DE2211616A1 - Verfahren zur Reinigung und Ge winnung einer aromatischen Hydroxylver bindung - Google Patents
Verfahren zur Reinigung und Ge winnung einer aromatischen Hydroxylver bindungInfo
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Description
dr. W. Schalk · dipl.-ing. P.Wirth · dipl.-ing. G. Dannenberc
DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WE I N HOLD -DR. D. G U DE L
6 FRANKFURT AM MAIN
ι G-6641-G
Union Carbide Corporation 270 Park Avenue
New York, N.Y. 10017 / USA
New York, N.Y. 10017 / USA
Verfahren zur Reinigung und Gewinnung einer aromatischen Hydroxylverbindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Reinigung einer aromatischen
Hydroxyverbindung ·, Sie bezieht sich insbesondere auf die Reinigung und Gewinnung
eines Phenols aus einer praktisch wasserfreien, ein Phenol und Carbonylverunreinigungen
enthaltenden Mischung, wie sie z.B. aus der Spaltung eines Hydroperoxyds, hergestellt durch Oxydation eines alkylsubstituierten aromatischen
Kohlenwasserstoffs, wie Cumol und sek-Butylbenzol, stammt, durch Berühung
der Mischung mit einem sauren Ionenaustauscherharz und anschließende Destillation der Mischung, so daß ein gereinigtes Phenol als Destillat gewonnen
werden kann.
Die Herstellung einer aromatischen Hydroxylverbindung, z.B. eines Phenols, in
großtechnischem Maßstab kann zweckmäßig durch Oxydation eines alkylsubstituierten
aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie Cumol oder sek-Butylbenzol,
zum entsprechenden Hydroperoxyd .und Spaltung des Hydroperoxyds, gewöhnlich
durch Verwendung eines sauren Katalysators erfolgen, wodurch eine Mischung gebildet wird, die ein Phenol, ein aliphatisches Keton, nicht umgesetzte
Ausgangsmaterialien und Carbonylverunreinigungen enthält. Das im einzelnen
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hergestellte aliphatische Keton hängt vom ursprünglichen Ausgangsmaterial ab.
Ist z.B. Cumol das Ausgangsamterial, dann ist der erhaltene aliphatische Keton
Aceton; im Fall von sek-Butylbenzol als Ausgangsmaterial erhält man als
aliphatisches Keton Methylethylketon. Dann wird die Mischung neutralisiert und anschließend zur Abtrennung des Phenolproduktes von den anderen Bestandteilen
der Mischung fraktioniert destilliert.
Es wurde jedoch gefunden, daß selbst mit hoch wirksamen Fraktionierungskolonnen
das gewonnene Phenolprodukt noch kleine, jedoch schädlichen Mengen an Carbonylverunreinigungen enthält. Diese Verunreinigungen werden während
der Oxydations-, Spaltungs- und Phenolproduktabtrennungsstufen gebildet und bestehen hauptsächlich aus Carbonylverunreinigungen, wie Mesityloxyd.
Carbonylverunreinigungen sind besonders störend, da sie von einem Phenol nicht
durch einfaches Destillationsverfahren abgetrennt werden können. Weiterhin
sind Carbonylverunreinigungen besonders schädlich, da sie dazu neigen, mit dem Phenol während der anschließenden Verwendung desselben bei der Herstellung
solch handelsüblich wichtiger Bisphenole, wie 2,2-8is-(4-hydroxyphenyl)-propan,
reagieren und Produkte ergeben, die den Bisphenolen eine unerwünschte Farbe verleihen.
Das gewöhnlich als Bisphenol-A bezeichnete 2,2-Bis—(4-hydroxyphenyl)-propan
wird im allgemeinen hergestellt durch Umsetzung von Phenol mit Aceton in
einem sauren Reaktionsmedium. Während dieser Reaktion reagieren die Carbonylverunreinigungen
mit dem Phenol unter Bildung von Produkten, die dem Bisphenol-A eine unerwünschte Farbe verleihen. Daher ist ein verfärbtes Bisphenol-A
zur Herstellung klarer Polymerisate, wie Polycarbonate, ungeeignet, die als Glasersatz bei der Herstellung von Fensterscheiben weite Verwendung gefunden
haben.
