DE1493832B2 - Verfahren zur reinigung von durch spaltung von cumolhydroperoxyd hergestellten phenol - Google Patents
Verfahren zur reinigung von durch spaltung von cumolhydroperoxyd hergestellten phenolInfo
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Description
gen. Das Sumpfprodukt wurde in der nächsten Kolonne getrennt in eine Überkopf-Phenolfraktion und
einen hoch siedenden Rückstand.
Die rohe Phenolfraktion wurde der Behandlung mit 20%igem ,wäßrigem Natriumhydroxyd in einem Behandlungsgefäß
während 48 Stunden bei einer Temperatur von 1100C unterworfen. Die behandelte Phenolfraktion
wurde dann in der nächsten Kolonne destilliert, bei einer Gefäßtemperatur von 95 bis 175 0C
unter einem Druck von 288 Torr absolut am Kopf der Kolonne während ungefähr 5 Stunden zur Abtrennung
der Reaktionsprodukte der Natriumhydroxyd-Behandlung. Das vor allem aus Phenol zusammengesetzte
Destillat enthielt 26 TpM 2-MBF.
Dieses Destillat wurde als nächstes wasserdampfdestilliert in der vierten Kolonne zur Entfernung der
2-MBF- und Mesityloxyd-Verunreinungen. Das behandelte Phenol erbrachte nach fraktionierter Destillation
bei einer Gefäßtemperatur von 159 bis 1800C und einem Druck von 290 Torr absolut am Kopf der
Kolonne ein Überkopfphenolprodukt, das ungefähr 2TpM 2-MBF enthielt.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen.
Der Säurekatalysator in dem Spaltungsgemisch wurde neutralisiert und das Gemisch wurde von den
Produkten der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktionierten
Destillation in einer Reihe von Kolonnen unterworfen. In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abgezogen
unter Zurücklassung als Sumpfprodukt eines Gemisches aus Phenol, etwas Cumol und α-Methylstyrol,
eines hoch siedenden, vor allem aus Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Cumylphenol
zusammengesetzten Materials und ursprünglicher, vor allem aus 2-MBF, Mesityloxyd und 2-MBF liefernden
Stoffen bestehender Verunreinigungen. In der zweiten Kolonne wurden hoch siedende Stoffe vom Boden der
Kolonne entfernt, wobei währenddessen ein rohes Phenol, welches Wasser, Cumol, α-Methylstyrol,
Mesityloxyd, 2-MBF und 2-MBF liefernde Stoffe enthielt, als Überkopf-Produkt erhalten wurde.
Die rohe Phenol-Fraktion enthielt ungefähr 50 TpM 2-MBF, (bestimmt durch Ultraviolettanalyse) und
wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserdampfdestillation in einer dritten Kolonne unterworfen.
Die am Kopf abgezogenen azeotropen Gemische aus Wasser mit α-Methylstyrol, Cumol und
2-MBF wurden durch Destillation entfernt, unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts,
das im wesentlichen kein 2-MBF enthielt. Zu dem rohen Phenol-Sumpf-Produkt wurde dann genügend
wäßriges 20%iges Natriumhydroxyd zugesetzt zur Einstellung des pH's auf 8,9, und man hielt das sich
ergebende Gemisch in einem Behandlungstank bei einer Temperatur von 1000C während 48 Stunden.
Das behandelte Phenol wurde dann destilliert bei einem Druck von 194 Torr ohne Rückfluß während
ungefähr vier Stunden und einer Gefäßtemperatur von 75 bis 1650C. Das Überkopf-Phenol-Produkt wurde
dann wasserdampf destilliert zur Entfernung von 2-MBF, welches sich während der Behandlungs- und
Destillations-Stufen gebildet hatte, unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts.
Dieses rohe Phenol-Produkt wurde fraktioniert destilliert bei einem Druck von 312 Torr absolut und
einer pefäßtemperatur von ungefähr 155 bis 2000C. Das Überkopf-Phenol-Produkt enthielt keine erkennbare
Menge an 2-MBF.
Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterworfen.
Der Säurekatalysator in dem Spaltgemisch wurde neutralisiert und das Gemisch wurde von den Produkten
der Neutralisation abgetrennt. Das neutralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktionierten Destillation
in einer Reihe von Kolonnen unterworfen.
