DE1246750B

DE1246750B - Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol

Info

Publication number: DE1246750B
Application number: DEC34205A
Authority: DE
Inventors: Donald Caldwell Jones; Eneo Carlo Moroni; Martin Brandt Neuworth
Original assignee: Consolidation Coal Co
Current assignee: Consolidation Coal Co
Priority date: 1963-10-28
Filing date: 1964-10-27
Publication date: 1967-08-10
Also published as: GB1067900A; US3517072A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C07c

Deutsche Kl.: 12 q-14/03

Nummer: 1246 750

Aktenzeichen: C 34205IV b/12 q

Anmeldetag: 27. Oktober 1964

Auslegetag: 10. August 1967

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,6-Xylenol (= 2,6-Dimethylphenol) aus Mischungen mit o-Kresol und einer oder mehreren der folgenden Verbindungen: m-Kresol, p-Kresol, 2,4-Xylenol, 2,5-Xylenol und o-Äthylphenol oder aus Mischungen mit o-Kresol, wobei das erhaltene Produkt kein o-Kresol mehr enthält.

2,6-Xylenol ist ein natürlich vorkommendes Phenol, das in einer Menge bis zu 20 % in dem Kresoldestillat vorliegt, welches durch Tieftemperaturverkokung von bituminöser Kohle (Fettkohle) gewonnen wird. Außerdem ist es in Petroleumkresolen, in Koksofenteeren, Schieferöldestillaten und Kohlehydrierungsölen vorhanden. Der Siedepunkt des 2,6-Xylenols liegt etwas oberhalb des Siedepunktes von o-Kresol und unterhalb des Siedepunktes von m- und p-Kresol. Es wird sich daher im sogenannten Kresoldestillat ansammeln, d. h. in der Destillatfraktion, deren Siedepunkt bei etwa 190 bis 210⁰C bei 760 mm Quecksilber liegt.

Das 2,6-Xylenol tritt nicht nur in natürlichen Phenolen, sondern auch in bestimmten Reaktionsprodukten auf. So erhält man z. B. beim Isomerisieren von o-Kresol größere Mengen an 2,6-Xylenol. Das Isomerisierungsprodukt enthält 2,6-Xylenol in Mischung mit m- und p-Kresolen und nicht umgesetztem o-Kresol. Beim Methylieren von Phenol oder o-Kresol in Gegenwart eines Katalysators erhält man ebenfalls Mischungen, die 2,6-Xylenol enthalten. In der vorliegenden Beschreibung werden diese Reaktionsprodukte, die zwischen etwa 190 und 210° C sieden, ebenfalls als Kresoldestillate bezeichnet.

Das 2,6-Xylenol eignet sich besonders zur Verwendung als Antioxydationsmittel und als Weichmacher. Es ist auch zur Herstellung von Polymerisaten gut geeignet (vgl. Journal of the American Chemical Society, Bd. 81, 1959, S. 6335 bis 6336; Journal of Verfahren zur Gewinnung von reinem
2,6-Xylenol

Anmelder:

Consolidation Coal Company,

Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,

Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Als Erfinder benannt:
Donald Caldwell Jones, Pittsburgh, Pa.;
Eneo Carlo Moroni, Bethel Park, Pa.;
Martin Brandt Neuworth,
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. Oktober 1963
(319 399)

Polymer Science, Bd. 58, S. 581 bis 591, 593 bis 609 und 469 bis 490).

Die nachstehende Tabelle I, in der die Siedepunkte einiger Komponenten der Kresoldestillatfraktion bei unterschiedlichem Druck zusammengefaßt sind, läßt deutlich erkennen, welche Schwierigkeiten das Abtrennen von 2,6-Xylenol in guten Ausbeuten und hoher Reinheit bereitet.

