DE673380C

DE673380C - Verfahren zur Herstellung von m-Kresol und p-Kresol

Info

Publication number: DE673380C
Application number: DEG93101D
Authority: DE
Original assignee: Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Current assignee: Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Priority date: 1936-06-13
Filing date: 1936-06-13
Publication date: 1939-03-21

Description

Verfahren zur Herstellung von m-Kresol und p-Kresol Von den im Steinkohlenteer befindlichen Kresolisomeren sind das m-Kresolundp-Kresol besonders wertvoll.
Gerade diese Isomeren werden von den Herstellern von Phenolformaldehydharzen besonders bevorzugt, da m-Kresol sehr reaktionsfähig ist und p-Kresol eine brauchbare Reaktionsfähigkeit besitzt, während o-Kresol in recht geringem Maße reagiert.
Infolgedessen werden von. den aus dem Steinkohlenteer gewonnenen Kresolisomeren vor allem neben dem m-Kresol Gemische von m-Kresol und p-Kresol verwendet.
Der Bedarf der K@unstharzfabrikation an m-Kresol und p-Kresol ist so groß, daß er kaum voll befriedigt werden kann, während das mit diesen Stoffen gemeinsam aus dem Steinkohlenteer gewonnene o-Kresol in überreichlichem Maße vorliegt.
Gemäß der Erfindung wird nun vorgeschlagen, aus o-Kresol m- und p-Kresol herzustellen. Dies ,gelingt durch Erhitzen von o-Kresol oder Stoffen, die o-Kresol in erhebilicher Menge enthalten, auf Temperaturen von etwa q.oo bis 5oo° unter Druck in Gegenwart von Spaltkatalysatoren..
Bei der Benutzung von z. B. Aluminiumchlorid kann. man m- und p-Kresol in brauchlbarer Ausbeute (20 %) selbst beim. Arbeiten im Laboratoriumsmaßstab erzeugen, wobei eine gewisse Menge o-Kre;s,ol unverändert bleibt, die aus dem Reaktionsprodukt wieder abgeschieden. und seiner erneuten Behandlung unterworfen . werden kann, und wobei sich auch noch wertvolle Spaltprodukte, z. B. P'heno1 und Benzolkohlenwasserstoffe, bilden. Ohne Anwendung von Katalysatoren tritt eine Umwandlung in m- und p-Kresol auch .ein, jedoch nur mit sehr geringer Ausbeute.
Die Bedingungen der Wärmebehandlung (Temperatur, Reaktionszeit, Durchsatzgeschwindigkeit, Menge an Spaltkatalysatoren usw.) werden von Fall zu Fall durch einfache Vorversuche ermittelt. Es ist angebracht, die Bedingungen nicht derart energisch zu wählen, daß die Spaltung z. B. zu Benzolkohlenuasserstoffen überwiegt.
Als geeignete Katalysatoren kommen außer Aluminiumchlorid Zinkchlorid oder Eisenchlorid oder Magnesiumchl@orid oder Gemische solcher Katalysatoren in Betracht.
Bei bestimmten Verfahrensarten tritt die bei Spaltreaktionen: bekannte Koksbildung ein, die auf bekannte Weise vermindert oder vermieden werden kann, z. B. durch Arbeiten unter Wasserstoffdruck. Dabei werden idie Bedingungen zweckmäßig so gewählt, d.aß eine Hydrierung oder Re duknon nicht oder in nicht ,allzu starkem Maße eintritt.
Die Koksbildung kann ,auch vermieden oder zurückgedrängt werden, wen in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel gearbeitet wird.
Das gewonnene Reaktionsprodukt kann in verschiedener Weise aufgearbeitet oder verwendet werden. Es können z. B. die abziehenden Dämpfe fraktioniert kondensiert oder das gesamte Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation unterzogen werden. Auchkönnen die Phenolkörper von den übrigen Stoffen durch Laugenbehandlung abgetnenntund dann auf übliche Weise in. die einzelnen Bestandteile zerlregt werden.
Oben ist schon darauf hingewiesen, daß das unveränderte o-Kresol nach Abtrennung von den übrigen Bestandteilen einer weiteren Behandlung unterzogen werden kann, die unter gleichen oder auch schärferen oder milderen Bedingungen vor sich gehen kann.
Es kann jedoch auch so vorgegangen werden, daß das Gemisch des unveränderten o =Kresols mit dem entstandenen m-Kresol und p-Kresol zur Herstellung vonPhenolkunstharzen Verwendung findet, was insbesondere dann möglich ist, wenn der o-Kresolanteil gering und der Anteil an m-Kresol und p-Kresol groß ist. Das Verfahren wird zweckmäßig kontinuierlich durchgeführt, wobei in flüssiger Phase oder in Dampfphase oder auch in. gemischter Phase gearbeitet werden kann.
Beispiel 5 oo g o-Kresol werden. mit 25 g Aluminiumchlorid versetzt und 3 Stunden in einem Druckgefäß auf q.40° ,erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt, das in. bekannter Weise aufgearbeitet wird, sind ;neben unverändertem o-Kre-sol und entstandenen Benzolkohlenwasserstoffen etwa 9 % m-Kresol und r i p-Kresol zu gewinnen.

Claims

PATrNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von m-Kresol und p-Kresol, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Kresol bzw. Stoffe, die @o-Kresol in erheblicher Menge enthalten, in Gegenwart von Spaltkatalysatoren, z. B. Aluminiumchlorid, unter Druck auf etwa 4.oo bis 5oo° erhitzt und gegebenenfalls aus dem Reaktionsprodukt das gebildete m- und p-Kresol in bekannter Weise abscheidet.