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— ο —
Die Entfernung der unerwünschten Carbonylverunreinigungen aus einer aromatischen
Hydroxylverbindungr wie z.B. einem Phenol aus der Spaltung eines Hydroperoxyds,
ist auf viele verschiedene Weisen versucht worden. So wurde z.B. vorgeschlagen, dem so hergestellten Phenol etwa 5 Gew.-^o Wasser zuzufügen
(vgl. die britische Patentschrift 1 108 584) und die erhaltene Mischung auf
ο
erhöhte Temperaturen um etwa 95 C. zu erhitzen, wobei man die Mischung mit einem sauren Ionenaustauscherharz in Berührung hält. Es wird angenommen, daß das Erhitzen der Wasser-Phenol-Mischung auf erhöhte Temperaturen, wobei die Mischung mit einem Ionenaustauscherharz in Berührung gehalten wird, eine Umwandlung der Carbonylverunreinigungen in Verbindungen mit niedrigeren Siedepunkten als der Siedepunkt von Phenol ergibt. Weiter wurde behauptet, daß die "umgewandelten" Verunreinigungen mit einem Siedepunkt unter demjenigen des Phenols als Destillate vom Phenol durch ein einfaches Destillationsverfahren abgetrennt werden können.
erhöhte Temperaturen um etwa 95 C. zu erhitzen, wobei man die Mischung mit einem sauren Ionenaustauscherharz in Berührung hält. Es wird angenommen, daß das Erhitzen der Wasser-Phenol-Mischung auf erhöhte Temperaturen, wobei die Mischung mit einem Ionenaustauscherharz in Berührung gehalten wird, eine Umwandlung der Carbonylverunreinigungen in Verbindungen mit niedrigeren Siedepunkten als der Siedepunkt von Phenol ergibt. Weiter wurde behauptet, daß die "umgewandelten" Verunreinigungen mit einem Siedepunkt unter demjenigen des Phenols als Destillate vom Phenol durch ein einfaches Destillationsverfahren abgetrennt werden können.
Tatsächlich hat sich jedoch die oben beschriebene Zugabe von 5 Gew.-^a Wasser
und die anschließende Behandlung der Wasser—Phenol-Mischung nicht als geeignetes
und/oder wirksames Verfahren zur Reinigung und Gewinnung von Phenolerwiesen. Phenol ko-destilliert mit Wasser mit gleichzeitigem Verlust der
Gewinnungswirksamkeit, so daß die Phenol—Wasser-Mischung während des Destillationsverfahrens
mit UBTi niedrig—siedenden Verunreinigungen überdestilliert.
Die vorliegende Erfindung eliminiert nun die Bildung"des unerwünschten Wasser-Pherol-Destillates
mit allen damit einhergehenden Nachteilen, die einem Verfahren anhaften, in welchem Wasser in der oben beschriebenen Weise verwendet
wird.
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Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Reinigung und Gewinnung einer aromatischen
Hydroxylverbindung in einem einfachen und wiiteamen Arbeitsgang, so daß
die gereinigte, gewonnene aromatische Hydroxylverbindung zur Herstellung solch handelsüblich wichtiger Produkte, wie Bisphenol A verwendet werden kann,
die ihrerseits zur Herstellung klarer, aesthetisch angenehmer Polymerisate,
wie Polycarbonate, Polyhydroxyäther, Polysulfone usw., eingesetzt werden
können.
Erfihdungsgemäß wird eine praktisch wasserfreie Mischung, die eine aromatische
Hydroxylverbindung und Carbonylverunreinigungen, wie sie z.B. aus der Spaltung eines durch Oxydation eines alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffs
hergestellten Hydroperoxyds stammen, enthält, mit einem sauren lonenaustauscherharz
in Berührung gebracht, wodurch die Carbonylverunreinigungen in Produkte mit einem höheren Siedepunkt als derjenige der aromatischen
Hydroxyverbindung umgewandelt werden. Die aromatische Hydroxylverbindung kann unmittelbar danach als Destillat durch eine einfache Destillation gewonnen
werden.
