Mit
Bencol e^iemt· ^ajrm werden die ifitroalkohole voa
dureh Bluicren Kit ^läthySfeher entfernt# Die Dinltron
durch Verdampfen d*e 3ȧnola gewonnen und die
duroh V«rdftspf^n des DlKthylathere*
eine· aj*w der »weiten Gruppe tib@rftihrt werdtn können» Die Be<»
handlang**«it rtleht rvn ttvA 10 Miauten liie etwa 1 Stunde» vor-τοη
ttwa 10 Minuten bli etw« 50 Miauten· Die Reaktion
BAD OR;G"JM
i_
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-Xl-
kanm Wl HmmsiteapsTBtur oder etwas höheren Temperaturen durchgeführt
Die Mlssoo kttanen direkt en den entsprechenden Aminoalkoholea
hjArlert oder su den entsprechenden iritroolefinen, wie oben
betehrisben, d.ehydretlelert werden«
tteedeeh von Kltroalkoholen und Dinltroparaff inen kenn wahlweise
Ia ftegemvart einer katalytieohen Menge an Base und eines
Alkohols Ode» einee Alkohol-Waeeer-Geeieohte, wie oben besüglieh
der SyAvSXyse des aeaieohee ron Hitronitriten und DinitroparafiiasB
und unter den tfteiehen Reaktionsbedingttngen hydrolysiert
werden« Is ergibt eieh so ein Oealeoh ron iritroalkoholen und
Vitroeleüiien, dee, wie oben besohrieben9 welterverarbeltet wer*
den kann, ua Iltroolefint, Hitroalkohole und Aminoalkohole su
Ame dem Toretehenden 1st ereiohtlioh, deJ die vorliegende Erfindung
Tiele Tortelle gegenüber den bieherigen Methoden sur Her*
etellung rm stiekatoffhsltlgen aliphatischen Verbindungenaufweist·
Is warte gefunden« dal d4e Dinltroparaffinev Kltroalkohole(
nitroolefine selektiv in höheren Auebeuten ohne Materialien» die bei den nachfolgenden Verarbeitungsstufen
etttren konnten, erieugt werden· o*n ei der Mltrierung
vorn m-«-Olefinen mit einem Gleiohgewlehtegemieoh von HO2 und KjO^
wir! beispleleweiee selektiv ein Oemieoh von swei Produkten, nlm*
BAD ORIGINAL
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lioii M.t?ma:itiJ:,%n wzä "Dinier^mmiii'ufm, ;mt#f A
ie»^ die
h#ss von
6.tii?oii Wi'^SiirabtpaXirans ait
Xn 190 ml 2,2,^Trimethylpentan wurden 1,76 Mol Propylen und 0,92
Mol einer Olelengeviehtsmleohung ron HOg und H2O^ bei einer Temperatur
Ton 52*0 eingeleitet» Hach Verdampfen de« 2,2,4-Trla·thy1
pentiuui zeigte die Infrarotanalyee de· Heaktionaprodukte«« das
l-Nltro«2-propanolnitrlt und lf2-Dinitropr$an in eine« öewioht»-
Ttrhältnle von ItI erseugt worden kät. Das Produktgemieoh wurde
alt 200 al Methanol bei Zimmertemperatur 25 Hinuten gerührt· Be
80 9 80 5/0 9 92 ' L
' -13-
wurden 1613 g Produkt gewonnen, da« bei der Xnfrarotanaly*· ·*·
l-Wtro-2-propenol und 1,2-Oinitropropan identifiziert ward··
Zn 200 ml 2,2,4-Triaethylpentan wurden 0,23 Hol Hexen-(l) gelöet·
Die Lösung ward· alt 0,38 Mol eitiohgewlehtsaleohung yon XO2 und
V2 0+ «·* einer Temperatur von 35*0 In Berührung gebraoht· Hach
Verdaapfen dee 2,2,4~Tri*ethylpentane aelgte die Xnfrarotanalyee
dea Produktes (41 »7 g), daß nur l-ITitro-2-htXÄnolnitriikmd 1,2-Dlnltrohexan
