DE508893C - Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren und den Homologen beider sowie den entsprechenden Ketonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Menthol, seinen lsomeren und den Homologen beider sowie den entsprechenden Ketonen In dem Patent 5o6 044 ist ein Verfahren zur Darstellung von Menthol und seinen Isomeren und Homologen sowie den entsprechenden Ketonen beschrieben, das darin besteht, daß die nach dem Verfahren des Patents 486 768 aus m- oder p-Kresol und Ketonen bei 3o bis q.o° in Gegenwart eines Kondensationsmittels gewinnbaren Kondensationsprodukte in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff bis zur Aufnahme von 16 bzw. i ¢ Atomen Wasserstoff behandelt werden. Diese Hydrierung geht besonders rasch vor sich, wenn man außer den Hydrierungskatalysatoren noch Katalysatoren, wie Metallphenolate, zugibt, die den Zerfall der genannten Kondensationsprodukte bereits bei niederer Temperatur bewirken.
• Es wurde gefunden, daß man auch ohne solche Zerfallskatalysatoren die Hydrierung zu Menthol und Menthon bzw. den entsprechenden Isomeren und Ketonen leicht und glatt durchführen kann, wenn man die Hydrierung bei Temperaturen durchführt, die über 2oo° liegen. Beispiel i Das nach dem V erfahren des Patents :186 768 aus m-Kresol und Aceton bei Temperaturen unter i oo` erhältliche Kondensationsprodukt wird nach Zusatz von i p/o eines Hydrierungskatalysators finit Nickel als Basis bei etwa 28o° der Einwirkung von Wasserstoff von 3o bis q.o Atm. Druck unterworfen, bis auf ein Molekül des Kondensationsproduktes 16 Atome Wasserstoff aufgenommen sind. Aus dem Hydrierungsgemisch kann man ein Gemenge der stereoisomeren Menthole mit etwa 7 0 % Ausbeute isolieren. Beispiel 2 Das nach dem Verfahren des Patents ¢86 768 aus p-Kresol und Aceton erhältliche Kondensationsprodukt wird wie in Beispiel i in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff bei 3o bis q.o Atm. Druck behandelt. Aus dem Hydrierungsgemisch kann mit etwa 70% Ausbeute ein Gemenge der verschiedenen stereomeren ¢-Methyl-6-isopropylcyclohexanole (p-Menthol) isoliert werden. Beispiel 3 Das nach dem Verfahren des Patents 486 768 aus m-Kresol und Äthylmethylketon erhältliche Kondensationsprodukt wird wie in Beispiel t in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff bei 3o bis 4o Atm. Druck behandelt. Aus dem Hydrierungsgemisch kann mit etwa. 70 o/o_ Ausbeute ein Gemenge der verschiedenen stereomeren 3-Methyl-6-methopropylcyclohexanole isoliert werden. Es ist eine wasserhelle mentholartig riechende Flüssigkeit vom Siedepunkt 229 bis 23I°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFI Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Menthol, seinen Isomeren und den Homologen beider sowie den,entsprechenden Ketonen nach Patent 5o6 044, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einer Temperatur über 200° vorgenommen wird.