DE1793626A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen

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Description

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HIL.BLESTRASSE 2O
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HllbJestfoBa 20 Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum
19 832 18. Aug. 1970
P 14 18 862.6-42 Tr.A.
Anwaltsakte 19 852
L. Givaudan & CIe S.A., Vernier-Genf/Schweiz
"Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen"
Die vorliegendeErfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen.
Die bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von 1,1-IV/sch - 2 -
(OBiI) *5 Ifi 20 8) Tfcltorcj'nnie: PAIENTEULE MDndisn Bjnk: Baytrlicha /erBificbask Münchan 4i:> 100 Posischeck: München 453
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Dimethylalkylindanen sind kostspielige, mehrstufige Methoden. Sie beinhalten die Bildung eines Grignard-Reagens und hernach Bildung eines tertiären Alkohols durch Kondensation« Die Cyclodehydratisierung dieses tertiären Alkohols nach der Methode von Davidson und Bogert (J.Am. Chem. Soe. J5ful85 (1932J) liefert den Kohlenwasserstoff 1,1-Dimethylindan. Anschließend wird eine Alkylierung durchgeführt, welche ein 5- und 6-Alkyl-l,1-dimethy1-indane enthaltendes Isomerengemisch ergibt. Dieses Verfahren wurde beispielsweise von Beets und Mitarbeitern bei der Synthese einer isomeren Mischung von tert.-Butyl-l,l-dimethylindanen durchgeführt (Rec.Trav.Chim.77. 865 (1958). Eine ähnliche Methode ist in der Patentliteratur beschrieben (Beets und andere U.S. 2 889 367 und DBP 1 059 902). Ferner wurde kürzlich ein Verfahren bekannt, nach welchem man das Zwischenprodukt 1,1-Dimethylindan durch Cyclisierung von /J-Phenylisovaleriansäure mit Hilfe von Phosphorsäure synthetisiert, wobei 3,3-Diraethyl-1-indanon hergestellt und dieses darauffolgend Qt katalytisch oder nach Wolff-Kishner reduziert wird (Perrero und HeIg: Helv.Chim.Acta XLII.2111 (1959). Obwohl die bekannten Methoden zweifellos von großem akademischen Interesse sind, ist es einleuchtend, daß diese angesichts der großen Anzahl der enthaltenen Zwischenstufen und der angewandten kostspieligen Reagentlen für
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SAO OFiIGiNAL
-■ 3 -
eine Produktion auf kommerzieller Basis nicht verwendet werden können. Es ist offensichtlich, daß die Herstellung von l,l-Dimethyl-6-alkylindanen auf technischer Basis recht schwierig und kostspielig ist·
Es war weiter bekannt, daß bei der Herstellung von Hydrindaeenen durch säurekatalysierte Kondensation von Benzol und Isopren in geringen Mengen als Nebenprodukt 1,1-Dime thy lindan anfällt. Der Erfindung liegt nun die Erkenntnis zugrunde, daß bei übertragung dieser Reaktion auf Toluol, Äthyl-, Isopropyl-, sek.Butyl-, tert.Butyl- oder tert.Amylbenzol ganz überwiegend oder sogar ausschließlich die entsprechenden 1,l-Dimethyl-6-alkylindane entstehen und kein oder nur geringe Mengen Hydrindacene Unmittelbarer Gegenstand der Erfindung Ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Dirnethylalkylindanen durch Umsetzen eines Monoalkylbenzols mit Isopren in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure, wobei man Toluol, Äthylbenzol, Cumol, sek.Butylbenzol, tert.Buty!benzol oder tert.Amylbenzol in Gegenwart einer wässrigen, ungefähr 75 iigen bis ungefähr 96 iigen Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen ungefähr -300C und ungefähr 800C zur Herstellung des entsprechenden l,l-Dliaethyl-6-alkylindans einsetzt.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von 1,1-Dimethylalkylindanen ist im Gegensatz zu den
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bisher bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sehr einfach; es umfaßt nur eine Reaktionsstufe, wobei billige und leicht erhältliche Chemikalien, Isopren und Schwefelsäure, verwendet werden; das Verfahren kann leicht auf industrieller Basis durchgeführt werden. Durch das Verfahren vorliegender Erfindung wird insbesondere bei der Reaktion von Isopren mit Cumol oder tert.-Butylbenzol 6-Isopropyl- oder 6-tert.-Butyl-1,1-dimethylindan mit einem hohen Reinheitsgrad erhalten, wie dies aus den Dampfphasenchromatogrammen und einem Vergleich der Infrarotadsorptionsspektren mit einem entsprechenden reinen Kohlenwasserstoff ersichtlich ist.
