DE1493832C3 - Verfahren zur Reinigung von durch Spaltung von Cumolhydroperoxyd herge stelltem Phenol - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von durch Spaltung von Cumolhydroperoxyd herge stelltem PhenolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren für die Reinigung von Phenol, welches durch Oxydation
von Cumol und nachfolgende Spaltung des gebildeten Hydroperoxyds erhallen wurde.
Ein Verfahren zur Reinigung von Phenol, welches durch das Cumol-Oxydationsverfahren erhalten wurde,
ist in der USA.-Patentschrift 2 992 169 beschiieben. In dieser Patentschrift ist auch die Art der von der
Herstellung stammenden, im Phenol enthaltenen Verunreinigungen beschrieben. Das bekannte Verfahren
umfaßt das Behandeln von Phenol in der flüssigen Phase mit einer basischen Verbindung bei einet
Temperatur im Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr 250 C während eines Zeitraums von mindestens etwa
15 Minuten fraktionierte Wasserdampfdestillation des Phenols und anschließende fraktionierte Destillation
des behandelten Phenols zur Gewinnung von gereinigtem Phenol.
Es wurde nunmehr ein verbessertes Verfahren zur Reinigung von Phenol, welches von der Herstellung
her Verunreinigungen enthält, gefunden. Dieses Verfahren besteht aus einer Reihe von Verfahrensschritten,
welche eine Phenolendfraktion ergeben, die von allen ursprünglichen Verunreinigungen im wesentlichen
frei ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von durch Spaltung von Cumolhydroperoxyd hergestelltem
Phenol durch Behandlung mit einer basischen Verbindung bei einer Temperatur im Bereich von etwa
20 bis etwa 250°C während eines Zeitraums von mindestens etwa 15 Minuten, fraktionierte Wasserdampfdestillation
und anschließende fraktionierte Destillation des behandelten Phenols zur Gewinnung
von reinem Phenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man vor der fraktionierten Wasserdampfdestillation
das mit der basischen Verbindung behandelte Phenol von den dabei gebildeten Reaktionsprodukten
abdestilliert.
Im einzelnen wird das Reinigungsverfahren der Erfindung durchgeführt, indem man das von der Herstellung her Verunreinigungen enthaltende Phenol in
der flüssigen Phase mit einer Base oder einer wäßrigen Lösung einer Base bei einer Temperatur im
Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr 2500C während eines Zeitraumes von mindestens etwa 15 Minuten
behandelt, um eine Umsetzung der alkylsubstituierte Benzofurane bildenden Stoffe in Reaktionsprodukte
zu bewirken, welche von dem Phenol abtrennbar sind.
Das behandelte Phenol wird von diesen Reaktionsprodukten unmittelbar nach der Behandlungsstufe mit
dem basischen Reaktionspartner abdestilliert und einer fraktionierten Wasserdampfdestillation unterworfen,
um die Entfernung der alkylsubstituierten Benzofurane zu bewirken, und schließlich fraktioniert destilliert zur
Gewinnung eines Phenols, welches von allen ursprünglichen
Verunreinigungen im wesentlichen frei ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die ίο folgenden Beispiele veranschaulicht.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das
Hyuroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen. Der Säurekatalysator im Spaltgemisch wurde
neutralisiert und das Gemisch von den Produkten der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch
wurde einer fraktionierten Destillation in einer Reihe von Kolonnen unterworfen.
In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf
abgezogen, und wäßriges 20%iges Natriumhydroxyd wurde dem Rückfluß zugesetzt, so daß das Sumpfprodukt
ungefähr I % Natriumhydroxyd enthielt. An dieser Stelle enthielt das Sumpfprodukt ein Gemisch
aus Phenol, etwas Cumol und a-Methylstyrol, hoch
siedendes, vor allem aus Acetonphenon, Cumylphenol und Dimethylphenylcarbinol zusammengesetztes Material
und ursprüngliche, vor allem aus 2-MethyI-benzofuran und Mesityloxyd bestehende Verunreinigungen
und das Reaktionsprodukt der Natriumhydroxyd-Behandlung. Das behandelte Produkt wurde
dann in der nächsten Kolonne getrennt in eine Überkopf-Rohphenolfraktion und einen hoch siedenden
Rückstand, umfassend Acetonphenon, Cumylphenol, Dimethylphenylcarbinol und die Reaktionsprodukte
der Natriumhydroxyd-Behandlung.
