DE968067C - Verfahren zum Trennen von Phenol und Acetophenon - Google Patents
Verfahren zum Trennen von Phenol und AcetophenonInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 16. JANUAR 1958
D 13003 IVb j 12 q
Die Erfindung bezieht sich auf ein. Verfahren
zum Trennen von Phenol und Acetophenon aus einem bed, der katalytischem Zersetzung von Isopropyibenzolhydroperoxyd
anfallenden Gemisch und der sdiließücheni Gewinnung von praktisch reinem
Phenol und praktisch reinem Acetophenon,
Wenn Isopropylbenzolhydlroperoxyd mittels geeigneter
Katalysatoren, wie Säuren, Wasserstoffionenaustauschstoffen, sauer wirkender Katalysatoren,
wie Aluminium- oder Eisenchlorid, oder mit Säure behandelten Erden zersetzt wird, so hat sich
gezeigt, daß das bei der Zersetzung erhaltene Reaktionsgemisch außer Phenol und Aceton als Hauptprodukte
auch kleine Mengen Acetophenon und Methylstyrol enthält. Die Abtrennung des Acetophenons
verursacht jedoch Schwierigkeiten, da während der Destillation, nachdem ein größerer
Teil des Phenols überdestilliert worden ist, der Rest mit Acetophenon ein azeotropes Gemisch
bildet. Versuche, das Phenol aus dem so erhaltenen Rückstand mittels konzentrierter wäßriger Alkalilösungen
zu extrahieren, haben zu keinem Erfolg geführt, da sidh das Extraktionsgemisch in zwei
Schichten scheidet, von denen die obere Schicht einen Teil des Acetophenons mit sehr wenig Phenol
als Natriumphenolat enthält, wahrend die untere Schicht einen· größeren Teil des Acetophenons mit
dem größten Teil des Phenols- als Natriumphenolat
709 851/14
enthält. Die Trennung in die beide» Phasen erfolgt außerdem nur langsam und1 nicht sehr scharf.
Es wurde nun gefunden, daß durch Verwendung einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung, die
weniger als 15 g Natriumhydroxyd in 100 cm3
Wasser enthält, eine fast völlige Trennung des Acetophenone von der Phenollösung erreicht
werden kann. Eine bevorzugte Konzentration von Natriumhydroxyd in Wasser beträgt etwa 10 bis
5 g in, 100 ecm Wasser. Als untere Grenze wird
eine Konzentration von 5 g in 100 ecm Wasser bevorzugt,
um dlie Menge der sich ergebenden Natriumphenolatlösung in Grenzen zu halten, die
eine leichte Weiterverarbeitung ermöglichen. Dem Extraktionsgemisch kann auch eine kleine Menge
eines Kohlenwasserstoffes zugesetzt werden, um das Schichten der beide» Phasen zu erleichtern. Geeignete
Kohlenwasserstoffe sind solche, die leicht vom Acetophenon getrennt werden können, wie bei-
ao spielsweise durch Destillation. Derartige Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise Benzol, Toluol
und vorzugsweise Isopropylbenzol. Die Menge des dem Extraktionsgemisch zuzusetzenden Kohlenwasserstoffes
ist von der Art des Kohlenwasserstoffes abhängig. Bei Verwendung von, Isopropylbenzol
hat sich eine Menge von etwa 20 fl/o>
als brauchbar erwiesen·. Die ölige Kohlenwasserstoffphase enthält den Hauptteil des Acetophenone, das
aus dieser durch Destillation gewonnen werden kann1, wobei als Rückstand! die kleine Menge Phenol
als Natnriumphenolat zurückbleibt, die zusammen mit dem Acetophenon in der öligen Phase zurückgehalten
worden war. Wurden dagegen· konzentriertere Natriumhydroxydlösungen für die Extraktion
benutzt, so war die Trennung des Phenols von dem Acetophenon viel weniger wirksam als bei
Konzentrationen unter 15 Gewichtsprozent, wie es aus der folgende» Tabelle hervorgeht:
gNaOH | Ölige | Phase | Wäßrige Phase | o/o Phenol |
in 100 ecm Lösung |
°/o vom gesamten Aceto phenon |
°/o vom gesamten Phenol |
% Aceto phenon |