Die in der vorliegenden Anmeldung mit Bezug auf die eine aromatische Hydroxylverbindung
und Carbonylverunreinigungen enthaltende Mischung gebrauchte Bezeichnung "praktisch wasserfrei" bedeutet, daß die Mischung ein Maximum von
etwa 2,5 Gew.-P/0 Wasser enthält, wenn sie mit dem Ionenaudauscherharz in
Berührung steht und mit diesem im Gleichgewicht ist. Gleichgewichtsbedingungen liegen vor, wenn kein Wasseraustausch zwischem dem Ionenaustauscherharz
und der aromatischen Hydroxylverbindung erfolgt.
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Als Ionenaustauscherharze sind erfindungsgemäß feste, unlösliche Harze (in
der Mischung aus aromatischer Hydroxylverbindung und Carbonylverunreinigungen unlöslich), die aus polmeren Grundstrukturen mit anhängenden Säuregruppen, wie
Phosphor-, Phosphon-, Schwefel- oder Sulfonsäuregruppen bestehen, die chemisch
an die Grundstruktur gebunden sind. Das "Austauscherpotential" der chemisch gebundenen Säurengruppen und die Anzahl der für den Kontakt mit der "Phenol"-mischung
zur Verfugung stehenden derartigen Gruppen zeigt die Wirksamkeit eines besonderen Ionenaustauscherharzes. Obgleich daher die Anzahl der
chemisch an die polymere Grundstruktur des Harzes gebundenen Säurengruppen
die theoretische "Austauscherkapazität" bestimmt, ist ein genaueres Kriterium der Wirksamkeit die Anzahl.der Säuregruppen, die tatsächlich für die
Berührung mit den Reaktionsteilnehmern zur Verfugung stehen. Diese Berührung
kann sowohl auf den inneren als auch äußeren Oberflächen des Ionenaustauscherharzes
erfolgen. Als allgemeine Regel ist daher eine solche Form eines Ionenaustauscherharzes besonders zweckmäßig, die eine maximale Menge an, Oberflächengebiet
liefert, d.h. z.B. poröse Kügelchen oder Perlen.
Je größer gewöhnlich die "Austauscherkapazität" eines1 Ionenaustauscherharzes
ist, d.h. je größer die Anzahl von Milliäquivalenten Säurte pro g trockenes
Harz ist, umso geeigneter ist das Harz für die vorliegende Erfindung. Harze
mit einer "Austauscherkapazität" über etwa 2 Milliäquivalenten Säure pro g trockenes Harz werden bevorzugt. Zu den besonders geeigneten Ionenaustauscherharzen
gehören: sulfonierte Styrol-Divänylbenzol-Harze, sulfonierte vernetzte
Styrolharze, Phenol-Formaldehyd-Sulfonsäure-Harze, Benzol-Formeladehyd-Sulfonsäure-Harze
usw. Diese und andere derartige Harze sind z.B. als "Amberlite XE-1OQ" ('Rohm & Haas Co.,) "Dowe.x 50-X-4" (Dow Chemical Co.)",.
"Permutit OH"( Permutit Co.), "Chempro C-20" (Chemical Process Co.) und
"Amberlyst 15 " (Rohm & Haas Co.) im Handel erhältlich.
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Weitere geeignete Kationenaustauscherharze werden in der britischen Patentschrift
1 108 584 beschrieben.
Erfindungsgemäß besonders geeignet sind Ionenaustauscherharze mit anhängenden
Sulfonsäuregruppen, die mit der zu behandelnden aromatischen Hydroxylverbindung
gesättigt sind.
Wie bereits erwähnt, erhält man aus der Spaltung eines Hydroperoxyd, das durch
Oxydation eines alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes hergestellt
worden ist, eine Mischung aus einer aromatischen Hydroxylverbindung, wie z.B. ein Phenol, und Carbony!verunreinigungen.