In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abgezogen, und wäßriges 20%iges Natriumhydroxyd
wurde dem Rückfluß der Kolonne in der Weise zugesetzt, daß das Sumpf-Produkt ungefähr 1 % Natriumhydroxyd
enthielt. An dieser Stelle enthielt das Sumpf-Produkt ein Gemisch aus Phenol, etwas Cumol und
α-Methylstyrol, hoch siedendes, vor allem aus Acetophenon, Cumylphenol und Dimethylphenylcarbinol
zusammengesetztes Material und ursprüngliche, vor allem aus 2-Methyl-benzofuran und Mesityloxyd bestehende
Verunreinigungen sowie das Reaktionsprodukt des Natriumhydroxyds mit alkylsubstituierte
Benzofurane liefernden Stoffen. Dieses Sumpf-Produkt wurde in einen Behandlungstank eingebracht, worin
man das Natriumhydroxyd ungefähr 24 Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 190°C in Kontakt mit
der Phenolfraktion hielt. Das behandelte Produkt wurde dann in der nächsten Kolonne getrennt in eine
Überkopf-Rohphenolfraktion und einen hoch siedenden Rückstand, umfassend Acetophenon, Cumylphenol,
Dimethylphenylcarbinol und die Reaktionsprodukte der Natriumhydroxyd-Behandlung.
Die rohe Phenolfraktion wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserdampfdestillation in einer
dritten Kolonne unterworfen. Als Überkopfprodukte wurden Wasser, Cumol, α-Methylstyrol und 2-MBF
durch die Destilltation entfernt unter Zurücklassung eines rohen Phenol-Sumpf-Produkts ohne erkennbare
Menge an 2-MBF.
Dieses rohe Phenol wurde dann fraktioniert destilliert bei einem Druck von 333 Torr absolut am Kopf
der Kolonne und bei einer auf ungefähr 157 bis ungefähr 169 0C gehaltenen Gefäßtemperatur. Die Überkopf-Phenolfraktion
enthielt keine erkennbare Menge an 2-MBF.
Zur Behandlung des rohen Phenols können verschiedene basische Verbindungen verwendet werden.
Insbesondere bevorzugt werden jene Verbindungen, die eine Ionisationskonstante aufweisen, die größer
ist als 8,6 · 10"5, gemessen bei 250C. Beispiele von
Basen sind die Alkalihydroxyde, wie Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, und die Erdalkalioxyde
und -hydroxyde, wie Calciumoxyd, Calciumhydroxyd und Bariumhydroxyd. Weitere basische Verbindungen,
die eingesetzt werden können, sind in der USA.-Patentschrift 2 992 169, Spalte 6, Zeile 40 bis Spalte 7,
Zeile 40 aufgeführt. Die dort gemachten Ausführungen sind auf diese Erfindung anwendbar.
Die fraktionierte Wasserdampfdestillation muß mit ausreichender Wirksamkeit durchgeführt werden, sodaß
die alkylsubstituierten Benzofurane, wie 2-MBF im wesentlichen entfernt werden von dem überwiegend
Phenol enthaltenden Material. Es wird angestrebt, daß das behandelte Phenol nach der Wasserdampfdestillation
alkylsubstituierte Benzofurane in einer Menge
enthält, die, berechnet als 2-MBF, ungefähr 10 TpM nicht übersteigt. Dies entspricht ungefähr einer Chlorierungsfarbzahl
von nicht größer als 0,5 Absorption-Einheiten bei 540 ηιμ. Die Gegenwart anderer farbbildender
Verunreinigungen, z. B. Mesityloxyd ergibt Werte an Absorptions-Einheiten, die höher liegen als
jene, die auf Grund von 2-MBF allein erhalten werden. Jedoch können die tatsächlich erhaltenen Werte dahingehend
umgerechnet werden, daß sie nur die Menge des vorhandenen 2-MBF representieren. Die Wasserdampfdestillation
sollte kontinuierlich in einer wirkungsvollen Kolonne, z. B. in einer mit 20 bis 40
Böden durchgeführt werden. Eine gewöhnliche ansatzweise Wasserdampfdestillation ist vergleichsweise unwirksam.
Die Destillation zur Abtrennung des Phenols von den durch die Reaktion der basischen Verbindung mit
der Phenolfraktion gebildeten Verbindungen, wird beispielsweise bei einem Druck von ungefähr 100 bis
ungefähr 760 Torr absolut, gemessen am Kopf der Kolonne und bei Temperaturen von ungefähr 110 bis
ungefähr 18O0C durchgeführt. Normalerweise wird
vor dieser Trennung die Phenolfraktion in Gegenwart einer basischen Verbindung über einen ausreichenden
Zeitraum gehalten, um die Umwandlung der Verunreinigungen in Reaktionsprodukte, welche von Phenol
durch Destillation abtrennbar sind, zu bewirken. Diese Behandlung wird vorzugsweise während ungefähr
4 Stunden bis ungefähr 48 Stunden bei einer Temperatur von ungefähr 100 bis 1900C durchgeführt,
wenn Natriumhydroxyd die basische Verbindung ist. Es sind jedoch ein Zeitraum von 15 Minuten bis
100 Stunden und Temperaturen von 20 bis 25O0C anwendbar.
Die Stufen der Behandlung /ier Phenolfraktion mit einer basischen Verbindung und Abtrennung der dabei
gebildeten Produkte können in einer oder mehreren Stufen in dem gesamten Verfahren durchgeführt werden.