Tabelle I

	Siedepunkt	(⁰C)	760 mm Hg
20 mm Hg	50 mm Hg j	100 mm Hg	190,8
90	109	125,5	202,2
101	120	138	202,2
101		138	210
105		143	210
105	120	143	202
95	125	133	203,7
101	125 :	138,5
116
121,5

o-Kresol

m-Kresol

p-Kresol

2,4-Xylenol

2,5-Xylenol

2,6-Xylenol

o-Äthylphenol

Auf Grund der sehr dicht beieinanderliegenden Siedepunkte der Phenole in den Kresoldestillaten wurden bisher sowohl physikalische als auch chemische Verfahren angewendet, um die Mischungen in ihre Komponenten zu zerlegen. Mehrere aufeinanderfolgende fraktionierte Destillationen sind in der USA.-Patent-

709 620/529

3 4

schrift 2 409 773 beschrieben. Dabei enthielt jedoch mehr als 75% und in Reinheiten von annähernd die gewonnene 2,6-Xylenolfraktion im besten Fall 100 %, z. B. 99,6%, erhalten wird, während die 60% 2,6-Xylenol. Die britische Patentschrift 708 925 Konzentration des o-Kresols, falls es überhaupt vorbeschreibt eine fraktionierte azeotrope Destillation handen ist, nur einige Teile pro Million beträgt, phenolischer Fraktionen mit dicht beieinanderliegen- 5 Vorzugsweise wird eine Fraktion verwendet, die den Siedepunkten. Aber die Konzentration von zwischen 35 und 90 Gewichtsprozent 2,6-Xylenol ent-2,6-Xylenol betrug auch hier höchstens 30%. In der hält.

USA.-Patentschrift 2 789 146 ist ein Verfahren zum Das Verfahren der Erfindung wird an Hand der

Abtrennen von 2,6-Xylenol durch doppelte Lösungs- Zeichnung erläutert, die eine schematische Darstellung

mittelextraktion eines Kresoldestillates beschrieben, to einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens

das jedoch nur eine Ausbeute von 60 bis 65% 2,6-Xyl- zeigt.

enol in einer Konzentration von 60 bis 90% liefert. In der Zeichnung ist eine übliche Fraktionier-

Das Trennen von Kresol- und Xylenolverbindungen kolonne 1 mit z. B. 50 Böden dargestellt. Diese Kolonne

durch Umwandlung in tertiäre Butylphenole und frak- wird durch Leitung 2 mit einer flüssigen Mischung aus

tionierte Destillation der Produkte wird in »Industrial 15 niedrigsiedenden Alkylphenolen beschickt, die we-

and Engineering Chemistry, Bd. 35, Nr. 6, S. 655 bis nigstens 2,6-Xylenol und o-Kresol und in den meisten

660, beschrieben. Die Umwandlung in das gewünschte Fällen auch m- und p-Kresole sowie 2,4- und 2,5-Xyl-

Kresol oder Xylenol erfolgt hierbei durch katalytische enole enthält, besonders dann, wenn das Kresol-

Debutylierung. Ein solches Verfahren ist offensichtlich destillat aus natürlichen Quellen gewonnen wurde,

sehr kostspielig. Weiterhin wurden m-, p-Kresole und 20 Außerdem können auch kleinere Mengen anderer

Xylenole durch Extraktion mit wäßrigem Alkali ge- Alkylphenole, wie o-Äthylphenol, anwesend sein. Die

trennt (vgl. »Brennstoff-Chemie«, Bd. 37, 1956, S. 371 Konzentration des 2,6-Xylenols in dieser Mischung

bis 375 [1956], besonders die Fußnote auf S. 372). Die beträgt im allgemeinen weniger als 35%, z. B. weniger

Trennung erfolgte, indem die Kresoldestillatfraktion als 15%· Die Fraktionierkolonne wird so betrieben,

mehrmals mit frischer Lauge extrahiert wurde. Wie 25 daß ein 2,6-Xylenolkonzentrat erhalten wird, welches

jedoch ausgeführt wird, muß hierbei das 2,6-Xylenol wenigstens 35% 2,6-Xylenol, vorzugsweise mehr,

aus der unterkühlten Mischung roher Säuren in dem jedoch nicht mehr als 90% 2,6-Xylenol enthält. Kann

letzten Extrakt umkristallisiert werden, damit »reines« die gewünschte Abtrennung durch eine einzige Ko-

2,6-Xylenol erhalten wird. Außerdem wird durch die lonne nicht erzielt werden, so wird eine Reihe von

mehrfachen Extraktionen mit frischer Lauge die Aus- 30 Kolonnen verwendet, in denen das 2,6-Xylenol in

beute an 2,6-Xylenol stark herabgesetzt, da dieses steigendem Maße in der gewünschten Fraktion kon-

ebenfalls mit dem wäßrigen Alkali reagiert. zentriert wird. Niedriger- oder höhersiedende Frak-