in einen Oewiohteverhältnle von etwa ItI erzeugt
worden war« Da· geeaate Froduktgeaieoh wurde über Haeht alt 200 al
Methanol bei ZioMrteaperatur hydrolysiert« XO g hydrolysierte·
Produkt wurden abgetrennt und ee wurden 4,4 g 1,2-Dinitrohexan
5,14 g l-Hitro-2-hexanol gewonnen»
Beleplel 3
In 340 ml 2,2,4-Trimethylpentan wurden 0,9 Mol Odten-(l) gelOet·
Die Lösung wurde mit 1,92 Hol einer Oleiohgewiohtenlaohung ron
RO2 und Jf2°4 bti *in*3r Teaperatur Ton 32*0 In Berührung gebracht·
iNaoh Verdampfen de· 2,2,4-Trlaethylpetan· zeigte die Infrarot«
analyse des Produkt·· (163,6 g), dafi nur l-Nitro-2«ootanolnltrlt
und 1,2-Dinitroootan in elnea GewlohtsTerhaltnis τοη etwa Ii 1
gebildet worden war· Zu 29,7 g dieses Prodttktgealsehe· wurden
20 al 2,2,4*Triaethylpentan sugeeetst· Da· Geaisoh wurde sttf 70*0
erhitzt. 30 al Vaeaer wurden zugesetzt und da· üeaieoh wurde
10 Minuten lang auf 83*0 erhitzt· Die Infrarotaaaly·· zeigte»
BAD ORIGINAL
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1443360
4S»8 Οβ«ί*-£ l«Mitro«2»c?öt«aiöi und 5
octan βϊ-etast
In 100
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3Q9805/0S92
Balsalal j
25#5 g «la·· ftftirtfi το» l-Nitro-l-ootanolnitrii und 1,2-X>initro~
••taa, wie ·· la leiepiel 3 erseugt wurd·» wturden in 100 al 2,2,4-frla*tarlf«ataa
gelöst und auf 65*0 erwarnt. 3ine lusung τοη 0,2 g
oiyd In 125 el Methanol wurd· *uk 8ieden »rhltet und
m A«r htlitB Löeung τοη l-Hitro~2~OutanoXnitrlt und I92-Dlmltroeotan
mMPfUft· Sftoh «la«· R««kti«uiseit τοη 6 Minuten bei
wurd· Al« Reaktion fiuroh Z^ig&^e τοη 2 al
a^g«brooh«&. Das Methanol und da« 2,^,4-TriBithjrlpentan
duroh
viupa«a aatk T«rdaapf·η entfernt und das Katriuaohlorld abflltrltrl· I>1· lafrarotanalrae de· Produkt·· iti£t«, daß 97«5 «ev.-^ 1-Kitro-2-ootanol und 26,8 Gev.-£ l-liitro-ooten«(l) ersseugt wurden·
viupa«a aatk T«rdaapf·η entfernt und das Katriuaohlorld abflltrltrl· I>1· lafrarotanalrae de· Produkt·· iti£t«, daß 97«5 «ev.-^ 1-Kitro-2-ootanol und 26,8 Gev.-£ l-liitro-ooten«(l) ersseugt wurden·
25,5 f einer Mieaatm« τοη l-Iitro-2-ootanolnitrit und 1,2-Dlnltroootan,
hergestellt geaat Beispiel 5, wurden in 100 al 2,2,4-Triaettaylpentan
gelOst und auf 65*0 erwtrmt. Sine Löeung τοη 0,2 g
Hatrlman/droiqrd la 100 al Methanol und 25 al Vaaeer wurd· sub
Bl«d«a arhltst und sofort iu der heißen Lösung τοη l-Nitro-2«
ootaaolnitrit und 1,2-Dlaitroootan eugegeben. Naoh einer Reaktion··
s«lt τοη 6 Mlnuton bei Rüokfluiteaperatur wurde die Reaktion duroh
Zugab· Ton 2 al lO^iger Salsefture abgebrochen. Das Methanol, das
Vaster «ad das 2,2,4-Triatthylpentan wurden duroh Verdampfen entfernt und das Hatriuaohlorid wurd· abfiltriert. Si· Infrarotaaalr··
des Produkt·· seigte, daB 60,3 öew.-^C l-Hitro-2-ootanol und 24,8
öew.-^lrlitro-ooten-d) ertrugt worden.