Die Reaktion läuft nach folgendem Prinzip ab:
CH2 H
+ C-CH,
CH2
wobei R Methyl, Äthyl, Isopropyl, sek.Butyl, tert«Butyl oder tert.AmyI ist·
Vorteilhafterweise wird die Reaktion durch langsames Zugeben des Isoprens oder einer Lösung des Isoprens in einem inerten Lösungsmittel oder dem Alkylbenzol zu
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einer kalten (-1O0C - +100C), rasch gerührten Suspension des Monoalkylbenzols in der wässrigen Schwefelsäure in angemessener Weise durchgeführt. Die Reaktionstemperatur wird während der Zugabe, welche gewöhnlich — Je nach Wirksamkeit der Kühlung 2 - 3 Stunden in Anspruch nimmt, vorzugsweise auf -IQ0C bis 100C gehalten. Wenn die Zugabe beendet ist, wird die Mischung noch eine kurze Zeit gerührt und mit Wasser abgeschreckt oder die Säure abgetrennt. Nachdem die Lösung neutral gewaschen worden, ist, wird sie im Vakuum destilliert, wodurch das Indan gewonnen wird. Eine Abänderung dieses Verfahrens besteht darin, daß eine Lösung des Diens und das ganze Alkylbenzol langsam in die kalte Schwefelsäure gegeben werden.
Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß es bei niederer Temperatur unter Atmosphärendruck durchgeführt werden kann. Die bevorzugten Reaktionstemperaturen liegen beträchtlich niedriger als der Siedepunkt von 2-Methyl-l,3-butadien, so daß das Risiko eines Brandes oder einer Explosion vermindert wird. Außerdem ist eine Apparatur zur Durchführung von Reaktionen unter Normaldruck wesentlich billiger sowie in Konstruktion und Zeichnung einfacher als eine solche für Druckreaktionen.
Eine technische Qualität des Diens, wie sie im Handel erhältlich ist, wurde für das Verfahren brauchbar befunden.
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Bei Ausführung des Verfahrens vorliegender Erfindung können die Verhältnisse der Bestandteile in weiten Grenzen verändert werden. Es wird vorgezogen, mindestens 1 Mol und vorteilhafterweise 1-10 Mol des Alkylbenzols auf 1 Mol des Diolefins anzuwenden, um Nebenreaktionen, wie Polymerisation des Diolefins, zu vermindern. Der sauere Katalysator kann in Mengen zwischen ungefähr 5 bis ungefähr 100 Gew.^ (berechnet auf das angewandte Monoalkylbenzol) angewandt werden.
