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Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren der Herstellung
von Phenol und a-Alkylstyrol durch Spaltung eines Cumylphenols.
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Bei der Herstellung von Phenol und Aceton nach dem Cumol-Verfahren
wird eine Flüssigkeit gewonnen, welche Aceton. Cumol, u-Methylstyrol, Phenol, Acetophenon
und höhersiedende Phenole, wie p-Cumylphenol (a, a-Dimethyl-p-benzylphenol), Polymethylstyrol,
polymerisierte und teerige Produkte enthält. Wird dieses Gemisch einer fraktionierten
Destillation unterworfen, so werden die niedrigsiedenden Stoffe, wie Aceton, Cumol,
a-Methylstyrol und Phenol, als Destillat abgetrennt, während am Boden des Fraktionierturmes
ein Rest Ul verbleibt, welches Acetophenon, Phenol und höhersiedende Phenole, wie
p-Cumylphenol, Polymethylstyrol und teerige Stoffe, enthält. Zum Beispiel besteht
ein solcher Rückstand aus 19% Phenol, 6% Acetophenon und der Rest aus höhersiedenden
Produkten.
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Wenn dieses Rückstandöl durch Destillation fraktioniert wird, und
zwar vorzugsweise bei vermindertem Druck, so wird weiterhin Phenol gewonnen sowie
eine Mischung von Acetophenon mit Phenol, aus welcher die Bestandteile durch bekannte
Verfahren, z. B. durch alkalische oder Heißwasserextraktion, abgetrennt werden können.
Am SchluB destillieren höhersiedende Stoffe über, aus welchen p-Cumylphenol mit
guter Ausbeute gewonnen werden kann.
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Da diese Verbindung in zu geringem Umfang Verwendung findet, erscheint
es wünschenswert, diese hochsiedenden Phenole in Phenol und a-Methylstyrol zu spalten.
Auf diese Weise gewinnt man eine höhere Ausbeute an Phenol und dazu als Nebenprodukt
noch a-Methylstyrol.
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Es ist bekannt, daß die Zersetzung von p-Cumyl-
phenol oder einem
öligen Rückstand, welcher diesen Stoff in großer Menge enthält, durch Erhitzen erfolgen
kann. Es ist ebenfalls bekannt, daß die erforderliche Temperatur für eine solche
Reaktion niedriger liegt, wenn katalytische Mengen von Säuren oder mit Säure behandelten
Erden, z. B. Fuller-Erde, verwendet werden.
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Ein Verfahren zum Spalten der öligen Rückstände aus dem Cumol-Phenol-Verfahren
ist in der britischen Patentschrift 670 444 beschrieben, jedoch ergeben sich bei
dessen Durchführung Schwierigkeiten. In Abwesenheit einer Säure ist eine hohe Temperatur
erforderlich, um dasAufspalten innerhalb einer brauchbaren Zeit zu vollziehen. Die
hohe Temperatur wiederum verursacht die Bildung unerwünschter Nebenprodukte. Die
Gegenwart von Säure ist auch schädlich für das Material, aus dem die Verfahrensanlage
besteht.
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Manche Säuren, die an sich geeignet sind, die Aufspaltung herbeizuführen,
geben Anlaß zur Bildung von sauren Dämpfen, die die Produkte verunreinigen.
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Andere wieder besitzen oxydierende Eigenschaften, und die meisten
verursachen Polymerisationen. Feste Säuren, wie Fuller-Erde, erfordern intensives
Mischen und werden leicht durch Absorption hochmolekularer Stoffe inaktiviert. Ein
weiterer Nachteil der Verwendung von Säuren ist, daß auch andere Zersetzungsreaktionen
katalysiert werden, die zu anderen Produkten führen.
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Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu
entwickeln, das ohne den Zusatz von Säuren durch Verwendung eines spezifischen Katalysators
dieAufspaltung der in Frage kommenden Stoffe in homogener Lösung gestattet.
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Das erfindungsgemäße Verfahren zur Spaltung eines Cumylphenols der
allgemeinen Formel
in der R, bis Rs Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylgruppen bedeuten, in Phenol
und ein a-Alkylstyrol besteht darin, daß man das Cumylphenol in Gegenwart eines
Aluminiumphenolats als Katalysator in flüssiger Phase auf eine Temperatur von mindestens
130°C, vorzugsweise auf eine Temperatur von 190 bis 270°C, erhitzt.