BAD ORIGINAL
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Bespiel β
25 #5 e «Int· öemUohe· τοη l-Kitro-2-ootanolnltrit und lt2-Dinitr©*·
οοtan, hergestellt geoad Beispiel J1 wurden in 100 ml 2,2,4-Tri-■ethylpentan
gelöst und auf 69*0 erwärmt· Bine Lösung τοη 0,4 g Xatrluaaortat In 80 »1 Methanol und 20 al Trfaeeer wurde «um Bieden..
•rhitit und sof&rt tu der heiSen Lusung von l-liitro-2-ootÄnolnltrit
und 1,2-Dinitroc-vt9.ii iugtg9b*n· Haoh tintr Rtaktloneselt τοη 15 Minuten
bei RüokfluStt*p«ratur wuisltn das Mtthanol« da· Wneer und
da· 2,2,4-Triatthylp«ntJin durch Vtrdaspftn «ntfernt und da· Hatriunaottat
wurde allfiltriert, Di· Infrarotanalar·· d·· Produkt·· ««igt·»
dal 58,0 Gew*-Ji l-Hitro-2-ootanol und 27,3 Oew.-f· l-Nitro-octen-(l)
eraeugt vurd«n·
Beiepiel 9
12,5 g «in·· demitohee von l-Hitro-2-octanolnitrit und 1,2-Dlnitroootan,
hergestellt geeftS Beiepiel 5* wurden in 75 ml 2,2,4-Triaethylpentan
geluvt und auf 65*0 erwarut. Zu 60 ml Methanol wurden
15 al einer l^igen wässrigen Aufeohläamxuig von Kagneeiunoxyd «ugegeben
und die Mischung wurde sum Sieden erhltst und sofort su der
hellen Lösung τοη l-Nitro-2-octanolnitrit und 1,2-Dinitroootan «ugegeben.
Naoh einer Reaktlonseeit τοη 15 Hinuten bei RüokfluB-tenperatur,
wurde die Reaktion duroh Zugabe von 4 ml lO^iger SaIeetture
abgebrochen· Da· Produktgemleoh wurde alt 100 al Diäthyläther
extrahiert und der Xtherextrakt wurde Bit 50 al Vaaeer ge*
wasohen. Ifaoh Verdampfen des Luaunganlttel· zeigte die Infrarot»
analyse de· Produktes, daß 56,4 Gew.-f- l-Nitro-2-ootanol und 30,4
l-Nitro-ooten-(l) erzeugt wurden.
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!Beispiel 10
Zu 600 al 2 ^^-trimethylpentan wurden 175 g einer Mischung, die
l-Hitro-2-ootanol und 1,2-Dinitroootan in einem Oewlohtsrerhältnls
τοη etwa Ii 1 enthielt, ifcgegtben. Die erhaltene Lösung wurde auf
60*0 erwärmt. line Lösung von 3»3 g Hatrlumaoetat in 480 ml Metha- '
nol und 120 ml Wasser wurde sum Sieden erhltst und βofort su der
hel0en Lösung τοη l-Nltro-2-ootanol und 1,2-DlnltroGOtan sugsgsbsn·
Vaoh einer Reaktlonssslt τοη 10 Minuten bei RUokflufitemperatur
wurde die Reaktion abgebrochen, Dae Methanol, das Wasser und das
2,2,4-Xrlmethylpentan wurden duroh Verdampft» entfernt und das
Natriumaoetat wurde abfiltriert· J)Ie Infrarotanalyst des J1TOdUlTtSS
sslgte, dafl swar das l-Nltro-2-ootanol unangegrifien war, 3edοoh
der größer· Teil des 1,2-Dinltroootans su l-}?itro~ooten-(l) umgewandelt
worden war.