Geeignete alkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, die zu den entsprechenden
Hydroxyperoxyden oxydiert werden können, können durch die folgende Formel dargestellt werden:
Formel I ,
Ar-C-H
R1
in welcher Ar für einen Arylrest, gewöhnlich mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen
und vorzugsweise mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen steht; R und R , die gleich oder verschieden sein können, stehen für Alkylreste, die jeweils
höchstens 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise jeweils höchstens 5 Kohlenstoffatome,
aufweisen.
Besondere Verbindungen der Formel I sindi Cumol (isopropylbenzol), p-Diiisopropylbenzol,
m-Diisopropylbenzol, p—Isopropyltaluol, sek.-Butylbenzol, Isopropylnaphthalin
usw.
Die Oxydation alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen zu den entsprechenden
Hydroperoxyden kann nach bekannten Verfahren erfolgen (vgl. z.B. die US-Patentschrift 2 577 768).
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Die Oxydation der Verbindungen von Formel I ergibt Hydroperoxyde der
Formel: :-
Formel II ,
Ar-C-ODH
R1
in welcher Ar, R und R die obige Bedeutung haben.
Die Spaltung der durch Oxydation eines alkylsubstituierten aromatischen
Kohlenwasserstoffes herge-stellten Hydroperoxyde kann nach bekannten Verfahren
erfolgen (vgl. z.B. die US-Patentschrift 2 626 281).
Die Trennung einer eine aromatische Hydroxylverbindung, wie ein Phenol, und
Carbonylverunreinigungen enthaltenden Mischung von den anderen Bestandteilen
der aus der Spaltung erhaltenen Mischung kann ebenfalls nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, wie z.B. durch fraktionierte Destillation
gemäß der US-Patentschrift 2 910 511. ·
Die Berührung zwischen der eine aromatische Hydroxylverbindung und Carbonyl—
verunreinigungen enthaltenden Mischung und den Ionenaustauscherharzen kann absatzweise erfolgen, wobei die Mischung und das Ionenaustauscherharz in
einem geeigneten Gefäß miteinander in Berührung gebracht werden; oder sie kann kontinuierlich durchgeführt werden, wobei die Mischung kontinuierlich
durch ein Bett des Ionenaustauscherharzes geleitet wird.
Die Temperatur der eine aromatische Hydroxylverbindung und Carbonylverunreinigungen
enthaltenden Mischung während der Berührung mit dem Ionenaustauscherharz ist nicht entscheidend und kann über einen weiten Bereich vom Gefrierpunkt
der Hydroxylverbindung bis zum Zersetzungspunkt des Ionenaustauscherharzes variieren. Gewöhnlich liegt die Temperatur zwischen etwa 50-185°C.f
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— α —
vorzugsweise etwa 50-1300C. Gegebenenfalls kann die Mischung vorerhitzt
werden; oder sie kann während der Berührung mit dem Ionenaustauscherharz erhitzt werden,oder das Ionenaustauscherharz selbst kann vorerhitzt werden.
Auch die Kontaktzeit zwischen der Mischung und dem Ionenaustauscherharz ist
nicht entscheidend. Die Kontaktzeit soll ausreichen, um die Carbony!verunreinigungen in Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als derjenige der
aromatischen Hydroxylverbindung umzuwandeln. Die tatsächliche Kontaktzeit
hängt von zahlreichen Faktoren einschließlich der Austauscherkapzität des Ionenaustauscherharzes, der verwendeten Menge an Ionenaustauscherharz sowie
der zu behandelnden Menge der Mischung, ab. Vom praktischen Standpunkt liegt die Kontaktzeit beim absatzweisen Arbeiten zwischen einigen Minuten, d.h.
etwa 15 Minuten, bis zu etwa einer Stunde. Nötigenfalls können auch längere
Kontaktzeiten angewendet werden.
Die Abtrennung der aromatischen" Hydroxylverbindung vom unlöslichen Ionenaustauscherharz kann durch einfaches Filtrieren erfolgen.
In den folgenden Beispielen wurde als Ionenaustauscherharz "Amberlyst 15",
ein Styrol-Divinylbenzol-Mischpolymerisat mit anhängenden Sulfonsäuregruppen
verwendet; das Harz wurde durch Waschen mit trockenem Phneol mit diesem gesättigt, bis die Phenolwaschmaterialien einen Gefrierpunkt von V40°C.
hatten.