Die rohe Phenol-Fraktion enthielt ungefähr 170 Teile pro Million (TpM) 2-Methylbenzofuran (»2-MBF«),
bestimmt durch Ultraviolettanalyse, und wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserdampfdestillation
in einer dritten Kolonne unterworfen. Überkopfprodukte aus Wasser, Cumol, a-Methylstyrol
und 2-MBF wurden durch die Destillation entfernt unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpfproduktes
mit keiner erkennbaren Menge an 2-MBF.
Dieses rohe Phenol wurde dann fraktioniert destilliert bei einem Druck von 333 Torr absolut am Kopf der
Kolonne und bei einer auf ungefähr 157 bis ungefähr 169CC gehaltenen Gefäßtemperatur. Die Überkopf-Phenolfraktion
enthielt 3,5 TpM 2-MBF.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen. Der Säurekatalysator des Spaltgemisches
wurde neutralisiert, und das Gemisch wurde von den Produkten der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktionierten
Destillation in einer Reihe von Kolonnen unterworfen. In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abgezogen unter Zurücklassung eines Sumpfprodukts aus
einem Gemisch aus Phenol, etwas Cumol und a-Methylstyrol, eines hoch siedenden, vor allem aus
Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Cumylphenol zusammengesetzten Materials, und ursprünglicher, vor allem aus 2-MBF, Mesityloxyd und 2-MBF
liefernden Stoffen zusammengesetzter Verunreinigun-
gen. Das Sumpfprodukt wurde in der nächsten Kolonne getrennt in eine Überkopf-Phenolfraktion und
einen hoch siedenden Rückstand.
Die rohe Phenolfraktion wurde der Behandlung mit 20%igem ,wäßrigem Natriumhydroxyd in einem Behandlungsgefäß
während 48 Stunden bei einer Temperatur von 110°C unterworfen. Die behandelte Phenolfraktion
wurde dann in der nächsten Kolonne destilliert, bei einer Gefäßtemperatur von 95 bis 175JC
unter einem Druck von 288 Torr absolut am Kopf der Kolonne während ungefähr 5 Stunden zur Abtrennung
der Reaktionsprodukte der Natriumhydroxyd-Behandlung. Das vor allem aus Phenol zusammengesetzte
Destillat enthielt 26 TpM 2-MBF.
Dieses Destillat wurde als nächstes wasserdampfdestilliert in der vierten Kolonne zur Entfernung der
2-MBF- und Mesityloxyd-Verunreinungen. Das behandelte Phenol erbrachte nach fraktionierter Destillation
bei einer Gefäßtemperatur von 159 bis 180 C und einem Druck von 290 Torr absolut am Kopf der
Kolonne ein Überkopfphenolprodukt, das ungefähr 2 TpM 2-MBF enthielt.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen.
Der Säurekatalysator in dem Spaltungsgemisch wurde neutralisiert und das Gemisch wurde von den
Produkten der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktionierten
Destillation in einer Reihe von Kolonnen unterworfen. In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abgezogen
unter Zurücklassung als Sumpfprodukt eines Gemisches aus Phenol, etwas Cumol und a-Methylstyrol,
eines hoch siedenden, vor allem aus Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Cumylphenol
zusammengesetzten Materials und ursprünglicher, vor allem aus 2-MBF, Mesityloxyd und 2-MBF liefernden
Stoffen bestehender Verunreinigungen. In der zweiten Kolonne wurden hoch siedende Stoffe vom Boden der
Kolonne entfernt, wobei währenddessen ein rohes Phenol, welches Wasser, Cumol, α-Methylstyrol,
Mesityloxyd, 2-MBF und 2-MBF liefernde Stoffe enthielt, als Überkopf-Produkt erhalten wurde.
Die rohe Phenol-Fraktion enthielt ungefähr 50 TpM 2-MBF, (bestimmt : durch Ultraviolettanalyse) und
wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserdampfdestillation in einer dritten Kolonne unterworfen.
Die am Kopf abgezogenen azeotropen Gemische aus Wasser mit α-Methylstyrol, Cumol und
2-MBF wurden durch Destillation entfernt, unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts,
das im wesentlichen kein 2-MBF enthielt. Zu dem rohen Phenol-Sumpf-Produkt wurde dann genügend
wäßriges 20%iges Natriumhydroxyd zugesetzt zur Einstellung des pH's auf 8,9, und man hielt das sich
ergebende Gemisch in einem Behandlungstank bei einer Temperatur von 1000C während 48 Stunden.