Es ist weiter ein Verfahren zur Abtrennung von tionen der Beschickung werden durch die Leitungen. 3

reinem 2,6-Xylenol aus einer Mischung mit Kresolen bzw. 5 abgezogen.

bekannt, bei dem mit Harnstoff umgesetzt und das 35 Das 2,6-Xylenolkonzentrat wird durch die Leitung 4 erhaltene Additionsprodukt in Xylol gelöst wird. aus der Fraktionierkolonne 1 abgezogen und in der Nach Abtrennung des nicht umgesetzten Harnstoffes Leitung 6 in einem Kohlenwasserstoff gelöst, dessen wird das Xylol abdestilliert und die erhaltenen Phenole Siedepunkt zwischen 60 und 150⁰C liegt. Als Lösungseiner Wasserdampfdestillation unterworfen, mit Äther mittel wird vorzugsweise Toluol verwendet. Andere und Natriumsulfat behandelt und im Vakuum ge- 40 geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Hexan oder trocknet. Durch weitere Reinigungsverfahren und eine Heptan. Das Verhältnis des Lösungsmittels zum Umkristallisation wird dann reines 2,6-Xylenol er- Konzentrat wird so bemessen, daß das Endvolumen halten. Dieses bekannte Verfahren ist wesentlich auf- der Lösung möglichst niedrig gehalten wird, und es wendiger und schwieriger durchzuführen als das Ver- beträgt meistens etwa 0,1 bis 1. Die Lösung wird in fahren der Erfindung. 45 den unteren Teil einer vertikalen Gegenstromextrak-

Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die tionskolonne 8 eingeführt. Gleichzeitig fließt eine

Schaffung eines Verfahrens zum Abtrennen von 2,6- wäßrige Lösung eines Alkalihydroxyds, vorzugsweise

Xylenol aus Mischungen mit Alkylphenolen, bei dem Natrium- oder Kaliumhydroxyd, durch die Leitung 7

das 2,6-Xylenol in wirtschaftlich annehmbaren Aus- in den oberen Teil der Kolonne. Die Konzentration

beuten (d. h. 75% oder mehr) und in einer Reinheit 50 des Alkalihydroxyds beträgt weniger als 15 Gewichts-

von mehr als 97 %, häufig sogar 99,5 % oder mehr, prozent, vorzugsweise etwa 5 bis 10 Gewichtsprozent,

erhalten wird. bezogen auf das Gewicht der Lösung. Das Lösungs-

Das Verfahren der Erfindung zur Gewinnung von mittel soll so ausgewählt werden, daß auf Grund seines

reinem 2,6-Xylenol aus einer Kresolfraktion ist da- spezifischen Gewichts es gewährleistet ist, daß die

durch gekennzeichnet, daß man eine Fraktion aus 55 Lösung des Kresoldestillates leichter als die wäßrige

niedrigsiedenden Alkylphenolen, die mindestens 35 Ge- alkalische Lösung ist. Die schwerere alkalische Lösung

wichtsprozent 2,6-Xylenol enthält, in einem zwischen fließt dann im Gegenstrom zur aufsteigenden Konzen-

60 und 150⁰C siedenden Kohlenwasserstoff löst, die tratlösung nach unten. Die Fließgeschwindigkeiten der

erhaltene Lösung im Gegenstrom mit einer 2- bis beiden entgegengesetzt fließenden Ströme wird so ge-

15gewichtsprozentigen, vorzugsweise 5- bis lOgewichts- 60 regelt, daß das Molverhältnis des Alkalihydroxyds zu

prozentigen wäßrigen Alkalihydroxydlösung extra- den Alkylphenolen (abgesehen von dem 2,6-Xylenol)

hiert, wobei das Mol verhältnis des Alkalihydroxyds zu etwa 0,9 bis 1,5:1 beträgt. In dem Maße, in dem die

den Alkylphenolen mit Ausnahme des 2,6-Xylenols nach unten fließende Alkalilösung mit dem aufsteigen-

