AT49736B - Verfahren zur Darstellung von Oktadionol und seinen Homologen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oktadionol und seinen Homologen.Info
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Description
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Oktadionol bildet ein farbloses, dickliches, geruchloses Öl vom Siedepunkt 142-1430 C, 22 mM), das sich mit Wasser In allen Verhältnissen mischt.
Das gleiche Produkt wird erhalten, wenn man Methylenazeton (1 Teil) mit Wasser (10 Teile) bis zum Verschwinden des Ketongeruchs kocht.
Beispiel 2 : Die Lösung von 200 Teilen Methylenäthylmethylketon in 6000 Teilen Wasser wird nach Zusatz von 5-10 Teilen konzentrierter Ameisensäure 40-50 Stunden unter Rücknuss im siedenden Wasserbade erhitzt. Das anfänglich heftige Sieden des Kolbeninhalts wird hierbei immer schwächer und hört schliesslich ganz auf, während sich auf der Oberfläche allmählich eine geringe Menge hochpolymerer Substanz in Gestalt von biegsamen Häuten ausscheidet. Durch Destillation im Wasserdampfstrom wird darauf unver- ändertes Methylenäthylketon (30 Teile) übergetrieben und der Kolbeninhalt noch heiss mit 20 Teilen kalzinierter Soda alkalisch gemacht, wodurch kleine Mengen von Formyldimethyloktadionol verseift werden.
Nach dem Erkalten sättigt man die Lösung mit Kochsalz, trennt sie von der ungelösten, polymeren Substanz durch Filtration und schüttelt das Filtrat wiederholt mit Äther aus. Die vereinigten ätherischen Auszüge, über Pottasche getrocknet, hinterlassen nach dem Abdestillieren des Äthers nahezu reines Dimethyloktadionol als farbloses Öl, das unter 19 mm Druck bei 144-15U C siedet.
Dimethyloktadionol lässt sich auch aus dem in dem Patent Nr. 49737 beschriebenen Dimethyioktendion
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darstellen.
Dimethyloktendion verbindet sich nämlich sehr leicht mit einem Molekül Wasser zu I) imethyloktadionol, so z. B. bei mehrtägigem Kochen mit Wasser oder in wenigen Stunden beim Schütteln mit 2'/ jigger wässeriger kalter Ameisensäure und noch schneller beim Schütteln mit 25%iger Schwefelsäure. In allen diesen Fällen erfolgt quantitative Umwandlung des Dimethyloktendions in Dimethyloktadionol.
Das gleiche gilt für Oktendion und die anderen Homologen.
Dimethyloktadionol ist ein farbloses, dickliches und geruchloses, mit Wasser in allen Verhältnissen mischbares Öl, das gegen Permanganat ausserordentlich beständig ist. Vollkommen rein siedet es bei 145#5 C, 16 mm, 148 C, 18 mm. Auch unter Atmosphärondruck siedet es nahezu unzersetzt bei 264-2H8"C. Sein Semikarbazon ist auch in siedendem Alkohol äusserst schwer löslich und schmilzt bei 209-2101 C. Die Ausbeute an Dimethyloktadionol nach dem vorliegenden Verfahren ist nahezu quantitativ.
Das Vorfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Methylenkctone.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.2
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| DE49736X | 1909-08-31 |
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| AT49736D AT49736B (de) | 1909-08-31 | 1910-08-17 | Verfahren zur Darstellung von Oktadionol und seinen Homologen. |
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