CN111116324B - 一种邻甲酚的提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种邻甲酚的提纯方法，具体步骤如下：(1)水蒸汽蒸馏；(2)中和工序；(3)精馏分离；(4)结晶分离；(5)蒸馏脱色。本发明通过水蒸汽蒸馏，去除邻甲酚粗品中的萘；通过中和工序去除邻甲酚粗品中的正戊酸，避免对系统的腐蚀；通过精馏分离采出苯酚、间对甲酚，使邻甲酚粗品中邻甲酚含量≥97％。通过结晶排除杂质，去除2,6‑二甲基苯酚，使邻甲酚纯度达到99.5％以上；通过简单蒸馏，使邻甲酚色观为无色液体，结晶时为白色结晶体。由此可以看出，本发明的方法，可以对邻甲酚粗品进行提纯，使得提纯后的邻甲酚纯度达到99.5％以上，减少工业废弃物产生并产生一定的经济效益。

Description

一种邻甲酚的提纯方法
技术领域
本发明属于化工分离提纯领域，具体涉及一种邻甲酚的提纯方法。
背景技术
邻甲酚又称邻甲苯酚、邻甲基苯酚、2-甲基苯酚、2-羟基-1-甲苯、2-甲酚、邻羟基甲苯；邻甲酚是甲酚的第二种异构体。邻甲酚主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等，其下游产品主要有合成树脂邻甲酚酚醛树脂、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚、邻羟基苯甲醛、2-甲基-5-异丙基酚和抗氧剂等。此外还可用于癸二酸生产的稀释剂、消毒剂以及增塑剂等。
在精馏分离粗酚时，在邻甲酚成品塔顶由于存在苯酚、对间甲酚、2,6-二甲基苯酚、萘和正戊酸等杂质，邻甲酚含量只有80～95％其中萘、正戊酸，2,6-二甲基苯酚，难以通过精馏有效去除，难以一次性提纯，长期循环造成生产系统富集，直接影响其他产品质量,出粗酚精馏分离生产系统后成为邻甲酚粗品，如不能提纯只能当工业废弃物处置，造成资源浪费。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种邻甲酚的提纯方法。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种邻甲酚的提纯方法，具体步骤如下：
(1)水蒸汽蒸馏
将邻甲酚粗品和液体氢氧化钠加入蒸馏釜中，升温至90～105℃，采用水蒸汽蒸馏，采出油相，水相返回蒸馏釜，调节水相Ph＝3～5，析出有机项，用于中和工序；
(2)中和工序
向步骤(1)得到的有机项中加入碳酸氢钠，在60～70℃条件下搅拌后，通过金属膜过滤，去除产生的盐；
(3)精馏分离
对中和过滤后的有机物，进行三个精馏塔连续精馏，分别采出苯酚、邻甲酚与间对甲酚；
(4)结晶分离
将精馏分离出来的邻甲酚通过熔融结晶排除2,6-二甲基苯酚，得到的邻甲酚纯度达到99.5％以上；
(5)蒸馏脱色
对结晶出来的邻甲酚进行蒸馏使其颜色变成无色。
进一步地，步骤(1)中邻甲酚粗品与液体氢氧化钠的质量比1:3。
进一步地，步骤(1)中Ph调节时采用质量分数为30％的盐酸。
进一步地，步骤(2)中搅拌时的转速为100～120r/min，搅拌时间为4-5h。
进一步地，-0.096～-0.098MPa，温度：120～200℃。
进一步地，步骤(4)中熔融结晶温度为20～35℃。
进一步地，步骤(5)中蒸馏条件为：真空：-0.094～-0.096MPa，温度：100～110℃。
本发明的有益效果在于：本发明通过水蒸汽蒸馏，去除邻甲酚粗品中的萘；通过中和工序去除邻甲酚粗品中的正戊酸，避免对系统的腐蚀；通过精馏分离采出苯酚与间对甲酚，使邻甲酚粗品中邻甲酚含量≥97％。；通过结晶排出2.6-二甲基苯酚，使邻甲酚纯度达到99.5％以上；通过简单蒸馏，使邻甲酚色观为无色液体，结晶时为白色结晶体。
由此可以看出，本发明的方法，可以对邻甲酚粗品进行提纯，使得提纯后的邻甲酚纯度达到99.5％以上，减少工业废弃物产生并产生一定的经济效益。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施例