0,9 bis 1,5 : 1 beträgt, und das 2,6-Xylenol aus der den Phenolstrom in Berührung kommt, werden diese

organischen Lösung durch Abdestillieren des Lösungs- 65 Phenole einschließlich wenigstens eines Teiles des

mittels gewinnt. 2,6-Xylenols in die entsprechenden Alkalisalze umge-

Es wurde gefunden, daß das 2,6-Xylenol nach dem wandelt. Das Salz des 2,6-Xylenols wird jedoch offen-

Abdestillieren des Lösungsmittels in Ausbeuten von sichtlich bei Berührung mit den durch Leitung 6 ein-

tretenden nicht umgewandelten Kresolen rasch wieder in das freie Xylenol zurückverwandelt. Diese Vermutung wird dadurch bestätigt, daß die Toluollösung, die am Kopf der Kolonne austritt, keine Spuren von Kresolen enthält. Da die Konzentration des 2,6-Xylenols in dem Lösungsmittel ständig wächst, während dieses durch die Kolonne nach oben steigt, sollte die Temperatur der Kolonne so hoch gehalten werden, daß das 2,6-Xylenol nicht kristallisieren kann. Eine geeignete Temperatur ist 5O⁰C. Um eine Kristallisation zu verhindern, kann auch ein Überschuß an Lösungsmittel verwendet werden; hierdurch wird jedoch die Durchsatzgeschwindigkeit herabgesetzt, so daß dieses Verfahren ungüstig ist.

Die nach unten fließende alkalische Lösung, die im wesentlichen aus Alkylphenolaten besteht, wird vom Boden der Kolonne durch die Leitung 9 in den Behälter 13 geleitet. Dieser Behälter kann ein einfacher Tank sein, in dem die wäßrige Phenolatlösung durch Zusatz von Kohlendioxyd oder einer anderen Säure teilweise in Phenole umgewandelt wird. Auf diese Weise bilden sich in dem Behälter 13 zwei Schichten, von denen die leichtere aus den Phenolen und die schwerere aus den nicht umgesetzten Phenolaten besteht. Die Phenolschicht wird durch die Leitung 12 in den unteren Teil der Kolonne 8 zurückgeführt, nachdem sie in einem durch Leitung 11 eingeführten Lösungsmittel erneut gelöst wurden. Eine derartige Rückführung wirkt ähnlich wie ein Rückflußverfahren und verbessert die Ausbeute an reinem 2,6-Xylenol erheblich.

Die schwerere Phase, die im wesentlichen aus nicht umgewandelten Phenolaten besteht, wird durch die Leitung 14 aus dem Behälter 13 in einen zweiten Behälter 15 geführt, in dem die Phenolate durch Zusatz von Kohlendioxyd oder einer anderen geeigneten Säure vollständig in die Phenole umgewandelt werden. Enthalten diese Phenole noch genügend 2,6-Xylenol, so können sie durch die Leitung 16 zur Beschickungsleitung 2 rückgeführt werden. Die Toluollösung in der Extraktionskolonne 8 wird durch die Leitung 10 in die Kolonne 17 geführt, wo das Lösungsmittel durch fraktionierte Destillation von dem 2,6-Xylenol getrennt wird. Das Lösungsmittel wird durch Leitung 18 und das reine 2,6-Xylenol durch Leitung 19 abgezogen.

An Stelle des in der Zeichnung dargestellten kontinuierlichen Extraktionssystems kann auch ein Mehrstufea-Gegenstromsystem verwendet werden, d. h. ein System, bei dem die beiden Ströme gegenläufig durch mehrere Extraktionszonen oder -stufen fließen.

Beispiel

Ein aus Petroleum gewonnenes Kresoldestillat der nachstehenden Zusammensetzung A wurde in einer 50bödigen Fraktionierkolonne fraktioniert destilliert und lieferte eine Zwischenfraktion der Zusammensetzung B.