Beleplfl
Zu 25 ml 2,2,4-Trlmethylpentan wurden 1,0 g einer Misohung» die
l-Nitro-2-ootanol und 1,2-JDlnitroootan enthielt ,eu^egeben. Die erhaltene Lösung wurde auf 600C erwärmt. Sine Ltteung von 0,02 g
Natriumhydroxyd in 25 ml Methanol wurd· sum Sieden erhltst und sofort au dsr heißon Lösung von l-Nltro-2-oetanol und 1,2-Dinitro«
ootan angegeben. Raoh einer Reaktionsseit von 30 Minuten bei Huokfluflteaperatur
wurde die Reaktion duroh Zugabe von 0,5 ml 1Obiger
Salssäure abgebrochen. Bas Methanol und das 2,2,4-?rimttthyl»entaa
wurden duroh Verdampfen entfernt. Die Znfrarotanaljee 4·· iTeduktes
■•igt·, dafl 36,6 Oew·-^ l-Nitro-2-ootanol und 43 0e««-# 1-Iitr·-
ooten-(l) gebildeten wurden· BAD original
809Θ05/0992
10 -
Eint 3illoK£*lff£ttlt von ob* 90 om HIiJi* νηύ 25 f4 m
(3 fttt hoehi i inoh SurofaMttetr) vuyd« sJt 350 el IS
bsfau^Kttt* 7 »65 g tints Ötmliöhtt *?α» l»3iit£*o»^-oo^iinfcl
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Uoii girtlaigt. >·»τ b»i 69"C0
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BAD ORfG^'A
80880S/DSS2
MüauäLJA-
UM 8111eageletule ron oa.. 90 oa Höht und oa· 25 #4 mi Durchaeeeer
(9 ft·* fcoeh, 1 IaAh Bttrohaeeeer) wurde alt 250 al 2,2,4-Triaethyl
befeuohtet· 1X94 g flat· Oeaieohee τοη l-Iitro-2-ootenol und
X,t«3>laltr»eetan, hergestellt geati Beiepiel 5, wurden la 50 al
2»t»4-friaetlgrXpenteÄ gelBet and auf der 81Xloag«X*KuX· ad»erti»rt.
IMIi Dawfcltitta Ton 750 al BtasoX durch di· 8MuIt «ad V«rdaapf«a
Im Haiilt wurden 4,9 β X,2-Dlnltroootan g«vonn«n,dlt duroh Xafi«· ,
r«taa*Xjr·· titatifiiltrt vupd*n. Haoh aneohli«B«id»a Durohltit«
▼•a 900 aX MitajUthtr dwrtih dit 8KuIt und Verdwapftn dta Xtatrs
vwrdta 5|t g l-Vitro-2-oot*nol gtwonn«n, dit dureh Xaitarotuial/tt
müden.
la 4ff4tf 1 ill l-Iltro-2~oot*nol· wurden 50 al »intr 5
aethaaoXleohea latrluahydroxylUeune iugtgeben. Di· erhalttnt Ml-■oteag
«art· b«i Siaa«rt«aptratur 55 Ninuttn gerührt und «neohliti-■•aA
g«g«a laolara· ait 1 Obiger vMtrigtr Baliettur· angttäutrt· Iaoh
IBtMkUMi ait XiOO al Diathylattor und Vtrdaapftn d·· Xthere wurde
l-*ltro-oeten-(l) gewonnen und duroh Infrexotanmlye· Identlfiiiert·
Die Auebeute betrug 86,7*.
la 5*0 g Aea in 14 al 2,2,4-Triatthylpentan enthaltenen 1,2-Dinitro
•etaa· ward· elae Aufeohllaaung tob 1,5 g Caloiuaojqrd in 40 al Vaeeer
augegeben. Dae Oeaieoh wurde bei Ziaaerteaperatur 39 Minuten
^erflhrt und aaeehllelead gegen laokaua alt lO^iger «teeriger SaIie«are
ejigeeluert. Waoh Extraktion alt 150 al Diäthylather und Tor»
deapfen dee λ there, wurden 2,31 g (1009(ige Auebeute) 1-Hitro-ooten-(1)
gewonnen, da· duroh Infrarotanaly·· identifiziert wurde.