100,0 |
25 | 70,0 | 0 | 30,0 | 99,5 |
20 | 88,2 | o,45 | 11,8 | 98,5 |
15 | 89,5 | 1,5 | 10,3 | 94,6 |
IO | 97.5 | 5.4 | 2,5 | 95,6 |
5 | 97,7 | 4,4 | 2,3 |
Ein brauchbarer Weg zur Gewinnung der bei der Zersetzung von Isopropylbenzolhydroperoxyd anfallenden
Reaktionsprodukte besteht daher darin, daß das Reaktionsgemisch einer Destillation unterwerfen
wird, bei der zuerst Aceton überdestilliert. Wird die Destillation fortgesetzt, gegebenenfalls
auch unter verringertem Druck,, so destilliert das indem Reaktionsgemisctl· etwa vorhandene nicht umgesetzte
Isopropylbenzol zusammen mit Wasser über und dann Methylstyrol. Phenol und Acetophenon
sowie die Nebenprodukte der Reaktion und auch kleine Mengen durch Polymerisation von
Methylstyrol gebildete harzartige Stoffe bleiben in der Destillationsblase zurück. Bei Fortsetzung der
Destillatio» destilliert der größere Teil des Phenols über, bis etwa 90 bis 95% des gesamten Phenols
entfernt worden sind. Die nächste Fraktion besteht aus einem azeotropen Gemisch aus Phenol und Acetophenon.
Dieses Gemisch wird dann mittels· einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung extrahiert, die
etwa 10 g Natriumhydroxyd in 100 ecm Wasser enthält.
Dem Gemisch wird eine bestimmte Menge eines Kohlenwasserstoffes, wie Isopropylbenzol, zugesetzt,
die etwa der Menge Phenol entspricht, die in der Mischung enthalten ist. Das Gemisch trennt
sich leicht in zwei Phasen, und zwar besteht die obere Phase aus dem größeren Teil des Acetophenone"
und dem Kohlenwasserstoff und auch einer kleinen Menge Phenol als Natriumphenolat, und
die untere Phase enthält das Phenol, dem nur eine kleine Menge Acetophenon beigemischt ist. Durch
Destillation der oberen Phase wird das Acetophenon vom Isopropylbenzol und dem Natriumphenolat getrennt
und kann so in praktisch reinem Zustand gewonnen wenden. Aus der unteren, wäßrigen Lösung
wird das Phenol, das nur eine kleine Menge-Acetophenon enthält, durch Ansäuern, beispielsweise
mittels Kohlendioxyd, erhalten. Durch geeignetes Fraktionieren, beispielsweise in . Gegenwart von
Wasser, wird der größte Teil des Phenols in praktisch reiner Form gewonnen. Ein Teil der Natriumphenolatlösung
kann auch zur Neutralisation des durch Zersetzung erhaltenen Reaktionsgemisches benutzt werden, wenn saure Katalysatoren, wie
Schwefelsäure, als Mittel für die Zersetzung des Isopropylbenzolhydroperoxyds
benutzt worden sind. Anstatt das azeotrope Destillat aus Phenol und
Acetophenon der Extraktion mit wäßrigem Natriumhydroxyd zu unterwerfen, können, auch das
Aceton, Methylstyrol und etwaiges Isopropylbenzol aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation' entfernt
und der erhaltene Blasenrückstand, der das gesamte Phenol und das Acetophenon und die
Nebenprodukte der Reaktion, wie Phenyldimethylcarbinol und ρ - Cumylphenol, enthält, mit der
wäßrigen Natriumhydroxydlösung gemäß der Erfindung extrahiert werden. Die beiden· Phasen,
deren Schichtung durch den Zusatz eines geeigneten KohlenWasserstoffes gefördert werden kann,
können dann getrennt und für die Gewinnung von Phenol bzw. Acetophenon, wie oben beschrieben,
weiterbehandelt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahre» kann auch als
Kombination der beiden oben beschriebenen Verfähren'svarianten
durchgeführt werden, indem der Destillationsrückstand, nachdem das Aceton, etwa vorhandenes Isopropylbenzol, Methylstyrol und
der größte Teil des Phenols abdestilliert worden sind, der Extraktion mittels wäßriger Natriumhydroxydlösung
unterworfen wird.
