CN104496833A - 一种加巴喷丁的合成工艺 - Google Patents

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本发明公开了一种加巴喷丁的合成工艺。其包括以下步骤(1)制备1,1-环己基二乙酸酐;(2)制备3,3-环戊烷戊酰胺酸;(3)制备加巴喷丁盐酸盐;(4)将所述加巴喷丁盐酸盐加入乙二酸溶液中,调节PH至2~5,搅拌,减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐;(5)将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇中,调节PH至7~8,搅拌,加入活性炭,加热至回流,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水乙醇中加热溶解,冷却,过滤,将滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到加巴喷丁。本发明的合成工艺制得的加巴喷丁含量高、收率高。

Description

一种加巴喷丁的合成工艺
技术领域
[0001] 本发明涉及抗癫痫药物技术领域,尤其涉及一种加巴喷丁合成工艺。
背景技术
[0002] 加巴喷丁是一种新颖的抗癫痫药,它是γ -氨基丁酸(GABA)的衍生物,其药理作 用与现有的抗癫痫药不同,最近研宄表明加巴喷丁的作用是改变GABA代谢产生的。加巴喷 丁在各种动物模型中均显示预防癫痫的作用,另外,在动物痉挛、镇痛和肌萎缩性侧索硬化 模型中也显示作用。加巴喷丁对脑组织的新颖结合点有高的亲和性,它能通过氨基酸转移 体通过体内一些屏障,同其它抗惊厥药相比,加巴喷丁具有较小的行为和心血管副作用。加 巴喷丁对脑组织的新颖结合点有高的亲和性,它能通过氨基酸转移体通过体内一些屏障, 同其他抗惊厥药相比,加巴喷丁具有较小的行为和心血管副作用。用于常规抗癫痫药不能 满意控制或不能耐受的局限性发作的癫痫患者,以及局限性发作并继而全身化的癫痫患 者的附加治疗。
[0003] 现有方法制备的加巴喷丁含量不高、收率偏低。
发明内容
[0004] 有鉴于此,本发明提供一种加巴喷丁的合成工艺,该合成工艺制得的加巴喷丁含 量高、收率高。
[0005] 一种加巴喷丁的合成工艺,包括以下步骤:
[0006] (1)将1,1-环己基二乙酸和醋酐加入反应釜中,加热回流,减压蒸馏,得到1,1-环 己基二乙酸酐;
[0007] (2)将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂中,加热,加入氨水进行反应,冷却,分 离出苯溶剂,加入盐酸酸化,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸;
[0008] (3)将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入碱性溶液中,滴加次氯酸钠进行反应,加入 苯,加热进行脱水缩合反应,分离有机相和水相,向有机相中加入盐酸进行水解反应,分离 出有机相,浓缩水相,得到加巴喷丁盐酸盐;
[0009] (4)将所述加巴喷丁盐酸盐加入乙二酸溶液中,调节PH至2〜5,搅拌,减压浓缩 得到滤饼,将滤饼溶于乙醇中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐;
[0010] (5)将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇中,调节PH至7〜8,搅拌,加入活 性炭,加热至回流,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水 乙醇中加热溶解,冷却,过滤,将滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到 加巴喷丁。
[0011] 优选的,步骤(1)具体过程为:按质量份计,将1,1_环己基二乙酸100份用去离 子水洗涤后,放进干燥器在95〜100°C下干燥1〜I. 5h,冷却后投入到反应釜中,加入醋酐 80〜100份,加热至130°C回流1〜2h,减压蒸干,得到1,1-环己基二乙酸酐。
[0012] 优选的,步骤(2)具体过程为:将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂100〜120 份中,加热至90〜105°C,加入浓度为20 %氨水60〜80份在20〜25°C下氨化反应4〜 5h,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸酸化至PH值3〜4,加热至50〜55°C搅拌1〜I. 5h,冷 却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸。
[0013] 优选的,步骤(3)具体过程为:将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入浓度为15%氢氧 化钠溶液中,滴加浓度为20%次氯酸钠80〜100份,加热进行反应,加入苯80〜100份,加 热至90〜100°C进行脱水缩合反应3〜4h,分离苯层和水相,向苯层中加入浓度为30%的 盐酸100〜120份,在90〜95°C下进行水解反应2〜3h,分离出有机相,浓缩水相至干,得 到加巴喷丁盐酸盐。
[0014] 优选的,步骤(4)具体过程为:将所述加巴喷丁盐酸盐加入浓度为50〜70%乙二 酸溶液60〜80份中,调节PH至2〜5,搅拌1〜2h,减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇 80〜100份中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐。
[0015] 优选的,步骤(5)具体过程为:将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇100〜 120份中,调节PH至7〜8,搅拌1〜I. 5h,加入活性炭,加热至120〜130°C回流1〜2h, 过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水乙醇中加热溶解, 冷却,过滤,滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到加巴喷丁。
[0016] 本发明的有益效果:一种加巴喷丁的合成工艺包括以下步骤:(1)将1,1-环己基 二乙酸和醋酐加入反应釜中,加热回流,减压蒸馏,得到1,1-环己基二乙酸酐;(2)将所述 1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂中,加热,加入氨水进行反应,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸 酸化,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸;(3)将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入碱 性溶液中,滴加次氯酸钠进行反应,加入苯,加热进行脱水缩合反应,分离有机相和水相,向 有机相中加入盐酸进行水解反应,分离出有机相,浓缩水相,得到加巴喷丁盐酸盐;(4)将 所述加巴喷丁盐酸盐加入乙二酸溶液中,调节PH至2〜5,搅拌,减压浓缩得到滤饼,将滤 饼溶于乙醇中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐;(5)将所述精制加巴喷丁 乙二酸盐加入到无水乙醇中,调节PH至7〜8,搅拌,加入活性炭,加热至回流,过滤,减压蒸 干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水乙醇中加热溶解,冷却,过滤,将 滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到加巴喷丁。本发明的合成工艺制 得的加巴喷丁含量高、收率高。
具体实施方式