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Der Ausdruck » Phenolat « ist hier in seiner allgemeinen Bedeutung
gebraucht.
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Die Wirksamkeit der Aluminiumphenolate, die an und für sich neutrale
Verbindungen sind, mag darauf beruhen, daß sie in einer Phenollösung eine stark
saure Reaktion durch Komplexbildung mit Phenolmolekülen hervorrufen (R. S t r o
h, R. S e y d e 1 und W. H a h n, Angewandte Chemie, Bd. 69, 1957, S. 699 ff.).
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Aus der französischen Patentschrift 1 970 749 ist bereits die Crackung
von gewissen Cumylphenolderivaten unter alkalischen Bedingungen bekannt.
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Demgegenüber wird erfindungsgemäß unter sauren Bedingungen gearbeitet.
Uberraschenderweise ist das Verfahren der Erfindung dem bekannten Verfahren auch
überlegen, wie die nachstehend beschriebenen Vergleichsversuche zeigen.
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Es wurde technisches p-Cumylphenol ohne Katalysator sowie in Gegenwart
von Alkali, Säure, Aluminiumphenolat bzw. Aluminiumoxyd erhitzt und durch einen
Fraktionieraufsatz, der bei 160° C gehalten wurde, destilliert. Jeder Versuch wurde
bis etwa 60% Zersetzung durchgeführt. Das Aluminiumphenolat wurde im Cumylphenol
durch Zusatz von Aluminiumisopropylat erzeugt. Folgende Ergebnisse wurden erhalten
:
Tabelle I
| Zeit, um die Siede- Stahlblech- Zusammensetzung der Spaltungsprodukte |
| Versuch Zusatz Hõlfte des temperatur Korrosion |
| Ansatzes der mg cm2. ~thyl- -Methyl- |
| zu spaltern Mischung je Ansatz benzol Cumol styrol Phenol |
| Minuten C @@@@@ |
| + Toluol |
| @ - 155 346 0, 65 0, 2 4, 3 59, 6 35, 9 |
| 2 1% NaOH 180 347 48, 0 0, 5 14, 1 51, 5 33, 9 |
| 3 1% Al-isopropylat 12 260 0, 13-0, 1 58, 7 41, 2 |
| 4/2% p-ToluoIsulfonsaure 12 255 0, 32-0. 1 51, 1 48, 8 |
| 5 1°/o Al203 150 346 0, 5 10, 6 57, 0 31, 8 |
Der alkalische Zusatz beschleunigt offensichtlich die Zersetzung nicht, sondern
hemmt sie sogar. Der erfindungsgemäße Zusatz in Versuch 3 hat eine õhnliche Wirkung
wie der Zusatz von Säure, jedoch erfolgt keine Polymerisation und keine Säurekorrosion.
Aluminiumoxyd ist wirkungslos. Der hohe Prozentsatz an Cumol bei der alkalischen
Zersetzung rührt von radikalischen Umsetzungen her, die unter diesen Bedingungen
überhand nehmen.
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Erfindungsgemäß wird sowohl die alkalische als auch die saure Korrosion
vermieden, die Zersetzung bei viel niedrigerer Temperatur durchgefuhrt und mit einem
Bruchteil des Wärmeaufwandes der bekannten Verfahren. Desgleichen werden erfindungsgemäß
die Polymerisationsverluste bei der Verwendung starker Säuren vermieden.
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Die Versuche zeigen gleichzeitig auch die Uberlegenheit gegenüber
dem aus der deutschen Auslegeschrift 1 121 621 bekannten Verfahren zur thermischen
Crackung von Cumylphenol in fiüssigem Zustand ohne Katalysator. Ein weiterer wesentlicher
Vorteil des erßndungsgemäßen Verfahrens gegenüber den erwähnten bekannten Verfahren
besteht auch darin, daß die Korrosion von Weicheisenblech beim Cracken von Phenolrückständen
wesentlich verringert wird.
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Phenolrückstände sind gewöhnlich schwach alkalisch.
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Bei einem winzigen Alkaligehalt aber wird Kohlenstoffstahl durch Phenol
bereits außergewöhnlich stark korrodiert. In Gegenwart von Aluminiumphenolat wird
diese Korrosion sehr stark vermindert oder sogar völlig beseitigt, wie die nachstehende
Tabelle 2 zeigt.