Die Beispiele 1 bis 4 veranschaulichen vier mögliche Variationen, ' Das bevorzugte Verfahren zur
Durchführung der Reinigung gemäß dieser Erfindung
ίο wird durch das Beispiel 4 veranschaulicht.
Das der Behandlung mit einer basischen Verbindung, der anschließenden Destillation und darauf
folgenden Wasserdampfdestillation unterworfene Phenol wird dann fraktioniert destilliert in Abwesenheit
von Wasser, außer dem, welches im Phenol vorhanden sein kann. Wenn niedrig siedende Verbindungen und
Wasser gegenwärtig sind, werden diese am Kopf abgezogen und reines, trockenes Phenol wird als nächste
Überkopf-Fraktion oder als Seitenstrom abgezogen unter Zurücklassung eines nichtdestillierten Rückstandes
aus jenen Verbindungen, die nicht flüchtig sind oder Siedepunkte aufweisen, die höher liegen als
der des Phenols. Darüberhinaus ist es möglich, daß eine vollständige Trennung von Phenol und Acetophenon
nicht früher aufgetreten ist, und die erwünschte Trennung kann dementsprechend in der endgültigen
fraktionierten Destillations-Stufe bewirkt werden.
Die endgültige fraktionierte Destillation kann unter vermindertem Druck durchgeführt werden, zum Beispiel
ungefähr 100 bis ungefähr 600 Torr absolut, gemessen am Kopf der Kolonne. Diese Drücke erlauben
Gefäßtemperaturen von ungefähr 150 bis 18O0C.
Claims (20)
- I 2
- Das behandelte Phenol wird von diesen Reaktions-Patentanspruch : produkten unmittelbar nach der Behandlungsstufe mit
- dem basischen Reaktionspartner abdestilliert und einer
- Verfahren zur Reinigung von durch Spaltung fraktionierten Wasserdampfdestillation unterworfen, von Cumolhydroperoxyd hergestelltem Phenol 5 um die Entfernung der alkylsubstituierten Benzofurane
- durch Behandlung mit einer basischen Verbindung zu bewirken, und schließlich fraktioniert destilliert zur
- bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis Gewinnung eines Phenols, welches von allen ursprüng-
- etwa 2500C während eines Zeitraums von minde- liehen Verunreinigungen im wesentlichen frei ist.
- stens etwa 15 Minuten, fraktionierte Wasserdampf- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die
- destillation und anschließende fraktionierte Destil- io folgenden Beispiele veranschaulicht,
lation des behandelten Phenols zur Gewinnung von - reinem Phenol, dadurch gekennzeichnet, daß Beispiel 1
- man vor der fraktionierten Wasserdampfdestilla- Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und das
- tion das mit der basischen Verbindung behandelte Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unterwor-
- Phenol von den dabei gebildeten Reaktionspro- 15 fen.
- Der Säurekatalysator im Spaltgemisch wurde
- dukten abdestillliert. neutralisiert und das Gemisch von den Produkten der
- Neutralisation abgetrennt.
- Das neutralisierte Spalt-
- gemisch wurde einer fraktionierten Destillation in
- einer Reihe von Kolonnen unterworfen.