Der Phenol-Reinheitstest, der die Anwesenheit oder Abwesenheit von Carbony1-verunreinigungen
anzeigt, wurde wie folgt durchgeführt.
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20 g des zu testenden Phenols und 0,2 g p-Toluolsulfonsäure wurden in einen
100-ccm-Becher gegeben und dieser auf eine heiße Platte gestellt. Der Becherinhalt
wurde auf 100 C. gebracht und 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Nach diesen 30 Minuten wurde der Becher von der heißen Platte entfernt und der Inhalt in einen Becher gegossen, der einen gleichen Gewichtsanteil
konz. Ammoniumhydroxyd enthält. Es wurde die Farbe der erhaltenen Lösung ·
festgestellt und wie folgt bewertet:
Eine farblose Lösung zeigt eine hohe Reinheit von Phenol an, die zur Herstellung
von Bisphenol-A mit hoher Qualität geeignet ist.
. Eine rötlich-violette Lösung zeigt eine schlechte Phenolqualität, die zur
Verwendung bei der Herstellung von Bisphenol-A ungeeignet ist.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie
zu beschränken. Die Abkürzung ppm bezieht sich auf Gew.-Teile pro Mill. Beispiel 1 . .
3400 g Phenolprodukt, hergestellt durch Oxydation von Cumol und Spaltung
des erhaltenen Hydroperoxyds gemäß den oben genannten US-Patentschriften
2 577 768 und 2 626.2ΘΪ, wurden in einen 5-1-KolDen gegeben, der noch 360 g
"Amberlyst"15" enthielt. Die,erhaltene Mischung wurde unter milder Bewegung
2 Stunden auf 125 C. erhitzt. Dann wurde ein 2588-g-Anteil des behandelten
Phenols in einen Kolben filtriert und absatzweise durch eine Qldershaw-Kolonne
mit 10 Böden unter den folgenden Bedingungen destilliert: Druck 72 mm Hg
Rückflußverhältnis 2:1
Dämpftemperatür 112 C.
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2410 g Phenol wurden über Kopf als Destillat erhalten, während 175 g Material
im Destillationskolben zurückblieben.
Die Analyse des Phenols durch Gaschromatographie vor und nach der Reinigung
zeigte eine 10-^feche Verminderung an niedrig siedenden Verunreinigungen.
Die Ergebnisse der gaschromatographischen Analyse sind im folgenden zusammengefaßt:
eingeführtes gereinigtes Phenol; ppm Phenol; ppm
Aceton
Mesityloxyd Cumol
Acetol
C?( -Methylstyrol
3-Methylbenzofuran Acetophenon
unbekannte Materialien
insgesamt 478 . 40
Das erhaltene gereinigte Phenol war im Phenol-Reinheitstest eine farblose
Lösung.
Die Phenolbeschickung (nicht gereinigt) ergab eine rötlich-violette Lösung im
Phenol-Reinheitstest.
Der Wassergehalt des Phenolproduktes von diesem Beispiel betrug 0,07 Gew.-p/o,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung. Der Wassergehalt wurde in der vorliegenden Anmeldung durch den Gefrierpunktverminderungstest und nach dem
Karl-Fischer-Verfahren bestimmt.
11 | 1 |
76 | 1 |
23 | 1 |
218 | 9 |
— | 19 |
17 | 9 |
84 | — |
49 | — |
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Das in Beispiel 1 hergestellte Phenol wurde in einem kontinuierlichen Verfahren
mit "Amberlyst 15" in Berührung gebracht. Dabei wurde das Phenol bei
100 C. mit einer Geschwindigkeit von 1,36 kg/std durch ein 2,6 1
Bett aus "Amberlyst 15" geleitet.
Dann wurde das gereinigte Phenol durch Destillation wie in Beispiel 1 gewonnen.