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Tabelle 2
| Gewichts- |
| Alkaligehalt Versuchs- H~chst- verlust einer |
| der dauer tempe- Al-Zusatz Weicheisen- |
| R³ckstõnde Minuten ratur @@ probe |
| o C mg cm2 |
| 0, 350-15, 5 |
| 0, 05 120 354-4, 0 |
| 0, 05 80 354 0, 065 0, 12 |
Nach einer bevorzugten Ausführungsform verwendet man als Ausgangsstoff eine Verbindung,
in der R1 bis R5 Wasserstoffatome sind.
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Der Aluminiumphenolatkatalysator kann als solcher zugegeben oder
in der Reaktionsmischung gebildet werden, z. B. durch Auflösen von Aluminiummetall.
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Aluminiumphenolat, gelöst in Phenol, kann auch dadurch hergestellt
werden, da# man dem Phenol Aluminiumverbindungen, wie Aluminiumalkoholate, Aluminiumalkyle,
Aluminiumhydride, Aluminiumhalogenide oder Aluminiumsulfide, zusetzt.
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Die Menge des zugesetzten Aluminiumphenolats hängt von der gewünschten
Zersetzungsgeschwindigkeit ab sowie von der Temperatur, bei welcher gearbeitet wird.
Es wird zweckmäßig eine Katalysatormenge verwendet, welche einen Aluminiumgehalt
von 0. 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des zersetzten Materials,
bedingt. Eine brauchbare Reaktionsgeschwindigkeit wird erhalten, wenn man mit 0,
5 Gewichtsprozent Aluminium in Form des Phenolats arbeitet.
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Sobald das Aluminium gelöst ist, wird die Destillation mit oder ohne
Fraktionierung bei einem Druck fortgesetzt, bei welchem das Reaktionsgemisch bei
der gewünschten Zersetzungstemperatur siedet. Diese Temperatur beträgt z. B. 160
bis 300 C, vorzugsweise 190 bis 270-C. Die Temperatur hängt ab vom Druck in der
Anlage. Es kann bei tuber-odeur Unterdruck gearbeitet werden. Wird eine fraktionierte
Destillation angewendet, so wird a-Methylstyrol als Dampf abgeführt, während man
das Phenol sich ansammeln läßt, bis es ebenfalls dampfförmig entfernt wird. Im Falle
der Verwendung einer Destillation ohne Fraktionierung wird eine Mischung aus Phenol
und a-Methylstyrol bei einer geeigneten Uberströmtemperatur dampfförmig abgezogen.
Diese Uberströmtemperatur liegt meist unter derjenigen Temperatur, bei welcher höhersiedende
Phenole, in diesem Falle p-Cumylphenol, überdestillieren. Diese Mischung von Phenol
mit a-Methylstyrol wird fraktioniert destilliert oder auf andere Weise getrennt,
z. B. durch Alkaliextraktion.
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Eine andere Möglichkeit zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung
besteht darin, da# man eine Lösung des metallischen Aluminiums in überschüssigem
Phenol herstellt und diese Lösung zu dem Rückstandöl vor der Trennung des Acetophenons
und des freien Phenols zusetzt. Man kann den Katalysator auch bei einer beliebigen
anderen Stufe zusetzen.
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Aluminiumphenolat kann auch der im Zuge des Cumol-Phenol-Verfahrens
erhaltenen Flüssigkeit (Aceton, Cumol, a-Methylstyrol, Phenol und höhersiedende
Verbindungen) zugegeben oder erzeugt werden vor der Abtrennung des Hauptteiles des
Phenols.
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Trotz der Gegenwart des Aluminiumphenolatkatalysators ist es möglich,
das Acetophenon und das freie Phenol bei vermindertem Druck abzutrennen. Der Druck
muß so weit vermindert werden, da# die Siedetemperatur des Ansatzes keinesfalls
die Zersetzungstemperatur in dieser ersten Destillationsstufe erreicht.