Das behandelte Phenol wurde dann destilliert bei einem Druck von 194 Torr ohne Rückfluß während
ungefähr vier Stunden und einer Gefäßtemperatur von 75 bis 165 0C. Das Überkopf-Phenol-Produkt wurde
dann wasserdampidestilliert zur Entfernung von 2-MBF, welches sich während der Behandlungs- und
Destillätions-Stufen gebildet hatte, unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts.
destilliert bei einem Druck von 312 Torr absolut und
einer Gefäßtemperatur von ungefähr 155 bis 200"C. Das Überkopf-Phenol-Produkt enthielt keine erkennbare
Menge an 2-MBF.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen.
Der Säurekatalysator in dem Spaltgemisch wurde
ίο neutralisiert und das Gemisch wurde von den Produkten
der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktionierten Destillation
in einer Reihe von Kolonnen unterworfen.
In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abgezogen,
und wäßriges 20%iges Natriumhydroxyd wurde dem Rückfluß der Kolonne in der Weise zugesetzt,
daß das Sumpf-Produkt ungefähr 1 % Natriumhydroxyd enthielt. An dieser Stelle enthielt das Sumpf-Produkt
ein Gemisch aus Phenol, etwas Cumol und «-Methylstyrol, hoch siedendes, vor allem aus Acetophenon,
Cumylphenol und Dimethylphenylcarbinol zusammengesetztes Material und ursprüngliche, vor
allem aus 2-Methyl-benzofuran und Mesityloxyd bestehende
Verunreinigungen sowie das Reaktionsprodukt des Natriumhydroxyds mit alkylsubstituierte
Benzofurane liefernden Stoffen. Dieses Sumpf-Produkt wurde in einen Behandlungstank eingebracht, worin
man das Natriumhydroxyd ungefähr 24 Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 190°C in Kontakt mit
der Phenolfraktion hielt. Das behandelte Produkt wurde dann in der nächsten Kolonne getrennt in eine
Überkopf-Rohphenolfraktion und einen hoch siedenden Rückstand, umfassend Acetophenon, Cumyl-
- phenol, Dimethylphenylcarbinol und die Reaktionsprodukte der Natriumhydroxyd-Behandlung.
Die rohe Phenolfraktion wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserdampfdestillation in einer
dritten Kolonne unterworfen. Als Überkopfprodukte wurden Wasser, Cumol, α-Methylstyrol und 2-MBF
durch die Destilltation entfernt unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts ohne erkennbare
Menge an 2-MBF.
Dieses rohe Phenol wurde dann fraktioniert destilliert bei einem Druck von 333 Torr absolut am Kopf
der Kolonne und bei einer auf ungefähr 157 bis ungefähr
1690C gehaltenen Gefäßtemperatur. Die Überkopf-Phenolfraktion
enthielt keine erkennbare Menge an 2-MBF.
Zur Behandlung des rohen Phenols können verschiedene basische Verbindungen verwendet werden.
Insbesondere bevorzugt werden jene Verbindungen, die eine Ionisationskonstante aufweisen, die größer
ist als 8,6 · 10~5, gemessen bei 250C. Beispiele von
Basen sind die Alkalihydroxyde, wie Natriumhy droxyd und Kaliumhydroxyd, und die Erdalkalioxyde
und -hydroxyde, wie Calciumoxyd, Calciumhydroxyd und Bariumhydroxyd. Weitere basische Verbindungen,
die eingesetzt werden können, sind in der USA.-Patentschrift 2 992 169, Spalte 6, Zeile 40 bis Spalte 7,
Zeile 40 aufgeführt. Die dort gemachten Ausführungen sind auf diese Erfindung anwendbar.