BAD ORIGINAL
809805/0992
Die 9τίίπ*υΛ$*%βΛϊ6Μ hergestellten stickstoffhaltigem Derivat· von
u-Olefinen ai&ft al« ohemieohe Zwischen· bzw. Ausgangspredukte» wi·
β oh on beschreiben, und .sur Herstellung von andere» wertvollen Produkttn
darfcuy, aaoh an «loh bakAnnttn Methoden» eowi« bei einer An*
cahX von versahiedeniten Anwendungen brftuch.b«ür. So elnd beiepieX·-
wtiet alXt Produkts »1· BrsanütojriTfuiiälst» Inabeeondere ale 3βη*1η-Mueätst
wertvoll. Durch Sulfatierung icö/mtn au· den Nitroalkoholen
oder AslBoalkohoXen anionisehe Detergentien hergestellt werden·
Niohttoniaiho Detergentien können aus den AainoaXkohoXen oder
IfitroaXJcGholen durch Kondeneation Bit «ixten AXkylenoxyd, wie Xthylenojqrd, oder durch Verewtern tait einen PolyaUcylenglykol» hergestellt werden* Die Dinitroparaffine und die KitroalkohoXe sind ale LueungftAittel und VeiohMioher wertvoll, inebeeondere für Ifitro»
celIu1^ee. PoXvtteroaterialien können au· den HitrooXefinen und den Aminoalkoholen hergesteXXt werden« Sie Dlnitroparaffine sind von
besonderem Wert ale oheaieohe Zwieohenprodukte bei der HerateXXung der entapreohenden Diaminoperef f Ine, die bei der Herstellung von
rolyaeidharien, al· Vernetsungudttel für Bpoxyharae und nie Lösungsmittel wertvoll sind·
Niohttoniaiho Detergentien können aus den AainoaXkohoXen oder
IfitroaXJcGholen durch Kondeneation Bit «ixten AXkylenoxyd, wie Xthylenojqrd, oder durch Verewtern tait einen PolyaUcylenglykol» hergestellt werden* Die Dinitroparaffine und die KitroalkohoXe sind ale LueungftAittel und VeiohMioher wertvoll, inebeeondere für Ifitro»
celIu1^ee. PoXvtteroaterialien können au· den HitrooXefinen und den Aminoalkoholen hergesteXXt werden« Sie Dlnitroparaffine sind von
besonderem Wert ale oheaieohe Zwieohenprodukte bei der HerateXXung der entapreohenden Diaminoperef f Ine, die bei der Herstellung von
rolyaeidharien, al· Vernetsungudttel für Bpoxyharae und nie Lösungsmittel wertvoll sind·
8AD
809805/0992
Claims (4)
1. Verfahren stir Her·teilung von Verbindungen der empirischen
Porsel β^2Ηχ°γΗβι wrljl H β1η·η n-Alkylrest, χ und y jeweils
2, 3 oder 4 und ι 1 oder 2 bedeuten, durch ein Verfahren unter
Bineohlul einer lfiftrierungsstuft, dadurch gekennzeichnet, daß ein
n-a-01efin Bit 3 bie 24 Kohlenetoffstontn «it einer ölsiohgewiohtsmleohung
von HO2 und I2°4 btl Anwesenheit einee paraf f inisohsn ΙΛ-■ungead.ttel·
bei einer Temperatur svieohen 50 und 150*0 eine Zeitdauer
Ton O9I Sekunden bia 10 Minuten in Berührung gebracht und
daa nitrierte Produkt einer gesteuerten Hydrolyse Bit eines Hydro·
lyeeaediua, das einen aliphatischen Alkohol sit I bis 6 Kohlenstoff-;
«toBsn oder Wasser oder ein deaisoh dieses Alkohols Bit Vasssr enthalt»
in Gegenwart oder Abwesenheit einer katalytisohen Menge einer
Base unterworfen wird.