[0017] 下面分别结合实施例来进一步说明本发明的技术方案。
[0018] 以下实施例中所涉及的原料均为市售。
[0019] 实施例1 :本实施例的一种加巴喷丁的合成工艺,包括以下步骤:
[0020] 按质量份计,将1,1-环己基二乙酸100份用去离子水洗涤后,放进干燥器在95°C 下干燥lh,冷却后投入到反应釜中,加入醋酐80份,加热至130°C回流lh,减压蒸干,得到 1,1_环己基二乙酸酐;
[0021] 将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂100份中,加热至90°C,加入浓度为20%氨 水60份在20°C下氨化反应4h,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸酸化至PH值3,加热至50°C 搅拌lh,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸;
[0022] 将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入浓度为15%氢氧化钠溶液中,滴加浓度为20% 次氯酸钠80份,加热进行反应,加入苯80份,加热至90°C进行脱水缩合反应3h,分离苯层 和水相,向苯层中加入浓度为30%的盐酸100份,在90°C下进行水解反应2h,分离出有机 相,浓缩水相至干,得到加巴喷丁盐酸盐;
[0023] 将所述加巴喷丁盐酸盐加入浓度为50%乙二酸溶液60份中,调节PH至2,搅拌 lh,减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇80份中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙 二酸盐;
[0024] 将所述精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇100份中,调节PH至7,搅拌lh,加 入活性炭,加热至120°C回流lh,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水 合物加到无水乙醇中加热溶解,冷却,过滤,滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤, 干燥,得到加巴喷丁。
[0025] 实施例2 :本实施例的一种加巴喷丁的合成工艺,包括以下步骤:
[0026] 按质量份计,将1,1-环己基二乙酸100份用去离子水洗涤后,放进干燥器在100°C 下干燥I. 5h,冷却后投入到反应釜中,加入醋酐90份,加热至130°C回流I. 5h,减压蒸干,得 到1,1-环己基二乙酸酐;
[0027] 将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂110份中,加热至100°C,加入浓度为20% 氨水70份在22°C下氨化反应4. 5h,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸酸化至PH值4,加热至 55°C搅拌I. 5h,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸;
[0028] 将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入浓度为15%氢氧化钠溶液中,滴加浓度为20% 次氯酸钠90份,加热进行反应,加入苯90份,加热至90°C进行脱水缩合反应4h,分离苯层 和水相,向苯层中加入浓度为30%的盐酸110份,在95°C下进行水解反应2. 5h,分离出有机 相,浓缩水相至干,得到加巴喷丁盐酸盐;
[0029] 将所述加巴喷丁盐酸盐加入浓度为60%乙二酸溶液70份中,调节PH至3,搅拌 I. 5h,减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇90份中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁 乙二酸盐;
[0030] 将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇110份中,调节PH至7,搅拌I. 5h,加入 活性炭,加热至125°C回流I. 5h,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水 合物加到无水乙醇中加热溶解,冷却,过滤,滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤, 干燥,得到加巴喷丁。
[0031] 实施例3 :本实施例的一种加巴喷丁的合成工艺,包括以下步骤:
[0032] 按质量份计,将1,1-环己基二乙酸100份用去离子水洗涤后,放进干燥器在100°C 下干燥I. 5h,冷却后投入到反应釜中,加入醋酐100份,加热至130°C回流2h,减压蒸干,得 到1,1-环己基二乙酸酐;
[0033] 将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂120份中,加热至105°C,加入浓度为20% 氨水80份在25°C下氨化反应5h,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸酸化至PH值4,加热至55°C 搅拌I. 5h,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸;
[0034] 将所述3, 3-环戊烧戊酰胺酸加入浓度为15%氢氧化钠溶液中,滴加浓度为20% 次氯酸钠100份,加热进行反应,加入苯100份,加热至l〇〇°C进行脱水缩合反应4h,分离苯 层和水相,向苯层中加入浓度为30 %的盐酸120份,在95°C下进行水解反应3h,分离出有机 相,浓缩水相至干,得到加巴喷丁盐酸盐;
[0035] 将所述加巴喷丁盐酸盐加入浓度为70%乙二酸溶液80份中,调节PH至5,搅拌 2h,减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇100份中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙 二酸盐;
[0036] 将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇120份中,调节PH至8,搅拌I. 5h,加入 活性炭,加热至130°C回流2h,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合 物加到无水乙醇中加热溶解,冷却,过滤,滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干 燥,得到加巴喷丁。
[0037] 将实施例1〜3制得到加巴喷丁和现有的加巴喷丁进行含量和收率比较,结果如 下表:
Figure CN104496833AD00071
[0039] 从表中可以看出本发明制备的加巴喷丁含量和收率比现有方法的高,含量达到 99. 2%以上,收率达到87. 1 %以上。
[0040] 本发明的合成工艺步骤简单、操作方便,制得的加巴喷丁收率高、纯度高。
[0041] 应该注意到并理解,在不脱离后附的权利要求所要求保护的本发明的精神和范围 的情况下,能够对上述详细描述的本发明做出各种修改和改进。因此,要求保护的技术方案 的范围不受所给出的任何特定示范教导的限制。
[0042] 申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程, 但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程,即不意味着本发明必须依赖上述详细 工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进, 对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的 保护范围和公开范围之内。

