DE514417C - Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen KetonenInfo
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- DE514417C DE514417C DEC40185D DEC0040185D DE514417C DE 514417 C DE514417 C DE 514417C DE C40185 D DEC40185 D DE C40185D DE C0040185 D DEC0040185 D DE C0040185D DE 514417 C DE514417 C DE 514417C
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/12—Menthol
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehörigen Ketonen In dein Patent 51:2 719 ist ein Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehörigen Ketonen be- schrieben, das darin besteht, daß Alkylisoalkylenphenole in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff behandelt werden, bis 6 bzw. 8 Atome Wasserstoff auf i Mol. des als Ausgangsstoff verwendeten monomeren Alkylisoalkylenphenols aufgenommen sind.
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten monorneren Alkylisoalkylenphenole können auf beduemern Wege durch thermische Spaltung der Kondensationsprodukte gewonnen werden, die aus Ketonen und alkylierten Phenolen in Gegenwart von Kondensationsmitteln bei zwischen Zimmertemperatur und ioo° liegenden Temperaturen erhalten werden. Bei dieser thermischen Spaltung entsteht ein Gemenge der monomeren Alkylisoalkylenphenole mit Cumaranen.
- Es wurde nun gefunden, daß es nicht notwendig ist, aus diesem Gemisch das monornere Alkylisoalkylenphenol abzutrennen und dann der Hydrierung nach dem Verfahren des Patents 512 719 zu unterwerfen. Man kann vielmehr das erwähnte Gemenge selbst direkt der Hydrierung unterwerfen und erst nach erfolgter Hydrierung das Cumaran von dem Hydrierungsprodukt abscheiden.
- Dieses Verfahren hat den Vorteil, daß die Polymerisationsneigung, die den monomeren Alkylisoalkylenphenolen eigentümlich ist und die sich bei der Fraktionierung des durch thermische Spaltung erhaltenen Gemenges von Cumaran und Alkylisopropylenphenol durch Verringerung der Ausbeute unangenehm bemerkbar macht, durch die Hydrierung beseitigt wird. Die Fraktionierung des Hydrierungsgemisches erfolgt quantitativ und ohne Rückstand, während bei der Destillation des nicht hydrierten Gemisches je nach Destillationsgeschwindigkeit und Temperatur wechselnde Mengen polymerer Alkylisoalkylenphenole zurückbleiben. Beispiel i Ein Gemenge von 3-Methyl-6-isopropylenphenol und a, 5-Dimethylcumaran (erhalten durch thermische Spaltung des aus Aceton und m-Kresol bei etwa 4o' in Gegenwart eines Kondensationsmittels gewonnenen Kondensationsprodukts) wird in Gegenwart eines Nickelkatalysators bei Temperaturen über i So' mit Wasserstoff, gegebenenfalls unter Druck behandelt, bis 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind. Durch sorgfältige Fraktionierung erhält man neben Cumaran Menthol vom Erstarrungspunkt 12 bis 16° in einer Ausbeute von 6o °/o des Hydrierungsgutes und geringe Mengen' (3 bis 5 °/a) Menthon.. Wird die Hydrierung unterbrochen, nachdem 6 Atome Wasserstoff auf i Mol. des Methylisopropylenphenols aufgenommen.worden sind, so erhält man neben Cumaran und geringen Mengen Menthol Menthon vom Siedepunkt 207 bis 215° in einer Ausbeute von etwa 6o'/" des Hydrierungsgutes. Beispiel e Ein Gemenge von q.-Methyl-6-isopropylenphenol und 2, q.-Dimethylcumaran (erhalten durch thermische Spaltung des aus Aceton und p-Kresol in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei q.o bis 5o° gewonnenen Kondensationsproduktes) wird in Gegenwart eines Nickelkatalysators bei Temperaturen über 15o° mit Wasserstoff, gegebenenfalls unter Druck behandelt, bis 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind. Man erhält nach sorgfältiger Fraktionierung p-Menthol in einer Ausbeute von etwa 6o'/" des Hydrierungsgutes neben 2, q.-Dimethylcumaran und geringen Mengen' (3 bis 5 °/a) p - Menthon. Unterbricht man die Hydrierung, nachdem 6 Atome Wasserstoff aufgenommen sind, so erhält man p-Menthon in einer Ausbeute von etwa 6o % des Hydriergutes. Das auf diese Weise gewonnene p-Menthol erstarrt erst unter o°. Das p-Menthon hat einen Siedepunkt von 2o8 bis 215o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens nach Patent 512 719 zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehörigen Ketonen, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Gemisch aus Alkylisoalkylenphenolen mit alkylierten Cumaranen in Gegenwart von Katalysatoren der Einwirkung von Wasserstoff bis zur Aufnahme von 6 bzw. 8 Atomen Wasserstoff unterwirft und aus dem Hydrierungsgemisch die Hydrierungsprodukte von den alkylierten Cumaranen abtrennt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40185D DE514417C (de) | 1927-07-24 | 1927-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC40185D DE514417C (de) | 1927-07-24 | 1927-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE514417C true DE514417C (de) | 1930-12-20 |
Family
ID=7024066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC40185D Expired DE514417C (de) | 1927-07-24 | 1927-07-24 | Verfahren zur Darstellung von Alkylisoalkylcyclohexanolen bzw. den zugehoerigen Ketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE514417C (de) |
-
1927
- 1927-07-24 DE DEC40185D patent/DE514417C/de not_active Expired
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