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Sobald die niedrigsiedenden Bestandteile entfernt sind, steigt die
Siedetemperatur auf die Zersetzungstemperatur, so dal} eine Mischung aus Phenol
und a-Methylstyrol kontinuierlich abzieht oder, bei geeigneter Fraktionierung, Druckanordnung
und tuberströmtemperatur,
zunächst das a-Methylstyrol und crst dann
das Phenol abzieht.
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Eine weitere Ausfiihrungsform der Erfindung besteht darin, daß man
die hochsiedenden Bestandteile des DIrückstandes verdampft, zweckmäßig bei vermindertem
Druck, und sodann den Dampf durch eine heiße Lösung oder eine Schmelze von Aluminiumphenolas
in Phenol leitet. Die nach Berührung mit der Aluminiumphenolatlosung austretenden
Dõmpfe bestehen zum größten Teil aus Phenol und a-Methylstyrol.
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Das Ausmaß des Aufspaltens des Otrückstands richtet sich nach der
gew³nschten Beschaffenheit des verbleibenden pechähnlichen Materials, hier als@
Endrückstand « bezeichnet. Wenn z. B. 75"o der Originalbeschickung als Uberströmprodukt
wiedergewonnen wurden, so war der Endrückstand im heißen Zustand frei fließend.
Bei 85% Wiedergewinnung besaß er Sirupcharakter. Es kann zweckmäßig sein, dem Ansatz
einen inerten, hochsiedenden Stoff, wie Mineralkohlenwasserstoflol oder Creosotöl,
zuzusetzen, um die Handhabung des Endrückstandes zu erleichtern.
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Andere geeignete Zusatzstoffe zur Entfernung des Endrückstandes aus
dem Destillationskessel sind hochsiedende Phenole und fette Ule.
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Es hat sich gezeigt, daß der verbleibende Endrückstand eines Ansatzes
tür ein weiteres Aufspalten einer zweiten oder einer dritten Beschickung noch katalytisch
aktiv ist. Daraus ergibt sich der Vorteil, daB die Destillation mit einer frischen
Beschickung fortgesetzt werden kann, bis die Ansammlung der Endrüclçstände die Entleerung
des Destillationskessels fordert.
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Ein kontinuierliches Spalten ist auch dort möglich, wo Utrückstände
(auch sotchs. aus welchen niedrigsiedende Stofk, wie Phenol und Acetophenon, entfernt
worden sind), in einen Behälter in demselben Ausmaß abfließen, wie-Uberströmprodukte
und Endrückstände aus diesem entfernt werden. Voraussetzung ist nur, da# stets eine
genügende Konzentration an Katalysator vorhanden ist. Der Strom der oben
abziehenden
Produkte kann in üblicher Weise in seine Bestandteile aufgetrennt werden. Er kann
z. B. in eine kontinuierliche arbeitende Fraktioniervorrichtung geleitet werden,
welche t-Methylstyrol und Phenol trennt, wie dies in bestehenden Anlagen bei der
Herstellung von Phenol geschieht.
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Der CHrückstand kann naturlich vor oder während der Behandlung mit
dem Aluminiumphenolatkatalysator in irgendeiner Form behandelt werden. Die höhersiedenden
Phenole können in verhõltnismõ#ig reiner Form vorliegen.
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Beispiel I 120 m ! Otrückstand aus dem » Cumol-Verfahren « werden
über eine kurze Kolonne (etwa 3 B~den) unter den nachstehenden Bedingungen destilliert.
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Blasentemperatur...... 180 bis 230 C Kolonnenkopftemperatur.... 104
bis 110 ( Druck.... 30 Torr (abs i Zeit ........ .1/2 Stunde Destillat (1).. . 18
ml Daraufhin werden 8 g Phenol zugegeben, und die Destillation wird unter den gleichen
Bedingungen fortgesetzt.
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Zeit .. ..... . 1 Stunde Destillat (2).. 13 ml Schließlich werden
0. 5 g Aiuminiumspäne. getost in 7g Phenol. zugegeben. und dic Destillation wird
unter den nachstehenden Reaktionsbedingungen fortgefuhrt.
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Blasentemperatur..... 200 bis 230' ( Kolonnenkopftemperatur.. 90
bis 98 C Druck... 30 Torr (abs.) Zeit....... 1 Stunde Destillat (3).. 80 ml Die
Analysenwerte des Destillates ergeben sich aus der nachstehenden Tabelle 3.