Weitere brauchbare Wege zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind in den schematischen
Zeichnungen veranschaulicht, in denen sich die Fig. 1 auf das Beispiel 3 und Fig. 2 auf das Beispiel
4 bezieht. Nach diesen Ausführungsformen werden aus dem Zersetzungsgemisch das Aceton,
Methylstyrol und etwa vorhandenes Isopropylbenzol, wie oben beschrieben, entfernt, der Rückstand,
der noch das gesamte, durch die katalytische Zersetzung von Isopropylbenzolhydroperoxyd erzeugte
Phenol oder, nachdem ein größerer Teil abdestilliert worden ist, nur noch einen Teil davon
enthält, einem Wärmespal'tverfahren bei Temperaturen von etwa 300' bis 4000 C unterworfen, wodurch
vorhandenes Phenyldimetfhylcarbinol· und
Cumylphenol in Methylstyrol, Isopropylbenzol bzw. Phenol umgewandelt, aber das Acetophenon nicht
beeinflußt wird; das erhaltene Gemisch wird alsdann dem erfindungsgemäßen Extraktionsverfahren
mit wäßriger Natriumhydiroxydlösung unterworfen.
Vorzugsweise wird jedoch das aus der Wärmebehandlung
erhaltene Gemisch vor der Extraktion mit wäßrigem Alkali einer Destillation unterworfen,
um das durch die Zersetzung gebildete Methylstyrol und Isopropylbenzol sowie auch den
größeren Teil des Phenols zu entfernen, worauf dann der Rückstand, der Phenol, Acetophenon und
kleine Mengen Polymerisationsprodukte enthält, mit dem wäßrigen Alkali extrahiert wird.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden praktischen Beispiele näher erläutert. Diese Teile
sind, wenn nichts anderes angegeben worden ist, Gewichtsteile.
Isopropylbenzolhydroperoxyd wurde bei 750C
unter wasserfreien Bedingungen in Gegenwart von Aceton, das Schwefelsäure in einer Menge von
0,2 Gewichtsprozent des Reaktionsgemisches enthielt, zersetzt. Das- erhaltene Zersetzungsprodukt
wurde neutralisiert und einer fraktionierten Destillation unterworfen, wobei zunächst Aceton,
dann Methylstyrol und schließlich 90% des in ihm enthaltenen Phenols abdestilliert wurden. Der
Rückstand, der 3 Gewichtstieile Acetophenon und ι Gewichtsteil Phenol und kleine Mengen Nebenprodukte
mit höheren Siedepunkten enthielt, wurde mit einer wäßrigen Ätznatronlösung extrahiert, die
10 g Natriumhydroxyd in 100 ecm enthielt. Die
alkalische Lösung wurde in einem Überschuß von etwa 3°/o an· Ätznatron benutzt. Nachdem
16 Volumteile Isopropylbenzol zugesetzt worden waren, schied sich das Gemisch leicht in zwei
Phasen, von denen die obere, ölige Phase 97,5 % des gesamten Acetophenon« und 5,4°/» des gesamten
Phenols in Form von Natriumphenolat und die untere, wäßrige Phase 2,5 % des gesamten Acetophenons
und 94,6°/» des· Phenols enthielt. Die obere, ölige Phase wurde fraktioniert destilliert, und sie
lieferte zuerst Isopropylbenzol und dann praktisch
reines Acetophenon, während das Natriumphenolat zurückblieb.