Die fraktionierte Wasserdampfdestillation muß mit ausreichender Wirksamkeit durchgeführt werden, sodaß die alkylsubstituierten Benzofurane, wie 2-MBF
im wesentlichen entfernt werden von dem überwiegend Phenol enthaltenden Material. Es wird angestrebt, daß
das behandelte Phenol nach der Wasserdampfdestillation alkylsubstituierte Benzofurane in einer Menge
enthält, die, berechnet als 2-MBF, ungefähr 10 TpM nicht übersteigt. Dies entspricht ungefähr einer ChIorierungsfarbzahl
von nicht größer als 0,5 Absorption-Einheiten bei 540 ιτιμ. Die Gegenwart anderer farbbildender
Verunreinigungen, z. B. Mesityloxyd ergibt Werte an Absorptions-Einheiten, die höher liegen als
jene, die auf Grund von 2-MBF allein erhalten werden. Jedoch können die tatsächlich erhaltenen Werte dahingehend
umgerechnet werden, daß sie nur die Menge des vorhandenen 2-MBF representieren. Die Wasserdampfdestillation
sollte kontinuierlich in einer wirkungsvollen Kolonne, z. B. in einer mit 20 bis 40
Böden durchgeführt werden. Eine gewöhnliche ansatzweise Wasserdampfdestillation ist vergleichsweise unwirksam.
Die Destillation zur Abtrennung des Phenols von den durch die Reaktion der basischen Verbindung mit
der Phenolfraktion gebildeten Verbindungen, wird beispielsweise bei einem Druck von ungefähr 100 bis
ungefähr 760 Torr absolut, gemessen am Kopf der Kolonne und bei Temperaturen von ungefähr 110 bis
ungefähr 1800C durchgeführt. Normalerweise wird
vor dieser Trennung die Phenolfraktion in Gegenwart einer basischen Verbindung über einen ausreichenden
Zeitraum gehalten, um die Umwandlung der Verunreinigungen in Reaktionsprodukte, welche von Phenol
durch Destillation abtrennbar sind, zu bewirken. Diese Behandlung wird vorzugsweise während ungefähr
4 Stunden bis ungefähr 48 Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 100 bis 1900C durchgeführt,
wenn Natriumhydroxyd die basische Verbindung ist. Es sind jedoch ein Zeitraum von 15 Minuten bis
100 Stunden und Temperaturen von 20 bis 25O0C anwendbar.
Die Stufen der Behandlung der Phenolfraktion mit einer basischen Verbindung und Abtrennung der dabei
gebildeten Produkte können in einer oder mehreren Stufen in dem gesamten Verfahren durchgeführt werden.
Die Beispiele 1 bis 4 veranschaulichen vier mögliche Variationen. Das bevorzugte Verfahren zur
Durchführung der Reinigung gemäß dieser Erfindung
ίο wird durch das Beispiel 4 veranschaulicht.
Das der Behandlung mit einer basischen Verbindung, der anschließenden Destillation und darauf
folgenden Wasserdampfdestillation unterworfene Phenol wird dann fraktioniert destilliert in Abwesenheit
von Wasser, außer dem, welches im Phenol vorhanden sein kann. Wenn niedrig siedende Verbindungen und
Wasser gegenwärtig sind, werden diese am Kopf abgezogen und reines, trockenes Phenol wird als nächste
Überkopf-Fraktion oder als Seitenstrom abgezogen unter Zurücklassung eines nichtdestillierten Rückstandes
aus jenen Verbindungen, die nicht flüchtig sind oder Siedepunkte aufweisen, die höher liegen als
der des Phenols. Darüberhinaus ist es möglich, daß eine vollständige Trennung von Phenol und Acetophenon
nicht früher aufgetreten ist, und die erwünschte Trennung kann dementsprechend in der endgültigen
fraktionierten Destillations-Stufe bewirkt werden.
Die endgültige fraktionierte Destillation kann unter vermindertem Druck durchgeführt werden, zum Beispiel
ungefähr 100 bis ungefähr 600 Torr absolut, gemessen am Kopf der Kolonne. Diese Drücke erlauben
Gefäßtemperaturen von ungefähr 150 bis 18O0C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von durch Spaltung von Cumolhydroperoxyd hergestelltem Phenol durch Behandlung mit einer basischen Verbindung bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis etwa 250 C während eines Zeitraums von mindestens etwa i5 Minuten, fraktionierte Wasserdampfdestillation und anschließende fraktionierte Destillation des behandelten Phenols zur Gewinnung von reinem Phenol, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der fraktionierten Wasserdampfdestillation das mit der basischen Verbindung behandelte Phenol xon den dabei gebildeten Reaktionsprodukten abdestillliert.
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