Im allgemeinen wird eine umso niedrigere Temperatur angewandt je höher der Säuregrad ist. So wird bei Verwendung einer ungefähr 75 - SO ?lgen Schwefelsäure eine Temperatur über 50°C Insbesondere ungefähr 60 - 80°C vorgezogen. Mit einer Schwefelsäure einer Konzentration
ο von 90 — 96 Si ist eine Temperatur von ungefähr -30 C bis
ungefähr 15°C, vorzugsweise von ungefähr -100C bis 10°C, wünschenswert·
Die gemäß dem Verfahren vorliegender Erfindung erhaltenen Indane sind für den Gebrauch als chemische Zwischenprodukte und Zwischenprodukte für Riechstoffe einschließlich Moschusriechstoffe geeignet. Beets und Mitarbeiter (Rec.Trav.Chim.2I.856 1958) haben gezeigt, daß aan durch Acetylierung von Verbindungen der Struktur
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ORIGJNAL
in welcher R - tert,-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Amyl und Isopropyl bedeutets Derivate von moschusähnlichem Geruch erhält. Die Identität der durch 2-Methy1-1,3-butadien gemäß dem Verfahren vorliegender Erfindung gebildeten entsprechenden Kohlenwasserstoffe wurde durch die Herstellung der Acety!derivate bewiesen, welche zeigte, daß sie feste Stoffe von moschusähnlichem Geruch sind und die gleichen Schmelzpunkte haben wie die von Beets angegebenen. Um weiterhin die Struktur der aus 2-Methyl-l,3~ butadien und Cumol und tert.-Buty!benzol hergestellten Indane zu beweisen, wurden diese Kohlenwasserstoffe mit Hilfe der klassischen Verfahren aus 4-lBopropylbenBaldehyd bzw. 1I-tert.-Butylben«aldehyd nach der von Beets und Mitarbeitern für Äcetyl-lti-dimethyl~6-i»opropylindan (Rec.Trav.Chi^»JJ.ßöJf 1958) angegebenen Methode synthetisiert. Die Infrarotabsorptionskurven waren in beiden Fällen ähnlich denjenigen der entsprechenden gemäß dem
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Verfahren vorliegender Erfindung hergestellten Indane.
■χ.
Die Herstellung von Indan und seinen Homologen besitzt aber auch deswegen kommerzielles Interesse, weil die Indane brauchbare Zwischenprodukte für die Herstellung von ungesättigten Indenen sind, welche ihrerseits von Wert sind, weil sie leicht polymerisiert werden und dabei wertvolle Harze liefern (Ü.S.Patentschrift 2 9l6 529) Es wird.damit offenbar, daß für das Verfahren der vorliegenden Erfindung ein bemerkenswertes kommerzielles Interesse auf dem Gebiet der synthetischen Harze besteht.
Schutz wird nicht begehrt für ein Verfahren soweit es bereits durch das Deutsche Patent 1 4l8 862 geschützt ist.
Die Erfindung wird weiterhin durch die nachstehenden Beispiele erläutert, welche die Erfindung aber nicht auf·diese Beispiele beschränken.
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Beispiel 1
1 ,i-Dimethyl-6-isopropylindan
Ein Geraisch von 4-30 g Cumol und 300 g 75#ige Schwefelsäure wurde auf 600O unter Rühren erhitzt. Eine Lösung von 100 g Isopren in 200- g Cumol wurde in diesem Ansatz während 3 Stunden zugeführt, wobei das Reaktionsgemisch gerührt und eng bei 600O gehalten wurde. Es war keine Wärmezuführung notwendig, weil die Reaktionswärme ausreichte, das Reaktionsgemisch bei nahe 600O zu halten. Nach der Beschickung wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Der Ansatz wurde dann in einen Scheidetrichter gegossen und sich abtrennen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht, die 302 g betrug, wurde abgetrennt und verworfen, Die verbleibende ölschicht wurde neutral gewaschen und dampf-destilliert. Überschüssiges Cumol wurde abdestilliert und das verbleibende Öl unter Yakuum destilliert.
Die fraktion, Siedepunkt ?4 bis 800O (2,5 mm), n^° 1,5075 wog 93 g und bestand hauptsächlich aus 1t1-Dimethyl-6-isopropylindan, das eine geringe Menge isomeres 1,1-Dimethyl-4—isopropylindan enthielt. Dieses Material zeigte sich bei Infrarotanalyse identisch mit dem Erodukt, das vorausgehend aus Cumol und 93$iger Schwefelsäure hergestellt wurde. Ein höher siedendes Erodukt, Siedepunkt bis 104°· (1 mm), ηψ 1,5132 wog 5 g.