Tabelle II
Zusammensetzung

Phenol

o-Kresol

2,6-Xylenol

m-, p-Kresol
o-Äthylphenol ..
2,4-, 2,5-Xylenol
2,3-Xylenol

A i B

Gewichtsprozent

0,6

24,8

13,5

55,2

2,0

3,8

0,1

13

45

41

Die durch die Fraktionierung erhaltene Ausbeute an 2,6-Xylenol betrug etwa 65 % von dem, welches in der Beschickung enthalten war. Wurde das Produkt mit der Zusammensetzung B in einer 50bödigen Kolonne mehrmals fraktioniert, um 2,6-Xylenol mit hoher Reinheit, z. B. 99 % oder mehr, zu erhalten, so wurde die Ausbeute ständig geringer und erreichte den Nullpunkt, so daß ein solches Vorgehen als unwirtschaftlich angesehen werden mußte. Wurde das Produkt B jedoch nicht mehrmals fraktioniert, sondern nach dem Verfahren der Erfindung in einem Lösungsmittel einer Gegenstromextraktion mit wäßrigem Natriumhydroxyd unterworfen, so wurde eine Ausbeute von 81 °/₀ eines 99,7%igen 2,6-Xylenols erhalten. Die Verfahrensbedingungen und die Ergebnisse dieser Behandlung sind unter Ansatz B² in Tabelle III aufgezeichnet.

Die nachstehende Tabelle III zeigt die Bedingungen und Ergebnisse einiger Ansätze, die deutlich erkennen lassen, daß die Ausbeute und die Reinheit des erhaltenen 2,6-Xylenols eine Funktion der Konzentration des 2,6-Xylenols in der Kresoldestillatbeschickung sind, wenn die alkalische Extraktion ansonsten unter optimalen Bedingungen durchgeführt wird. Als Lösungsmittel wurde Toluol und als Alkalihydroxyd Natriumhydroxyd verwendet. Die Bezeichnung »Verunreinigungen« bezieht sich auf die Alkylphenole, die außer dem 2,6-Xylenol in der Beschickung anwesend sind.

Tabelle III

Ansatz

B²

D¹

Gewichtsprozent 2,6-Xylenol in der Beschickung ....

Konzentration NaOH

Mol NaOH pro Mol Verunreinigungen

Extraktionstemperatur, ⁰C

Spezifisches Gewicht der organischen Beschickung

(einschließlich Lösungsmittel)

Spezifisches Gewicht der NaOH-Lösung

Gesamtgeschwindigkeit der organischen Beschickung

einschließlich Lösungsmittel, ccm/Min

Fußnote am Schluß der Tabelle

13,5
5,0
0,98

1,01
1,05

7,17

45,0
5,0
0,97

50

0,988
1,05

5,0,

54,0
5,0
1,11

0,977
1,05

7,1

80,0

5,0

1,4
50

0,960
1,05

9,3

Tabelle III (Fortsetzung)

A¹

Ansatz B* I C»

Ausbeute an 2,6-Xylenol, %

Reinheit des 2,6-Xylenols, %

% o-Kresol

% m-, p-Kresol

% 2,4-, 2,5-Xylenol

% o-Äthylphenol

¹ Die Beschickung von Ansatz A¹ wies folgende Zusammensetzung, bezogen auf das Gewicht der Beschickung (ohne Lösungsmittel), auf: 13,5% 2,6-Xylenol; 0,6% Phenol; 24,8% o-Kresol; 55,2% m-, p-Kresol; 2% o-Äthylphenol; 3,8% 2,4-, 2,5-Xylenol und 0,1% 2,3-Xylenol.

• Die Beschickung von Ansatz B^a wies folgende Zusammensetzung, bezogen auf das Gewicht der Beschickung (ohne Lösungsmittel), auf: 45% 2,6-Xylenol; 13% o-Kresol; 41 % m-, p-Kresol und 1 % o-Äthylphenol.

Aus Tabelle III ist deutlich ersichtlich, daß

1. kein 2,6-Xylenol gewonnen wurde, wenn die _a, Konzentration des 2,6-Xylenols in der Beschickung 13,5% betrug;

2. sehr reines 2,6-Xylenol in Mengen von etwa 80% gewonnen wurde, wenn die Konzentrationen des 2,6-Xylenols in der Beschickung 45, 54 bzw. 80 % betrugen;

3. das aus den Ansätzen B, C und D gewonnene 2,6-Xylenol kein o-Kresol enthielt.

