DE463578C - Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-Methylpyridin-3-carbonsaeureester - Google Patents

Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-Methylpyridin-3-carbonsaeureester

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Publication number
DE463578C
DE463578C DEM94528D DEM0094528D DE463578C DE 463578 C DE463578 C DE 463578C DE M94528 D DEM94528 D DE M94528D DE M0094528 D DEM0094528 D DE M0094528D DE 463578 C DE463578 C DE 463578C
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DE
Germany
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carboxylic acid
methylpyridine
hexahydrated
acid esters
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEM94528D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Claus Diehl
Dr Erich Kuhtz
Dr Karl Roth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-illethylpyridin-3-earbonsäureester Es hat sich gezeigt, daß bei der Herstellung quaternärer Ammomumsalze hexahydrierter N-Methylpyridu-3-carbonsäureester nach dem Verfahren der Patentschrift 346461 ölige,.die Abscheidung der benannten Salze erschwerende Nebenprodukte entstehen.
  • Auch nach dem Verfahren gemäß der Patentschrift 344028 gelingt es infolge gleichzeitiger Bildung nur teilweise hydrierter Produkte nicht, ohne weiteres reine Salze genannter Art herzustellen.
  • Es wurde nun die überraschende, technisch wichtige Feststellung gemacht, daß man in glatter Weise von vornherein zu den von allen Nebenprodukten freien quaternären Salzen gelangt, wemz statt der Alkylpyridiniumsalze der Pyridin - 3 - Lcarbonsäureester das N-Methylpyridin-3-carbonsäurebetain (Trigonellin) bzw. dessen Salze der katalytischen Hydrierung unterworfen und die Hydrierungsprodukte hierauf in bekannter Weise verestert werden.
  • Das neue Verfahren gestaltet sich auch aus dem Grunde weit vorteilhafter als die bekannten Verfahren, weil die zur Hydrierung gelangenden Ausgangsstoffe wesentlich leichter zugänglich sind als beispielsweise die bei dem Verfahren der Patentschrift 336 414 verwendeten..
  • Beispiel. 5oo g technisches salzsaures Trigonellin (oder die entsprechende Menge freies Trigonellin) werden in a 1 Wasser gelöst und nach Zusatz von 6o g zoprozentiger Platinkohle unter Sclhütteln Wasserstoff in die Hydrierilaschegeleitet. Sobald die entsprechende Menge . Wasserstoff aufgenommen ist, trennt man den Katalysator ab, verdampft das Wasser und erhitzt den scharf getrockneten Rückstand mit dem zehnfachen Gewicht 5 Chlorwasserstoff enthaltenden Methylalkohol 2o bis 25 Stunden nahe zum Sieden. 'Nach dem Erkalten stumpft man die Säure mit Natriumbicarbonat ab, zieht den Methylalkohol ab, übersättigt mit Kaliumcarbonatlösung und nimmt die Esterbase mit Äther o. dgl. auf. Eine Fraktionierung kommt nicht in Frage, da derN-Methylpiperidin-3-.carbonsäurenrethylester so rein ist, daß er beispielsweise für die Überführung in die Halogenalkylabe nach dem Verfahren der Patentschrift 346 461 ummittelbar verwandt werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-Methylpyridin --3 - carbonsäureester, darin bestehend, daß man N-Methylpyridin-3-carbions;äurebetain (Trigonellin) oder dessen Salze mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren der Platingruppe behandelt und die Hydrierungsprodukte in bekannter Weise verestert.
DEM94528D 1926-05-12 1926-05-12 Verfahren zur Darstellung hexahydrierter N-Methylpyridin-3-carbonsaeureester Expired DE463578C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2486795A (en) * 1949-11-01 Preparation of x-aryl-x-car

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