DE556162C - Verfahren zur Darstellung von Thymol bzw. seinen Isomeren und Homologen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Thymol bzw. seinen Isomeren und Homologen

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DE556162C
DE556162C DESCH88855D DESC088855D DE556162C DE 556162 C DE556162 C DE 556162C DE SCH88855 D DESCH88855 D DE SCH88855D DE SC088855 D DESC088855 D DE SC088855D DE 556162 C DE556162 C DE 556162C
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DE
Germany
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thymol
homologues
isomers
preparation
hydrogen
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Expired
Application number
DESCH88855D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Borgwardt
Hans Jordan
Dr Walter Schoeller
Dr Erwin Schwenk
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Thymol bzw. seinen Isomeren und Homologen. Durch Patent 554 646 ist ein Verfahren geschützt, nach dem die gemäß Patent 501 723 erhältlichen Gemische von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen im Autoklaven durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickelkatalysatoren in Methylisoalkylphenole übergeführt werden können.
  • Es wurde gefunden, daß man die gleichen Produkte erhält, wenn man die nach dem Patent 486 768 erhältlichen Kondensationsprodukte aus Ketonen und Kresolen im Wasserstoffstrom der thermischen Zersetzung nach Patent 501 723 unterwirft und die mit Wasserstoff gemischten Dämpfe der Zerfallsprodukte durch ein mit einem Hydrierungskatalysator, der gegebenenfalls auf einen Träger niedergeschlagen sein kann, beschicktes und auf etwa 2oo° geheiztes Rohr leitet.
  • Es ist zwar bereits bekannt, die Zerfallsprodukte der nach Pptent 486 768 erhältlichen Kondensationsprodukte im Autoklaven der katalytischen Hydrierung zu unterwerfen. Nach vorliegendem Verfahren jedoch wird die Hydrierung im Rohr ausgeführt. Gegenüber der Hydrierung im Autoklaven hat dies nicht nur den Vorteil, daß kontinuierlich gearbeitet werden kann, sondern es findet auch im Rohr noch keine Hydrierung der Kerne statt, was im Autoklaven nicht immer ganz zu vermeiden ist. Beispiel r Das Kondensationsprodukt aus m-Kresol und Aceton (Patent 486768) wird unter Durchleiten eines Wasserstoffstroms auf etwa 300° erhitzt und die vom. Wasserstoff mitgeführten Dämpfe der Zerfallsprodukte durch ein auf etwa 2oo° geheiztes Rohr geleitet, das mit einem auf Bimsstein niedergeschlagenen Nickelkatalysator beschickt ist. Die das Rohr verlassenden Dämpfe werden kondensiert und das Thymol durch Fraktionierung abgetrennt.
  • Man erhält 65 bis 70 °1a Ausbeute, berechnet auf das in den Prozeß eingeführte Kondensationsprodukt.
  • Beispiel e Das Kondensationsprodukt aus p-Kresol und Aceton (Patent 486768) wird wie in Beispiel r behandelt. Die Aufarbeitung ergibt 4-Methyl-6-isopropylphenol. Berechnet auf das in den ProzeB eingeführte Kondensationsprodukt erhält man 65 bis 70 °i, Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE' Abänderung des durch Patent 554 646 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Thymol bzw. seinen Isomeren und Homolögen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Patent 486 768 erhältlichen Kondensationsprodukte aus Kresolen und Ketonen im Wasserstoffstrom erhitzt und die vom Wasserstoffstrom mitgeführten Dämpfe über einen Hydrierungskatalysator leitet.
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