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Tabelle 3
| Zusammen@etzung der Fraktion in @@ @@Ausbeute nach Abzug des
zugeset@ten Phenols |
| Destill- ml Phenol Aceto- a-Methyl- Cumol Phenol Aceto- a-Methyl-
Cumol |
| lat phenon Styrol phenon Styrol |
| 1 18 53 47 - 8.0 7.0 |
| 2 13 94 6 - 3.5 0.65 |
| 3 80 41.5 - 58 0.5 21.8 38.7 0.35 |
| 111 33.3 7.65 38.7 0.35 |
| -15ml zugegebenes Phenol |
| 96 mi = 80"0 des Ansatzes |
Beispiel 2 110 ml @lr³ckstand werden wie im Beispiel I unter vermindertem Druck
dcstilliert. Man erhõlt 18 ml Destillat. welches zur Hauptsache aus Phenol und Acetophenon
besteht Sodann werden 4 g Phenol zugegeben und 0. 5 g Aluminiumspäne, welche mit
0. 03 g Quecksilberchlorid aktiviert waren, unter Erhitzen gelost, bis die Wasserstoffentwicklung
beendet ist.
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Die Destillation wird sodann bei Temperaturen von 180 bis 240-C fortgesetzt.
Innerhalb einer halben Stunde werden 74ml Destillat erhalten. welches in
der Hauptsache
aus Phenol und a-Methylstyrol be -steht.
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Bcispiel 3 10g Aluminiumspõne werden in 150g Phenol gel~st. Die L~ung
wird 1300ml eines Ílr³ckstands zugesetzt. Der erste Teil der nachfolgenden De, tillation
wird über eine kurze Kolonne von l bis 2 B~den bei einem Druck von 10 Torr (abs.).
bei einer Blasentemperatur von h~chstens 170 C. ausgef³hrt. I)abei liegt eine Dampftemperatur
von maximal 100 C vor.
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E@ werden 390ml eines Destillates (l) erhalten
Der
R³ckstand wird hei normalem Druck auf 230 C erhitzt Der Druck wird da@aufhin schrittweise
vermindert. Das Destillationsprodukt wird ³ber eine 20-B~den-Kolonne destilliert.
Die Destillation wird bei 600 Torr (abs.) mit einer Kopfdampftemperatur von 150
C begonnen. Zunõchst besteht das Destillat aus a-Methylstyrol mit einem geringen
Gehalt (10#@) an Phenol. Die letzte Fraktion besteht aus kristallinem Phenol mit
einer kleinen Menge an verunreinigendem «-Methyjstyro). Am Ende der Destillation
betrõgt die Blasentemperatur 260 C der Druck 30 Torr (abs.) und die Kopfdampftemperatur
105 C. Bei dieser Destillation werden 765 ml Destillat angesammelt.
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B e i s p i e l 4 Die Katalysatorl~sung in Form von 1 g Aluminium
in 20 g phenol wurde in einem kleinen erhitzten Kessel gegeben. durch welchen die
Dõmpfe von hochstedenden Bestandteilen des Ílr³ckstandes gelcilet wurden : Druck
90 Torr (abs.) Die Kesseltemperatur betrug 250 bis 290 C. Die Temperatur der Aluminiumphenolat-Phenol-L~sung
betrug 240 bis 250.C.Die Tiefe. durch welche die Dõmpfe zu treten hatten. war 2
cm. 56g Ílr³ckstand wurden im Verlauf einer Stunde Verdampft. welcher nach Durchset/en
der Aluminium-Phenolat-L~sung insgesamt 70#@ Phenol und a-Methylstyrol lieferte.
Der Rest war unaufgespaltenes Cumylphenol.