Es lieferte im Phenol-Reinheitstest eine farblose Lösung. Um weiter festzustellen, daß es erfindungsgemäß notwendig ist, ein praktisch
wasserfreies "Phenol", d.h. ein solches, das höchstens etwa 2,5 Gew.-P/o
Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung aus Wasser und Phenolprodukt,
zu behandeln, wurden unterschiedliche Wassermengen den wie in Beispiel
1 hergestellten Phenolproben zugefügt. Nach der Wasserzugabe wurden B00-g-Praben
in einen 80 g "Amberlyst 15".enthaltenden Kolben gegeben und die
erhaltenen Mischungen 2 Stunden auf 100 C. erhitzt. Danach wurden die
Phenalproben vom Ionenauäauscherharz abfiltriert und zur Gewinnung trockener
Phenolfraktionen wie in Beispiel 1 destilliert.
Dann wurden die "Phenole"1 durch Testen auf Mesityloxydgehalt, einer hauptsächlichen
Carbony!verunreinigungen, auf Carbony!verunreinigungen.analysiert.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. In dieser bezieht sich "unbehandeltes Phenol" auf ein Phenol, das nicht mit einem Ionenaustauscherharz
in Berührung gebracht, jedoch wie in Beispiel 1 destilliert wurde.
Der Wassergehalt des Phenolproduktes vor der Ionenaustauscherbehandlung
betrug 0,07 Gew.-ί/ο.
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Proben Kontrollmaterialien
AB C 1 2 3 4 5*
Gew.-*/o zugefügtes
Wasser 0 2 2,5 5 10 15 20 0
Mesityloxyd-
gehalt; ppm 0 0 0 30 55 93 101 107 * β unbehandelt
Die Proben A, B und C lieferten bei Phenol-Reinheitstest farblose Lösungen.
Die Kontrollproben 1 bis 5 ergaben im Phenol-Reinheitstest rötlich-violette
Lösungen.
Beispiel 1 wurde unter Verwendung eines "Phenols" aus der Oxydation und
Spaltung der folgenden Verbindungen wiederholt, wobei man vergleichbare Ergebnisse erzielte:
sek.-Butylbenzol
p-Isopropyltoluol
m-Diisopropylbenzol
p-Diisopropylbenzol
Die Wasserentfernung aus einem Phenolprodukt auf einen maximalen Gehalt von
etwa 2,5 Gew.-J)O kann durch extraktive Destillation in Anwesenheit von Monochlorbenzol
erfolgen.
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Claims (7)
1.- Verfahren zur Reinigung und Gewinnung einer aromatischen Hydroxylverbindung aus einer praktisch wasserfreien Mischung, die die Verbindung und
Carbony!verunreinigungen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Mischung zur Umwandlung der Carbonylverunreinigungen in Produkte mit einem höheren Siedepunkt als derjenige der aromatischen Hydroxylverbindung mit
einem sauren Ionenaustauscherharz in Berührung bringt und die aromatische Hydroxylverbindung dann davon abtrennt.
2.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische
Hydroxyverbindung von den Produkten mit höherem Siedepunkt durch Destillationsverfahren
abgetrennt wird.
3,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Ionenaustauscherharz
anhängendq chemisch gebundene Phosphor—, Phosphon—, Schwefel- oder Sulfonsäuregruppen enthält.
4,- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Ionenaustauscherharz
anhängende,"chemisch gebundene Sulfonsäuregruppen enthält.
5,— Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserfreie
Mischung bei einer Temperatur von etwa 50-185 C, vorzugsweise etwa
50—130 C1 mit dem Ionenaustauscherharz in Berührung gebracht wird.
6.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserfreie
Mischung in einem kontinuierlichen Strom durch ein Bett eines sauren Ionenaustauscherharzes geleitet wird.
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7.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung
verwendet wird, die aus der Spaltung eines Hydroperoxyds stammt, das durch Oxydation eines alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes
erhalten worden ist.
8,- Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der alkylsubstituierte
aromatische Kohlenwasserstoff die Formel:
R
Ar-C-H
Ar-C-H
hat, in welcher Ar für einen aromatischen Rest mit höchstens 15 Kohlenstoff-
atomen steht und R und R Jeweils Alkylrest mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen
sind, und vorzugsweise Cumol oder sek-Butylbenzol ist.
Der Patentanwalt:
209839/1240
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