-10-
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-.10 -
Beispiel 2
1, i-Dimethyl-6-isopropylindan
Ein Gemisch von 342 g Cumol und 154 g 85#iger Schwefelsäure wurde bei25° gerührt und eine Lösung von 58 g Isopren in 100 g Oumol in das Gemisch während 3 Stunden zugegeben. Nach beendeter Beschickung wurde das Gemisch bei 25° weitere 40 Minuten gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in einen Trenntrichter gegossen und absitzen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht (150 g) wurde entfernt und verworfen. Die verbleibende ölschicht wurde nacheinander mit 100 ml Wasser, 100 ml 5#iger NaOH-Lösung und 100 ml 5#iger NaHCO^-Lösung gewaschen. Das Öl wurde filtriert und unter Vakuum destilliert. Überschüssiges Gumol wurde bei 21 bis 25 mm und das verbleibende Öl bei 2,5 mm abdestilliert. Nach einem Vorlauf, Siedepunkt 58 bis 75° > nD ^»^914, der 10 g wog, wurde das gewünschte 1,1-Dimethyl-6-isopropylindan als Franktion, Siedepunkt 73 his 80°, n2,0 1,5075, erhalten. Die Ausbeute betrug 92 g. Man erhielt eine Fraktion mit höheren Siedepunkt, 85 bis 96°, nj 1,5098, Ausbeute 3,5 g. Der Rückstand wog 25 g.
Beispiel 3
1,1-Dimethyl-6-tert.-butylindan
Schwefelsäure, 96$, (300 g) wurde in einen Reaktionskolben gegeben und auf 0 abgeschreckt. Hierzu wurden 5OO g tert.-Butylbenzol unter Rühren zugegeben, während die Temperatur
-11-
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auf -5 bis O gehalten wurde. In dieses Gemisch wurde eine Lösung von 115 g Isopren in 200 g tert.-Butylbenzol während 5 Stunden und 20 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur auf -5 his O gehalten wurde. Das Gemisch wurde bei 0° weitere 4-0 Minuten gerührt und dann absitzen lassen. Die untere Schwefelsäureschicht, die 566 g wog, wurde entfernt und verworfen. Die verbleibende Ölschicht wurde nacheinander mit warmem Wasser, 5#ige3? NaOH- und 2#iger NaHCO^-Lösung (500 ml Anteile) gewaschen. Die Lösung wurde dann filtriert und bei 2,5 mm Vakuum-destilliert. Nach Entfernen des überschüssigen tert.-Butylbenzol erhielt man einenVorlauft Siedepunkt 52 bis 85°, Ausbeute 27»O g, der halb-fest wurde. Der Feststoff wurde als p-Di-tert.-butylbenzol identifiziert. Das gewünschte 1,1-Dimethyl-6-tert.-butylindan wurde in einer Fraktion, Siedepunkt 85 bis 89°-,
20
nD 1,5045, die 151 g wog, und in einer höher Siedenden Fraktion, Siedepunkt 89 bis 98°, n^° 1,5074-, die 18 g wog, erhalten. Eine zusätzliche Fraktion, Siedepunkt 98 bis 110°', n|° 1,5158 (6,0 g) wurde erhalten. Der Rückstand betrug 44-,O g.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1/ Verfahren zur Herstellung von Alkyl-l.l-dimethylindanen durch Umsetzen eines Monoalkylbenzols mit Isopren in Gegenwart von Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluol, Äthylbenzol, Cumol, sek. Butylbenzol, tert. Butylbenzol oder tert. Amylalkohol in Gegenwart einer wässerigen, ungefähr 75^igen bis ungefähr 96#igen Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen ungefähr -30 C und ungefähr 80°C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurcli gekennzeichnet, daß die Temperatur um so niedriger ist, je höher die Konzentration der Schwefelsäure ist.
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