实施例1
一种邻甲酚的提纯方法，具体步骤如下：
(1)水蒸汽蒸馏
将邻甲酚粗品和液体氢氧化钠加入蒸馏釜中，升温至90℃，采用水蒸汽蒸馏，采出油相，水相返回蒸馏釜，调节水相Ph＝3，析出有机项，用于中和工序；
其中，邻甲酚粗品与液体氢氧化钠的质量比1:3。
Ph调节时采用质量分数为30％的盐酸。
(2)中和工序
向步骤(1)得到的有机项中加入碳酸氢钠，在60℃条件下搅拌后，通过金属膜过滤，去除产生的盐；
其中，搅拌时的转速为100r/min，搅拌时间为4h。
(3)精馏分离
对中和过滤后的有机物，进行三个精馏塔连续精馏，分别采出苯酚、邻甲酚与间对甲酚，
其中，三个精馏塔依次为苯酚塔、邻甲酚塔、混酚塔，具体精馏条件如下：苯酚塔真空：-0.080MPa，温度：160℃，邻甲酚塔真空：-0.097MPa，温度：130℃，混酚塔真空：-0.097MPa，温度：150℃。
(4)结晶分离
将精馏分离出来的邻甲酚通过熔融结晶排除2,6-二甲基苯酚，得到的邻甲酚纯度达到99.5％以上；其中，熔融结晶温度为20℃。
(5)蒸馏脱色
结晶后物料色观为黄色或黄褐色，同时有系统内机械杂质混入，严重影响产品品质，故对结晶出来的邻甲酚进行蒸馏使其颜色变成无色。其中，蒸馏条件为：真空：-0.095MPa，温度：105℃。
实施例2
一种邻甲酚的提纯方法，具体步骤如下：
(1)水蒸汽蒸馏
将邻甲酚粗品和液体氢氧化钠加入蒸馏釜中，升温至95℃，采用水蒸汽蒸馏，采出油相，水相返回蒸馏釜，调节水相Ph＝4，析出有机项，用于中和工序；
其中，邻甲酚粗品与液体氢氧化钠的质量比1:3。
Ph调节时采用质量分数为30％的盐酸。
(2)中和工序
向步骤(1)得到的有机项中加入碳酸氢钠，在65℃条件下搅拌后，通过金属膜过滤，去除产生的盐；
其中，搅拌时的转速为110r/min，搅拌时间为3.5h。
(3)精馏分离
对中和过滤后的有机物，进行三个精馏塔连续精馏，分别采出苯酚、邻甲酚与间对甲酚；
其中，三个精馏塔依次为苯酚塔、邻甲酚塔、混酚塔，具体精馏条件如下：苯酚塔真空：-0.082MPa，温度：162℃，邻甲酚塔真空：-0.098MPa，温度：132℃，混酚塔真空：-0.098MPa，温度：152℃。
(4)结晶分离
将精馏分离出来的邻甲酚进行熔融结晶，得到的邻甲酚纯度达到99.5％以上；其中，熔融结晶温度为30℃。
(6)蒸馏脱色
结晶后物料色观为黄色或黄褐色，同时有系统内机械杂质混入，严重影响产品品质，故对结晶出来的邻甲酚进行蒸馏使其颜色变成无色。其中，蒸馏条件为：真空：-0.095MPa，温度：105℃。
实施例3
一种邻甲酚的提纯方法，具体步骤如下：
(1)水蒸汽蒸馏
将邻甲酚粗品和液体氢氧化钠加入蒸馏釜中，升温至105℃，采用水蒸汽蒸馏，采出油相，水相返回蒸馏釜，调节水相Ph＝5，析出有机项，用于中和工序；
其中，邻甲酚粗品与液体氢氧化钠的质量比1:3。
Ph调节时采用质量分数为30％的盐酸。
(2)中和工序
向步骤(1)得到的有机项中加入碳酸氢钠，在70℃条件下搅拌后，通过金属膜过滤，去除产生的盐；
其中，搅拌时的转速为120r/min，搅拌时间为3h。
(3)精馏分离
对中和过滤后的有机物，进行三个精馏塔连续精馏，分别采出苯酚、邻甲酚与间对甲酚；
其中，三个精馏塔依次为苯酚塔、邻甲酚塔、混酚塔，具体精馏条件如下：苯酚塔真空：-0.085MPa，温度：165℃，邻甲酚塔真空：-0.099MPa，温度：135℃，混酚塔真空：-0.099MPa，温度：155℃。
(4)结晶分离
将精馏分离出来的邻甲酚进行熔融结晶，得到的邻甲酚纯度达到99.5％以上；其中，熔融结晶温度为35℃。
(5)蒸馏脱色
结晶后物料色观为黄色或黄褐色，同时有系统内机械杂质混入，严重影响产品品质，故对结晶出来的邻甲酚进行蒸馏使其颜色变成无色。其中，蒸馏条件为：真空：-0.095MPa，温度：105℃。

