JP2006335760A - 高純度ビスフェノールaの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の方法は以下の工程を包含する:(a)酸性イオン交換体および硫黄含有の共触媒の存在下に、フェノールをアセトンと反応させて生成物混合物を得る;(b)生成物混合物からBPA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る;(c)工程(b)の付加物を分離して固相および液相を得る;(d)固相を洗浄して洗浄固相および第2液相を得る;(e)液相および第2液相を蒸留して脱水溶液を得る;(f)脱水溶液の少なくとも90重量%を工程(a)に導入する;(g)フェノールを工程(d)の洗浄固相に加えて均一物質系を得る;(h)均一物質系からBPA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る;(i)工程(h)の結晶を分離して第2固相を得る;(j)第2固相を洗浄して洗浄付加物を得る;および(k)洗浄付加物を加熱してフェノールを除去する。
【選択図】なし
Description
フェノールとアセトンとの酸触媒の反応の後、BPAを、生成物の混合物から、BPAとフェノールの結晶性付加物の形態で分離する。フェノールを、これらBPA-フェノール付加物の結晶から、蒸留法、脱着法または抽出法によって完全にまたは部分的に除去する。フェノールから分離する前に、BPA-フェノール付加物の結晶を、追加の精製工程に付して、二次成分の濃度を低下させることもできる。
(a)酸性イオン交換体および硫黄含有の共触媒の存在下に、フェノールをアセトンと反応させて、ビスフェノールAおよびフェノールを含む生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程;
(c)工程(b)で得られた付加物を、固液分離によって分離して、固相および液相を得る工程;
(d)固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した固相および第2液相を得る工程;
(e)液相および第2液相を蒸留して、5〜15%のp,p-BPA、3〜12%のBPA異性体および0.3%未満の水を含む脱水溶液を得る工程;
(f)脱水溶液の少なくとも90重量%を工程(a)に導入する工程;
(g)フェノールを、工程(d)で得られた洗浄した固相に加えて、p,p'-BPA、BPAの異性体および水を含む均一な物質系を得る工程;
(h)均一な物質系から、懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程;
(i)工程(h)で得られた結晶を、固液分離によって分離して、第2固相を得る工程;
(j)第2固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した付加物を得る工程;および
(k)洗浄した付加物を加熱して、フェノールを除去する工程。
(a)酸性イオン交換体および硫黄含有の共触媒の存在下に、フェノールをアセトンと反応させて、ビスフェノールA、フェノール、BPA異性体、未反応アセトンおよび水を含む生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、少なくとも1つの熱交換器を装着した少なくとも1つの晶析装置における懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程、ここで、該付加物は0.1〜6重量%の水を含有する;
(c)工程(b)で得られた付加物を、固液分離によって分離して、固相および液相を得る工程;
(d)固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した固相および第2液相を得る工程;
(e)液相および第2液相を蒸留して、5〜15重量%のp,p-BPA、3〜12重量%のBPA異性体および0.3重量%未満の水を含む脱水溶液を得る工程、ここで、パーセント(%)は脱水溶液の重量に対するものである;
(f)脱水溶液の少なくとも90重量%を工程(a)に導入する工程;
(g)フェノールを、工程(d)で得られた洗浄した固相に加えて、15〜35重量%のp,p'-BPA、0.05〜2重量%のBPA異性体および0.1〜10重量%の水を含む均一な物質系を得る工程;
(h)均一な物質系から、少なくとも1つの熱交換器を装着した少なくとも1つの晶析装置における懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程;
(i)工程(h)で得られた結晶を、固液分離によって分離して、第2固相を得る工程;
(j)第2固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した付加物を得る工程;および
(k)洗浄した付加物を少なくとも120℃に加熱して、フェノールを除去する工程。
70.1重量%のフェノール、22.0重量%のBPA、6.6重量%の異性体、1.1重量%の水および0.2重量%のアセトンを含有する工程(a)で得られた生成物混合物を、工程(b)において懸濁結晶化の目的で、晶析装置に連続的に導入した(第1結晶化段階)。晶析装置中の平均滞留時間は1時間であり、混合物を、外部熱交換器を通って循環させた。こうして、晶析装置の温度を41℃に調節した。定常状態の条件下で現れた結晶の収集物は、表1の列1に示すフェノールを含まない組成を有していた。丈夫な針状結晶の性質が見い出された。
70.1重量%のフェノール、22.0重量%のBPA、6.6重量%の異性体、1.1重量%の水および0.2重量%のアセトンを含有する工程(a)と同様にして得られた生成物混合物を、懸濁結晶化の目的で、晶析装置に連続的に導入した(第1結晶化段階)。晶析装置中の平均滞留時間は1時間であり、混合物を、外部熱交換器を通って循環させた。こうして、晶析装置の温度を41℃に調節した。定常状態の条件下で現れた結晶の収集物は、表1の列1に示すフェノールを含まない組成を有していた。丈夫な針状結晶の性質が見い出された。