- 20 In der ersten Kolonne wurde Aceton am KopfDie Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren für abgezogen, und wäßriges 20 %iges Natriumhydroxyd die Reinigung von Phenol, welches durch Oxydation wurde dem Rückfluß zugesetzt, so daß das Sumpfvon Cumol und nachfolgende Spaltung des gebildeten produkt ungefähr 1 % Natriumhydroxyd enthielt. An Hydroperoxyds erhalten wurde. dieser Stelle enthielt das Sumpfprodukt ein Gemisch Ein Verfahren zur Reinigung von Phenol, welches 25 aus Phenol, etwas Cumol und a-Methylstyrol, hoch durch das Cumol-Oxydationsverfahren erhalten wurde, siedendes, vor allem aus Acetonphenon, Cumylphenol ist in der USA.-Patentschrift 2 992 169 beschrieben. und Dimethylphenylcarbinol zusammengesetztes Main dieser Patentschrift ist auch die Art der von der terial und ursprüngliche, vor allem aus 2-Methyl-Herstellung stammenden, im Phenol enthaltenen Ver- benzofuran und Mesityloxyd bestehende Verunreiniunreinigungen beschrieben. Das bekannte Verfahren 30 gungen und das Reaktionsprodukt der Natriumhyumfaßt das Behandeln von Phenol in der flüssigen droxyd-Behandlung. Das behandelte Produkt wurde Phase mit einer basischen Verbindung bei einei dann in der nächsten Kolonne getrennt in eine ÜberTemperatur im Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr kopf-Rohphenolfraktion und einen hoch siedenden 25O0C während eines Zeitraums von mindestens etwa Rückstand, umfassend Acetonphenon, Cumylphenol, 15 Minuten fraktionierte Wasserdampfdestillation des 35 Dimethylphenylcarbinol und die Reaktionsprodukte Phenols und anschließende fraktionierte Destillation der Natriumhydroxyd-Behandlung,
des behandelten Phenols zur Gewinnung von gerei- Die rohe Phenol-Fraktion enthielt ungefähr 170 nigtem Phenol. Teile pro Million (TpM) 2-Methylbenzofuran (»2-Es wurde nunmehr ein verbessertes Verfahren zur MBF«), bestimmt durch Ultraviolettanalyse, und Reinigung von Phenol, welches von der Herstellung 40 wurde einer wirkungsvollen fraktionierten Wasserher Verunreinigungen enthält, gefunden. Dieses Ver- dampfdestillation in einer dritten Kolonne unterfahren besteht aus einer Reihe von Verfahrensschrit- worfen. Überkopfprodukte aus Wasser, Cumol, aten, welche eine Phenolendfraktion ergeben, die von Methylstyrol und 2-MBF wurden durch die Destillaallen ursprünglichen Verunreinigungen im wesentlichen tion entfernt unter Zurücklassung eines rohen Phenolfrei ist. 45 Sumpfproduktes mit keiner erkennbaren Menge anDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung 2-MBF.von durch Spaltung von Cumolhydroperoxyd herge- Dieses rohe Phenol wurde dann fraktioniert destilliertstelltem Phenol durch Behandlung mit einer basischen bei einem Druck von 333 Torr absolut am Kopf derVerbindung bei einer Temperatur im Bereich von etwa Kolonne und bei einer auf ungefähr 157 bis ungefähr20 bis etwa 25O0C während eines Zeitraums von 50 169°C gehaltenen Gefäßtemperatur. Die Überkopf -mindestens etwa 15 Minuten, fraktionierte Wasser- Phenolfraktion enthielt 3,5 TpM 2-MBF.
dampfdestillation und anschließende fraktionierteDestillation des behandelten Phenols zur Gewinnung Beispiel 2von reinem Phenol, das dadurch gekennzeichnet ist, Cumol wurde zum Hydroperoxyd oxydiert, und dasdaß man vor der fraktionierten Wasserdampfdestilla- 55 Hydroperoxyd wurde einer Säure-Spaltung unter-tion das mit der basischen Verbindung behandelte worfen. Der Säurekatalysator des SpaltgemischesPhenol von den dabei gebildeten Reaktionsprodukten wurde neutralisiert, und das Gemisch wurde von denabdestilliert. Produkten der Neutralisation abgetrennt. Das neu-Im einzelnen wird das Reinigungsverfahren der tralisierte Spaltgemisch wurde einer fraktioniertenErfindung durchgeführt, indem man das von der Her- 60 Destillation in einer Reihe von Kolonnen unterworfen,stellung her Verunreinigungen enthaltende Phenol in In der ersten Kolonne wurde Aceton am Kopf abge-der flüssigen Phase mit einer Base oder einer wäß- zogen unter Zurücklassung eines Sumpfprodukts ausrigen Lösung einer Base bei einer Temperatur im einem Gemisch aus Phenol, etwas Cumol und a-Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr 2500C während Methylstyrol, eines hoch siedenden, vor allem auseines Zeitraumes von mindestens etwa 15 Minuten 65 Acetophenon, Dimethylphenylcarbinol und Cumyl-behandelt, um eine Umsetzung der alkylsubstituierte phenol zusammengesetzten Materials, und ursprüng-Benzofurane bildenden Stoffe in Reaktionsprodukte licher, vor allem aus 2-MBF, Mesityloxyd und 2-MBFzu bewirken, welche von dem Phenol abtrennbar sind. liefernden Stoffen zusammengesetzter Verunreinigun-
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