Weiterhin ist aus Tabelle III ersichtlich, daß bei jedem der vier Ansätze die Konzentration des Natriumhydroxyds 5 Gewichtsprozent betrug. Es wurde gefunden, daß innerhalb des kritischen Konzentrationsbereiches, d. h. zwischen 2 und 15 Gewichtsprozent, diese Konzentration optimale Ergebnisse liefert. Wird die Konzentration des Alkalihydroxyds auf mehr als 5% angehoben, so sinkt die Gewinnung an 2,6-Xylenol, und zwar in steigendem Maße, je mehr sich die Konzentration dem Wert von 15 Gewichtsprozent nähert. In einem Fall konnte bei Verwendung von 5 Gewichtsprozent Natriumhydroxyd das 2,6-Xylenol in 90%iger Ausbeute gewonnen werden, bei Verwendung von 10% Natriumhydroxyd in 80%iger Ausbeute und bei Verwendung von 20% Natriumhydroxyd nur noch in 60%iger Ausbeute. Durch das Absinken der prozentualen Ausbeute wurde somit, obgleich die Reinheit des Produktes die gleiche blieb, die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens stark beeinträchtigt. Dieses Sinken der Ausbeute kann wahrscheinlich dadurch erklärt werden, daß das Lösungsvermögen der Alkaliphenolate für das 2,6-Xylenol steigt, wenn die Konzentration der Phenolatlösung zunimmt.

Bei der Destillation von Kresolen, die im wesentlichen aus 2,6-Xylenol und o-Kresol (mit oder ohne m-, p-Kresole) bestehen, wurde gefunden, daß das Verfahren der Erfindung zur Gewinnung von 2,6-Xylenol in fast 100%iger Reinheit führt. Mit Hilfe der bekannten Analyseverfahren ist es nur sehr schwer möglich, irgendwelche Verunreinigungen festzustellen. Der Gefrierpunkt des erhaltenen 2,6-Xylenols beträgt 45,5°C. Ein so reines 2,6-Xylenol ist für die PoIy-80
99,7

0,3

81
97,3

2,7

80
99,0

1,0

^s Die Beschickung von Ansatz C³ wies folgende Zusammensetzung, bezogen auf das Gewicht der Beschickung (ohne
Lösungsmittel), auf: 54% 2,6-Xylenol; 39% o-Kresol;
7% 2,4-, 2,5-Xylenol.

Die Beschickung von Ansatz D⁴ wies folgende Zusammensetzung, bezogen auf das Gewicht der Beschickung (ohne
Lösungsmittel), auf: 80% 2,6-Xylenol; 13% o-Kresol;
6% m-, p-Kresol und 1% 2,4-, 2,5-Xylenol.

merisation besonders geeignet, da bekannt ist, daß alle fremden Moleküle als Kettenunterbrechungsmittel wirken und die Eigenschaften der gewünschten Polymerisate beeinträchtigen.

Bei Kresoldestillaten, die 2,4-Xylenol, 2,5-Xylenol oder o-Äthylphenol enthalten, ist es zweckmäßig, diese zuerst von dem Kresoldestillat zu trennen, z. B. durch fraktionierte Destillation. Sie sollten wenigstens bis zu dem zulässigen prozentualen Verunreinigungsgrad im Endprodukt entfernt werden. Sonst müßten sie nach der alkalischen Extraktion z. B. durch fraktionierte Destillation oder fraktionierte Kristallisation aus dem 2,6-Xylenol entfernt werden, wodurch die Ausbeute an 2,6-Xylenol beeinträchtigt wird.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,6-Xylenol aus einer Kresolfraktion, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Fraktion aus niedrigsiedenden Alkylphenolen, die mindestens 35 Gewichtsprozent 2,6-Xylenol enthält, in einem zwischen 60 und 150°C siedenden Kohlenwasserstoff löst, die erhaltene Lösung im Gegenstrom mit einer 2- bis 15gewichtsprozentigen, vorzugsweise 5- bis lOgewichtsprozentigen wäßrigen Alkalihydroxydlösung extrahiert, wobei das Molverhältnis des Alkalihydroxyds zu den Alkylphenolen mit Ausnahme des 2,6-Xylenols 0,9 bis 1,5:1 beträgt, und daß man das 2,6-Xylenol aus der organischen Lösung durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewinnt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aus der erhaltenen wäßrigen Phenolatlösung einen Teil der Phenole durch Ansäuern in an sich bekannter Weise freisetzt und diese Phenole in den unteren Teil der Gegenstromextraktionskolonne zurückführt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion mit Toluol, Benzol, Hexan oder Heptan als Lösungsmittel durchführt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Brennstoff-Chemie, Bd. 30,1949, S. 392.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

709 620/529 7.67 ® Bundesdruckerei Berlin