4重量%のアセトン、最大で0.1重量%の水、9重量%のp,p'-BPAおよび異性体を含有するフェノール性溶液を、工程(a)において、50トン/時の速度で、スルホン酸型のイオン交換樹脂および共触媒としてメルカプトプロピオン酸の存在下に反応させた。この反応生成物は、約24重量%のp,p'-BPAを含有していた。
高純度ビスフェノールAの製造のための2段階結晶化法のシミュレーション研究を以下に記載する。このシミュレーションは、市販のソフトウエアパッケージ Aspen Custom ModelerRを用いて行った。このソフトウエアは、反応(詳細な反応速度論)のため、結晶化中の不純物導入の速度論のため、ならびに、他の基本的操作のための特別のモデルを用いる方法モデルに基づくものである。
工程(b):22.5重量%のp,p'-BPAを含有する反応生成物を、第1結晶化段階に回し、そこで、BPA-フェノール付加物を、54℃および41℃の2工程で、合計滞留時間5時間で結晶化する。結晶の算出した純度は、ビスフェノールAを基準に99.68重量%である。
工程(d):同じ真空回転濾過器で洗浄および脱湿を行う。濾過ケーキを、工程(i)および(j)からの濾液の27%の部分流を用いて洗浄する。これは、洗浄液量の、得られた固体の量に対する比が0.9であるのに相当する。
工程(h):54℃/41℃の2工程での合計滞留時間5.5時間の結晶化。付加物結晶の算出純度は、p,p'-BPAを基準に99.93重量%である。
工程(i):得られた懸濁液を濾過する。
Claims (13)
- ビスフェノールAの製造方法であって、以下の工程を含んでなる方法:
(a)酸性イオン交換体および硫黄含有の共触媒の存在下に、フェノールをアセトンと反応させて、ビスフェノールA、フェノール、BPA異性体、未反応アセトンおよび水を含む生成物混合物を得る工程;
(b)生成物混合物から、少なくとも1つの熱交換器を装着した少なくとも1つの晶析装置における懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程、ここで、該付加物は0.1〜6重量%の水を含有する;
(c)工程(b)で得られた付加物を、固液分離によって分離して、固相および液相を得る工程;
(d)固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した固相および第2液相を得る工程;
(e)液相および第2液相を蒸留して、5〜15重量%のp,p-BPA、3〜12重量%のBPA異性体および0.3重量%未満の水を含む脱水溶液を得る工程、ここで、パーセント(%)は脱水溶液の重量に対するものである;
(f)脱水溶液の少なくとも90重量%を工程(a)に導入する工程;
(g)フェノールを、工程(d)で得られた洗浄した固相に加えて、15〜35重量%のp,p'-BPA、0.05〜2重量%のBPA異性体および0.1〜10重量%の水を含む均一な物質系を得る工程;
(h)均一な物質系から、少なくとも1つの熱交換器を装着した少なくとも1つの晶析装置における懸濁結晶化によって、ビスフェノールA-フェノール付加物の結晶を連続的に得る工程;
(i)工程(h)で得られた結晶を、固液分離によって分離して、第2固相を得る工程;
(j)第2固相を、フェノールを含む溶液で洗浄して、洗浄した付加物を得る工程;および
(k)洗浄した付加物を少なくとも120℃に加熱して、フェノールを除去する工程。 - 工程(i)および(j)において合計して得られる液相の50〜90重量%、好ましくは60〜80重量%を、工程(g)において使用する請求項1に記載の方法。
- 工程(i)および(j)において合計して得られる液相の10〜50重量%、好ましくは20〜40重量%を、洗浄目的のために工程(d)にリサイクルする請求項1に記載の方法。
- 工程(j)で言及されるフェノールを含む溶液が、1.0重量%以下の他のフェノール性成分を含有する請求項1に記載の方法。
- 工程(g)において、初めに工程(d)で得られた洗浄した固相を溶融し、次いでフェノールをそれに加える請求項1に記載の方法。
- 工程(c)および(i)の少なくとも1つにおいて、固液分離を真空回転濾過器中で行う請求項1に記載の方法。
- 工程(d)のフェノールを含む溶液が、水重量を除く溶液重量を基準に、84〜99.45重量%のフェノール、0.5〜15重量%のBPAおよび0.05〜1.0重量%のBPA異性体を含有する請求項1に記載の方法。
- 工程(d)のフェノールを含む溶液が、溶液の全重量を基準に、0.05〜12重量%の水を含有する請求項1に記載の方法。
- 工程(d)のフェノールを含む溶液の5〜100重量%が、工程(i)および(j)に由来する請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の結晶化を、連続した2つの工程において互いに異なる温度で行い、工程(h)の結晶化を、平行して操作する2つまたはそれ以上の晶析装置において1つの工程で行う請求項1に記載の方法。
- 工程(g)の物質系が、系の重量を基準に、最大で5重量%のアセトンを含有する請求項1に記載の方法。
- 固液分離[工程(i)]からの液相の少なくとも一部および工程(j)の洗浄からの液相の少なくとも一部を別々に集め、固液分離からの液相の少なくとも一部を工程(d)にリサイクルし、好ましくは、洗浄からの液相の少なくとも一部を工程(g)にリサイクルする請求項1に記載の方法。
- 工程(iおよび/またはj)で得られた液相の0〜35重量%、好ましくは0〜10重量%を蒸発させ、最上部生成物を工程(d)および/または工程(f)に通し、最下部生成物を工程(b)の上流にリサイクルする請求項1に記載の方法。
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