Claims (9)

1. 一种加巴喷丁的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤: (1) 将1,1-环己基二乙酸和醋酐加入反应釜中,加热回流,减压蒸馏,得到1,1-环己基 二乙酸酐; (2) 将所述1,1-环己二乙酸酐加入苯溶剂中,加热,加入氨水进行反应,冷却,分离出 苯溶剂,加入盐酸酸化,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸; (3) 将所述3, 3-环戊烷戊酰胺酸加入碱性溶液中,滴加次氯酸钠进行反应,加入苯,加 热进行脱水缩合反应,分离有机相和水相,向有机相中加入盐酸进行水解反应,分离出有机 相,浓缩水相,得到加巴喷丁盐酸盐; (4) 将所述加巴喷丁盐酸盐加入乙二酸溶液中,调节PH至2〜5,搅拌,减压浓缩得到 滤饼,将滤饼溶于乙醇中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐; (5) 将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇中,调节PH至7〜8,搅拌,加入活性炭, 加热至回流,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水乙醇 中加热溶解,冷却,过滤,将滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到加巴 喷丁。
2. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(1)具体过程为:按质量份计, 将1,1-环己基二乙酸100份用去离子水洗涤后,放进干燥器在95〜100 °C下干燥1〜 1. 5h,冷却后投入到反应釜中,加入醋酐80〜100份,加热至130°C回流1〜2h,减压蒸干, 得到1,1-环己基二乙酸酐。
3. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(2)氨化反应时间为4〜5h。
4. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(2)具体过程为:将所述1,1-环 己二乙酸酐加入苯溶剂100〜120份中,加热至90〜105°C,加入浓度为20%氨水60〜80 份在20〜25°C下氨化反应,冷却,分离出苯溶剂,加入盐酸酸化至PH值3〜4,加热至50〜 55°C搅拌1〜1. 5h,冷却,离心过滤,制得3, 3-环戊烷戊酰胺酸。
5. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(3)脱水缩合反应温度为90〜 100 °c〇
6. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(3)具体过程为:将所述3, 3-环 戊烷戊酰胺酸加入浓度为15%氢氧化钠溶液中,滴加浓度为20%次氯酸钠80〜100份,加 热进行反应,加入苯80〜100份,加热至95〜100°C进行脱水缩合反应3〜4h,分离苯层 和水相,向苯层中加入浓度为30%的盐酸100〜120份,在90〜95°C下进行水解反应2〜 3h,分离出有机相,浓缩水相至干,得到加巴喷丁盐酸盐。
7. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(4)具体过程为:将所述加巴喷 丁盐酸盐加入浓度为50〜70%乙二酸溶液60〜80份中,调节PH至2〜5,搅拌1〜2h, 减压浓缩得到滤饼,将滤饼溶于乙醇80〜100份中搅拌溶解,减压蒸干得到精制加巴喷丁 乙二酸盐。
8. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(5)回流温度为120〜130°C, 回流时间为1〜2h。
9. 根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于,步骤(5)具体过程为:将所述精制加 巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇100〜120份中,调节PH至7〜8,搅拌1〜1. 5h,加入活 性炭,加热回流,过滤,减压蒸干,得到加巴喷丁水合物,将所述加巴喷丁水合物加到无水乙 醇中加热溶解,冷却,过滤,滤液浓缩,冷却析出结晶,过滤,无水乙醇洗涤,干燥,得到加巴 喷丁。
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