DE554646C - Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen

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DE554646C
DE554646C DEC38891D DEC0038891D DE554646C DE 554646 C DE554646 C DE 554646C DE C38891 D DEC38891 D DE C38891D DE C0038891 D DEC0038891 D DE C0038891D DE 554646 C DE554646 C DE 554646C
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DE
Germany
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preparation
mixture
hydrogen
phenols
hydrogenation
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Expired
Application number
DEC38891D
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English (en)
Inventor
Hans Jordan
Dr Walter Schoeller
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
    • C07C37/003—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by hydrogenation of an unsaturated part

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen Die ungesättigten Alkylisopropylenphenole, wie sie nach dem Verfahren des Patents 501 723 neben alkylierten Cumaranen gewonnen und durch Fraktionierung aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden werden können, lassen sich durch Behandlung mit Wasserstoff bis zur Aufnahme von 2 Atomen Wasserstoff in Thymol und seine Isomeren überführen.
  • Es wurde nun gefunden, daß es zweckmäßiger und wirtschaftlicher ist, das erwähnte Gemenge der Hydrierung zu unterwerfen und dann das Hydrierungsgemisch zu fraktionieren.
  • Der Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Polymerisationsneigung, welche die ungesättigten Phenole zeigen und die sich bei der Fraktionietung nach dem Verfahren des Patents 501 723 durch Erniedrigung der Ausbeuten unliebsam bemerkbar macht, durch die Hydrierung beseitigt wird. Die Destillation des Hydrierungsgemisches erfolgt quantitativ ohne Rückstand, während bei der Destillation des Gemisches nach dem erwähnten Patent je nach Destillationsgeschwindigkeit und Temperatur wechselnde Mengen polymeren Phenols zurückbleiben.
  • Das aus Alkylisopropylenphenolen und alkylierten Cumaranen bestehende Gemisch wird in der Weise hydriert, daß man es, gegebenenfalls unter Druck und bei erhöhter Temperatur, der Einwirkung von Wasserdampf unterwirft, indem man beispielsweise einen Nickelkatalysator als Wasserstoffübertrager anwendet. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme (2 Atome Wasserstoff) wird das Hydrierungsgemisch fraktioniert, zweckmäßig im Vakuum. Beispiel i Das nach dem Verfahren des Patents 486 768 aus m-Kresol und Aceton bei Temperaturen unter ioo° erhältliche Kondensationsprodukt wird auf 300° erhitzt und das dadurch entstehende Gemisch der Spaltprodukte bei 14o bis 16o° mit Wasserstoff von 15 bis 2o Atm. Druck in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Nickel als Grundstoff behandelt. Überschreitet man die Temperatur von 16o° nicht, so tritt noch keine Kernhydrierung ein. Aus dem Hydrierungsgemisch kann das Cumaran als Vorlauf abgetrennt und das i-Methyl-3-oxy-4-isopropylbenzol (Thymol) mit einer Ausbeute von etwa 6o °/o abgeschieden werden. Beispiel e Behandelt man in derselben Weise das analog erhältliche Kondensationsprodukt aus p-Kresol und Aceton, so erhält man i-Methyl-4-oxy-3-isopropylbenzol (p-Thymol).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropylphenolen, darin bestehend, daß man das Gemisch von Alkylisopropylenphenolen und alkylierten Cumaranen, wie es nach dem Verfahren des Patents 501 723 erhalten wird, in Gegenwart von Katalysatoren der Einwfrkung von Wasserstoff, gegebenenfalls unter Druck und bei erhöhter Temperatur, unterwirft, bis 2 Atome Wasserstoff aufgenommen sind, und dann aus dem Reaktionsgemisch die Alkylisopropylphenole durch fraktionierte Destillation, zweckmäßig im Vakuum, abtrennt.
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