Zu einem Gemisch aus 60 Gewichtsteilen Acetophenon,
20 Gewichtsteilen Phenol und höhersiedenden Bestandteilen, wie es nach Beispiel 1 erhalten
wurde, wurden 16 Volumteile Isopropylbenzol zugesetzt. Dieses Gemisch wurde mit einer wäßrigen
Xatriumhydroxydlö'SUBg (etwa 3°/oiger Überschuß)
extrahiert, die 5 g NaOH in 100ecm Lösung ent·
hielt. Die obere, ölige Phase enthielt außer dem Isopropylbenzol 97,7% des gesamten Acetophenons
und 4,4% des gesamten Phenols als Natriumphenat, während die untere, wäßrige Phase 2,3% des gesamten
Acetophenons und 95,6% des gesamten Phenols enthielt. Das Acetophenon wurde aus der
öligen Phase durch Destillation und das Phenol aus der wäßrigem Phase durch Behandlung mit Säure
gewonnen.
75 Beispiel 3
Dieses Verfahren ist im Fig. 1 schematisch dargestellt.
Ein durch katalytische Zersetzung von Isopropylbemzolhydiroperoxyd
erhaltenes Gemisch wurde in die Destillationskolonne A eingeführt und wie im Beispiel 1 vom Aceton, Methylstyrol und
Phenol befreit. Es wurden hierbei 330 Gewichtsteile Rückstand erhalten, der 128 Teile Phenol.
600 Teile Acetophenon, 37 Teile Phenyldimethylcarbinol, 54 Teile höhere Phenole (hauptsächlich
p-Cumylphenol) und 51 Teile höhersiedende Verbindungen
enthielt. Dieses Gemisch wurde durch eine Wärmespaltzone B geschickt, die auf etwa
3500C gehalten wurde. Das austretende Produkt
enthielt 150 Teile Phenol, 60 Teile Acetophenon, 45 Teile a-Methylstyrol, 10 Teile Leichtkohlenwasserstoffe
einschließlich Isopropylbenzol, 8 Teile Wasser und 5 Teile a-Methylstyrolpolymerisat.
Dieses Produkt wurde in der Auslaugvorrichtung C mit 734 Teilen einer io°/oigen wäßrigen
Natriumhydroxydlösung extrahiert. Diesem Gemisch wurde eine kleine Menge Isopropylbenzol zugesetzt
und dann stehengelassen, wobei es sich in zwei Schichten schied.
Die obere Schicht, die aus etwa 97% des gesamten Acetophenongehalts und Isopropylbenzol
bestand, wurde fraktioniert destilliert und lieferte 53,2 Teile praktisch reines Acetophenon. 5 Teile
Acetophenon waren mit dem Isopropylbenzol überdestilliert, und dieses Gemisch' wurde an geeigneter
Stelle dem Verfahren zwecks Rückgewinnung wieder zugeführt.
Die wäßrige Phase enthielt 175 Teile Natriumphenolat,
das beim Ansäuern mit Schwefelsäure 141,8 Teile Phenol ergab, aus dem durch nachfolgende
Destillation in Gegenwart von Wasser sehr reines Phenol gewonnen wurde.
Dieses Beispiel ist durch die schematische Fig. 2 veranschaulicht. Das Gemisch wurde in der
Kolonne D destilliert und der Rückstand, wie im Beispiel 3 beschrieben, durch eine Spaltvorrichtung
E geschickt. Das aus dieser Spaltvorrichtung austretende Produkt wurde in einer Kolonne F
fraktioniert destilliert, wodurch Leichtkohknwasserstoffei,
Isopropylbenzol und a-Methylstyml
zusammen mit geringen Mengen an Wasser iin-I
Phenol als erste Fraktion und dann reines Phenol als zweite Fraktion entfernt wurden. Am Fuße der
Destillationsvorrichtung wurde ein Rückstand er-
halten, der aus Phenol und Acetophenon sowie geringen Mengen polymeren! a-Methylstyrol beistand.