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Hetspie)5 5g Aluminiumspõne wurden in 100g hochsiedenden Teersõuren
gel~st. welche die nachstehenden lagenschaften besa#en:wasserfrei. anfõnglicher
Siedepunkt 200 C, nach Abdestilheren von 50# 0 240 C. nach Abdestillieren von 80#
0 307 C 375g Ílr³ckstand. aus welchem Phenol und Acetophenon entfernt worden waren.
wurden mit dieser Aluminiuml~sung gemischt und bei atmosphõrischem Druck Zum Sieden
erhitzt. l@s wurde eine kurze Destillation angewendet. Die nachstehenden l raktionen
unter den angegebenen Bedingungen wurden gesammelt Tabelle4
| Kessel Destillationskopf Volum- |
| @taktron G@@mm Temperatur Temperatur prozent |
| @ @ Phenol |
| 1 93.5 235 153bis 165 26 |
| I ! @@@@ G@@mm Temperatur Temperatur prozent |
| @ @ Phenol |
| 1 93.5 23.5 153 bis 165 26 |
| 2 127 240 165 bis175 40.5 |
| 3 79.5 245 bis 270 175 bis 180 75 |
Die hochsredenden Teersauren. welche zum L~sen des Aluminiums verwendet wurden.
verblieben un
Rückstand. Auf diese Weise wurde die Wiedergewinnung reinen Phenots
erh~ht. Der verbleibende R³ckstand war d³nnfl³ssiger (es blieb kein Phenol als Aluminiumphenolat
zur³ck). f3cispicl6 50 g technisches Cumylphenol mit einem Schmelzpunkt von 72 C
wurde mit eincr Lösung von 0, 5 g Aluminium in 10 g Phenol zum Sieden erhitzt. Das
Aufsparen wurde hei 200 C bemerkbar. Die Temperatur wurde bis auf 230 C gesteigert.
Die Ausbeute an fl³ssigen Produkten (abz³glich des eingesetzten Phenols)betrug 90#
0 und bestand aus a-Methylstyrol und Pheno) im molaren Verhältnis. lieisliiel 7
e i s p i e l 7 Mine Katatysatortösung aus 2 g Aluminium in 40 g hochsiedenden Teersauren
IlBcispiel 5) wurde in eincr kleinen Flasche unter einem Druck von 40 bis 120 Torr
auf 240 C erhitzt. 251 g Orückstand. aus welchem I'henul und Acetophenon cntfcrnt
warcn, wurden wõhrend des Aufspaltens und der Destillation langsam zugegeben, um
auf diese Weise das Volumen und dic Temperatur etwa konstant zu hatten. Die Destillationslwpflemperatur
hetrug 13 () bis 140'C. Innerhalb von 2 Stunden wruden 92 Gewichtsprozent an Destillationsprodukten
erhalten.
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13cispiel 8 ('racket von Phenolr³ckstõnden. deren leicht siedende
Anteile entfernt worden waren. mit und ohne Aluminiumzusatz Analyse des Ausgangsstoffs
nach Entfernung der eicht siedenden Anteile : Cumol .... .. ...................
0.2 ,,-\let @Methylstyrol ..................... 0. 5 Acetophenon ....... ..............
0.3 D imethylphenylcarbinol ............. 0. 2 Phenol..... . ... ........... 0.
8 Dimere von a-Methylstyrol .......... 41.0 Cumylphenol .. . .. .... ........ 34.0
H~herstedende Verbindungen ........ 20.0 Andere Verbindungen............... 3. 0
Dieses Produkt wurde mit und ohne Aluminiumzusatz in einem Kolben mit 30-cm-Kolonne
crhitzt, \N0hCI die Kopftemperatur unter 190 C gehalten \ urde. Die Siedetemperatur
betrõgt anfangs 260 C und steigt) angsam wahrend der Zersetzung. Bei 354 (wurde
der Versuch abgebrochen.
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Die Gewichtsausbeuten in bezug auf das Ausgangsprodukt sind in der
Tabelle 5 gegeben.
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'I'alrcile ß Ausbeute in # 0
| Dauet |
| Mbertswerse des l @h@@en Gesa@nt- Phenol @-Mestyrol Cumol Acetophenon |
| M@@ten destillation |
| Ohne Zusatz 120 46.6 79 22.8 13.6 0.3 |
| Al-phenolat aqurvalent |
| zu 0.065# Al 80 66.6 15.0 35.8 12.3 |
Durch Zugabe des Katalysators wurde somit in kiirzerer Zeit eine
we : sentlich erhiihtc Ausbeute un Spaltprodukten, besonders eine fast doppelte
Ausbeute an Phenol erzielt. Nach der Anatyse des Ausgangsprodukts ist die mögliche
Ausbeute art Phenol 15, 8"O. Dieser Wert wird fast erreicht durch den besonders
glatten Zerfall von Cumylphenol in Gegenwart von Aluminium.