Claims (7)

1.一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)水蒸气 蒸馏
将邻甲酚粗品和液体氢氧化钠加入蒸馏釜中，升温至90～105℃，采用水蒸气 蒸馏，采出油相，水相返回蒸馏釜，调节水相Ph＝3～5，析出有机相 ，用于中和工序；
(2)中和工序
向步骤(1)得到的有机相 中加入碳酸氢钠，在60～70℃条件下搅拌后，通过金属膜过滤，去除产生的盐；
(3)精馏分离
对中和过滤后的有机物，进行三个精馏塔连续精馏，分别采出苯酚、邻甲酚与间对甲酚；
(4)结晶分离
将精馏分离出来的邻甲酚通过熔融结晶排除2,6-二甲基苯酚，得到的邻甲酚纯度达到99.5％以上；
(5)蒸馏脱色
对结晶出来的邻甲酚进行蒸馏使其颜色变成无色。
2.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(1)中邻甲酚粗品与液体氢氧化钠的质量比1:3。
3.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(1)中Ph调节时采用质量分数为30％的盐酸。
4.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(2)中搅拌时的转速为100～120r/min，搅拌时间为4～5h。
5.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(3)中三个精馏塔依次为苯酚塔、邻甲酚塔、混酚塔，具体精馏条件如下：苯酚塔真空：-0.080～-0.085MPa，温度：160～165℃，邻甲酚塔真空：-0.097～-0.099MPa，温度：130～135℃，混酚塔真空：-0.097～-0.099MPa，温度：150～155℃。
6.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(4)中熔融结晶温度为20～35℃。
7.根据权利要求1所述的一种邻甲酚的提纯方法，其特征在于：步骤(5)中蒸馏条件为：真空：-0.094～-0.096MPa，温度：100～110℃。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR444187A (fr) * 1912-05-18 1912-10-11 Henri Terrisse Procédé pour la séparation des crésols d'avec le phénol et des trois isomères du crésol les uns des autres
US3184398A (en) * 1960-09-28 1965-05-18 Ruetgerswerke Ag Method of processing crude phenols
US3517072A (en) * 1963-10-28 1970-06-23 Consolidation Coal Co High purity 2,6-xylenol
WO2006008230A1 (en) * 2004-07-19 2006-01-26 Pcc Synteza S.A. A method to obtain visually pure bisphenol a
CN102807475A (zh) * 2012-08-28 2012-12-05 安徽海华科技股份有限公司 一种邻、间甲酚的制备方法
CN103709012A (zh) * 2013-11-22 2014-04-09 中建安装工程有限公司 一种焦油粗酚工业化加工方法
CN105669368A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 浙江精进药业有限公司 高纯低色度吉非罗齐的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR444187A (fr) * 1912-05-18 1912-10-11 Henri Terrisse Procédé pour la séparation des crésols d'avec le phénol et des trois isomères du crésol les uns des autres
US3184398A (en) * 1960-09-28 1965-05-18 Ruetgerswerke Ag Method of processing crude phenols
US3517072A (en) * 1963-10-28 1970-06-23 Consolidation Coal Co High purity 2,6-xylenol
WO2006008230A1 (en) * 2004-07-19 2006-01-26 Pcc Synteza S.A. A method to obtain visually pure bisphenol a
CN102807475A (zh) * 2012-08-28 2012-12-05 安徽海华科技股份有限公司 一种邻、间甲酚的制备方法
CN103709012A (zh) * 2013-11-22 2014-04-09 中建安装工程有限公司 一种焦油粗酚工业化加工方法
CN105669368A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 浙江精进药业有限公司 高纯低色度吉非罗齐的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
hermally induced and base catalyzed reactions of naphthoquinone diazides;oshiba Mitsunobu et al.;《Advances in Resist Technology and Processing V》;19881231;第920卷;第364-371页 *
萘酚的催化合成技术进展;张天永 等;《化工进展》;20091231;第28卷(第1期);第55-61页 *

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