83 Teile dieses Rückstandes, der aus 18 Teilen Phenol und 60 Teilen Acetophenon bestand,
wurden mit 15 Teilen Isopropylbenzol verdünnt und 'dann mit 88 Teilen einer wäßrigen Natriumhydroxydlösungy
die 10 g NaOH in 100 ecm enthielt, in der Extraktionsvorrichtung G ausgelaugt.
Das Extraktionsgemisch schied sich beim Stehen in zwei Phasen. Die obere Phase, die 58 Teile
Acetophenon enthielt, wurde in einer ansatzweise arbeitenden Destillationsvorrichtung destilliert,
wodurch 55 Teile praktisch reines Acetophenon erhalten
wurden. Als Rückstand hinterblieb Natriumphenolat, zusammen mit 3 Teilen Acetophenon.
Die wäßrige Phase, die 21 Teile Natriumphenolat
und 2 Teile Acetophenon enthielt, wurde dem Rückstand zugesetzt, der bei der Acetophenondestillation
zurückblieb, und das Gemisch wurde dem Verfahren wieder zugeführt und zur Neutralisation
des sauren Zersetzungsproduktes benutzt, das beim Spalten von Isoprapylbenzolhydroperoxyd
erhalten wird. Auf diese Weise wurde der Rest des Phenols später gewonnen.
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHE:ι. Verfahren zum Trennen von Phenol und Acetophenon· aus einem bei der katalytischenZersetzung von Isopropylbenzolhydroperoxyd und anschließender Aufarbeitung des Zersetzungsproduktes durch fraktionierte Destillation anfallenden Gemisch, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch mit einer wäßrigen Natrium'hydiroxydlösung, die weniger als 15 g Natriumhydroxyd in 100 ecm enthält, extrahiert, die wäßrige Phase abgetrennt und Phenol aus der wäßrigen Natriumphenolatlösung durch Behandlung mit Säure und reines Acetophenon durch Destillation des Extraktionsrückstandes gewonnen wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß eine wäßrige Natriumhydroxydlösung benutzt wird, die 5 bis 10 g Natrdumhydroxyd in 100 ecm Lösung enthält.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Phasentifennung durch Zusatz eines Kohlenwasserstoffes, der vom Acetophenon leicht getrennt werden kann, erleichtert wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Kohlenwasserstoff Isopropylbenzol benutzt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem durch katalytische Zersetzung von Isopropylbenzolhydroperoxyd erhaltenen Gemisch Aceton, etwa vorhandenes Isopropylbenzol, Methylstyrol und der größere Teil des Phenols entfernt werden, aus dem zurückbleibenden Gemisch Phenol und Acetophenon als azeotropes Gemisch abdestilliert werden und das genannte Gemisch der Extraktion mit wäßriger Natriumhydroxydlösung unterworfen wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem durch katalytische Zersetzung von Isopropylbenzolhydroperoxyd erhaltenen·· Gemisch Aceton, Methylstyrol und etwa vorhandenes Isopropylbenzol entfernt werden, das zurückbleibende Gemisch einer Wärmespaltbehandlung unterworfen- und das aus der Wärmespaltvorrichtung kommende Gemisch der Extraktion mit wäßriger Natriumhydroxydlösung unterzogen wird.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß aus dem Gemisch vor der Wärmespaltbehandlung ein Teil des Phenols entfernt wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß aus ' dem aus der Wäirmespaltvorrichtung kommenden Produkt, ehe es der wäßrigen- alkalischen. Extraktion unterworfen wird, Methylstyrol, Isopropylbenzol und Phenol abdestilliert werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 752 645, 753 755·Hierzu 1 Blatt Zeichnungen© 609 708/381 11.56 (709 851/14 1.58)
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE752645C (de) * | 1937-08-10 | 1952-10-20 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Abscheidung von Phenolen, organischen Basen u. dgl. aus Industrieabwaessern |
DE753755C (de) * | 1938-09-13 | 1952-10-13 | Koppers Gmbh Heinrich | Verfahren zur Gewinnung von hochwertigen Phenolen aus Braunkohlen-Schwelwaessern und -Schweloelen |
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