DE529810C - Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropenylphenolen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropenylphenolen

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DE529810C
DE529810C DEC38588D DEC0038588D DE529810C DE 529810 C DE529810 C DE 529810C DE C38588 D DEC38588 D DE C38588D DE C0038588 D DEC0038588 D DE C0038588D DE 529810 C DE529810 C DE 529810C
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Germany
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cresol
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phenols
methyl
acetone
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Expired
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DEC38588D
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Hans Jordan
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Schering Kahlbaum AG
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Schering Kahlbaum AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Alkylisopropenylphenolen In dem Patent 501723 ist ein Verfahren beschrieben, nach dem aus den gemäß Patent 486 768 gewinnbaren Kondensationsprodukten von m- oder p-Kresol mit Ketonen durch Erhitzen auf etwa 300° in der Seitenkette ungesättigte Phenole neben Cumaranen entstehen.
  • Überraschenderweise gelingt es, diese Spaltung bei wesentlich niedrigerer Temperatur vorzunehmen und die Ausbeute an ungesättigten Phenolen zu erhöhen, wenn man bei der Erbitzung einen geeigneten Katalysator, vorzugsweise Metallphenolate bzw. Metallverbindungen, die mit den zu erwartenden Phenolen Phenolate zu bilden vermögen, zusetzt. Es genügen schon Mengen von o, i °/" und weniger, um die Zerfallstemperatur auf etwa 18o° und darunter herabzusetzen. Am zweckmäßigsten arbeitet man im Vakuum. Während ohne Zusatz des Katalysators die Kondensatibnsprodukte im Vakuum ohne Zerfall destillierbar sind, destillieren jetzt die Zerfallsprodukte ab.
  • Als Katalysatoren lassen sich metallisches Aluminium oder Aluminiumoxyd und andere Metalle oder Metallverbindungen verwenden, wie z. B. Magnesium oder Magnesiumoxyd oder Magnesiumphenolat oder andere Metallverbindungen, die Phenolate zu bilden vermögen. Beispiel i Das nach Patent 486 768 erhaltene Kondensationsprodukt aus m-Kresol und Aceton wird mit einer Lösung von o,i % seines Gewichtes an Aluminium-3-methyl-6-isoprophenylphenolat versetzt und im Vakuum auf etwa i8o° erhitzt. Es destilliert in der Hauptsache 3-Methyl-6-isoprophenylphenol neben Dimethylcumaran. Beispiel 2 Das Kondensationsprodukt aus m-Kresol und Aceton wird mit o,i °/u seines Gewichtes an Aluminiumphenolat versetzt und auf etwa i8o° erhitzt. Wird das Reaktionsgefäß unter Vakuum gesetzt, so destilliert 3-Methyl-6-isoprophenylphenol neben Dimethylcumaran ab.
  • Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 2, jedoch unter Anwendung von o,i °/o Magnesium-3-methylisoprophenylphenolat.
  • Beispiel q Das Kondensationsprodukt aus p-Kresol und Aceton wird mit o,i °/o seines Gewichtes an Aluminium - 4 - methyl - 6 -isoprophenylphenolat versetzt und auf etwa igo° erhitzt. Bei Anlegen eines Vakuums. destilliert - 4.-Methyl-6-isoprophenylphenal ab. ` '" Beispiel 5 Das Kondensationsprodukt aus m-kresol und Aceton wird mit 0,5 °i(, seines Gewichtes an Quecksilber auf i8o bis aoo° erhitzt. Bei Anlegen des Vakuums destilliert das gleiche Gemenge wie in Beispiel i über. Das metallische Quecksilber kann mit gleichem Erfolg durch Quecksilberphenolat oder Quecksilber-3-methyl-6-isoprophenylphenolat ersetzt werden.
  • Beispiel 6 Das Kondensationsprodukt aus m-Kresol und Aceton wird mit Aluminiumhydroxyd (etwa i',/, seines Gewichtes) im Vakuum auf etwa i8o° erhitzt. Es destilliert das in Beispiel i beschriebene Produkt ab. Bei Verwendung des p-Kresol-Acetonkondensationsproduktes erhält man das Produkt nach Beispiel q..

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCIi: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 5oi 723 zur Spaltung der neuartigen Kondensationsprodukte aus m- oder p-Kresol und Ketonen, dadurch gekennzeichnet, daB die thermische Zersetzung der nach dem Verfahren des Patents 486 768 erhältlichen Kondensationsprodukte aus m- oder p-Kresol und Ketonen in Gegenwart von Metallphenolaten oder solchen Metallverbindungen, die Phenolate zu bilden vermögen, vorgenommen wird. -
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1235894B (de) * 1959-08-18 1967-03-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkenylphenolen aus Dihydroxydiarylalkanen

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