2. Verfahren naoh Anspruoh 1, dadurch g«kennselehnet, dafi das
nitrierte Oemieoh bei Abweeehheit einer Base hydrolysiert wird
,und die gebildeten Ifitroalkohole von den Blnitroparaffinsn getrennt werden.
3· Verfahren naoh Anspruch 2, daduroh gekennseiohnet, dal dis
■ abgetrennten Dinitroparaffine durch In-BerUhrung-ttringen Bit
einer wKssrigen Aufschlämmung eines O?yäs tines Metalle dsr
Gruppe Zl Bit einer Atoaiahl von 4 bis 56 hydrolysiert und die
erhaltenen Vitroolefine gewonnen werden»
BAD ORIGINAL 809805/0992
4 β Verfahren nach'AnspTueh
nitriert® ß@g3isoh misrat b@i
öt^isok weite? bei Amresoalielt ©iäas?
S Xehles&stoffattOBoa. odor
¥®sa©2? Ale Iiiismngs^itttl fepärolyelert wiri tuad dai die
und gevonüea
?®j?fahrea nsoli Aasprueh I
Alkohol o-I» @ia G@.mi@sli ds© Alkohols alt
©sthalt«ad@n Ky
νηά Mi
νηά Mi
β β Verfahren naoh «in^s dsr Amspafüöhe 29 4 ödes· 5* dadurch
kenneeloiinet» das die HltrcaXkefcol® durch B©&aM©la alt
.olefinen
alkoholieahen Alkalihydrox^lS@U3s@ su Kitr
si art ^®Σ^βηβ
aaoh ®in®a d@r Änspsiloht 2S 4
daS di@ litro&lksihGl® waiter ms Aminoalkoholen
hydriert werden.
ORIGINAL
SO 9805/0992
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22473162A | 1962-09-19 | 1962-09-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1443380A1 true DE1443380A1 (de) | 1968-10-24 |
Family
ID=22841937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19631443380 Pending DE1443380A1 (de) | 1962-09-19 | 1963-08-01 | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Derivate von alpha-Olefinen |
Country Status (4)
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DE (1) | DE1443380A1 (de) |
GB (1) | GB1010410A (de) |
NL (1) | NL296871A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996003367A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Umsetzungsprodukte aus polyisobutenen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als kraft- und schmierstoffadditive |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4196217A (en) * | 1976-02-17 | 1980-04-01 | Laboratoires Pharmascience | Hydroxylated amines with bacteriostatic activity |
DE4425835A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Verwendung von Umsetzungsprodukten aus Polyolefinen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff als Additive für Kraftstoffe |
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- NL NL296871D patent/NL296871A/xx unknown
- BE BE636129D patent/BE636129A/xx unknown
-
1963
- 1963-08-01 DE DE19631443380 patent/DE1443380A1/de active Pending
- 1963-08-07 GB GB3113863A patent/GB1010410A/en not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996003367A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Umsetzungsprodukte aus polyisobutenen und stickoxiden oder gemischen aus stickoxiden und sauerstoff und ihre verwendung als kraft- und schmierstoffadditive |
AU692905B2 (en) * | 1994-07-21 | 1998-06-18 | Basf Aktiengesellschaft | Reaction products of polyisobutylenes and nitrogen oxides or mixtures of nitrogen oxides and oxygen and their use as fuel and lubricant additives |
US5879420A (en) * | 1994-07-21 | 1999-03-09 | Basf Aktiengesellschaft | Reaction products of polyisobutenes and oxides of nitrogen or mixtures of oxides of nitrogen and oxygen and their use as fuel and lubricant additives |
US5972856A (en) * | 1994-07-21 | 1999-10-26 | Basf Aktiengesellschaft | Reaction products of polyisobutenes and oxides of nitrogen or mixtures of oxides of nitrogen and oxygen and their use as fuel and lubricant additives |
US6005144A (en) * | 1994-07-21 | 1999-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | Reaction products of polyisobutenes and oxides of nitrogen or mixtures of oxides of nitrogen and oxygen and their use as fuel and lubricant additives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1010410A (en) | 1965-11-17 |
NL296871A (de) | |
BE636129A (de) |
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